1-tert-butyl-3-triphenylmethylaziridin-2-one | 431946-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-triphenylmethylaziridin-2-one
• 英文别名: 1-tert-butyl-3-triphenylmethylaziridinone；1-Tert-butyl-3-tritylaziridin-2-one
• CAS: 431946-30-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: BYUJAKWXWRTYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 1-tert-butyl-3-triphenylmethylaziridin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以84.6%的产率得到N-benzyl-2-tert-butylamino-3,3,3-triphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  关于影响α-内酰胺与苄胺开环的因素一、α-内酰胺与氮上取代基的相对稳定性

  摘要：

  合成了八种不同稳定性的α-内酰胺（氮丙啶酮），其中一种以前未报道过，并与苄胺反应。三种 α-内酰胺，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (2j)、3,3-二甲基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2m) 和 3-苯基-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (20)得到α-苄基氨基酰胺（3j，3m，3o）作为产物，表明C 3 -N键断裂。四种 α-内酰胺、1,3-二叔丁基氮丙啶酮 (2g)、1-叔丁基-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2i)、1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (2k) 和 I -(I-金刚烷基)-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2l) 产生 N-苄基酰胺 (4g, 4i, 4k, 4l)，由 C 2 -N 键断裂产生。3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2n) 得到两种加合物 (3n, 4n) 的混合物。基于这些实验结果，

  DOI：

  10.3987/com-02-9453
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-bromo-3,3,3-triphenylpropanamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46.9%的产率得到1-tert-butyl-3-triphenylmethylaziridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  About Four New Trityl-substituted a-Lactams

  摘要：

  This investigation comprises the synthesis, a description of the physical and spectroscopic properties, determination of the limits of thermal stability, and reactions with protic and aprotic nucleophiles of four new trityl-substituted alpha-lactams. With the exception of 3,3-dimethyl-1-tritylaziridin-2-one (4a), which is unstable at room temperature, all new compounds have been fully characterized.

  DOI：

  10.3987/com-01-9365

文献信息

• About Four New Trityl-substituted a-Lactams
  作者：István Lengyel、Istvan Lengyel、Victor Cesare、Ian Adam、Tony Taldone

  DOI：10.3987/com-01-9365

  日期：——

  This investigation comprises the synthesis, a description of the physical and spectroscopic properties, determination of the limits of thermal stability, and reactions with protic and aprotic nucleophiles of four new trityl-substituted alpha-lactams. With the exception of 3,3-dimethyl-1-tritylaziridin-2-one (4a), which is unstable at room temperature, all new compounds have been fully characterized.
• About the Factors Which Govern the Ring-opening of a-Lactams with Benzylamine I. The Relative Stability of the a-Lactam and the Substituent on Nitrogen
  作者：István Lengyel、Victor Cesare、Sihao Chen、Tony Taldone

  DOI：10.3987/com-02-9453

  日期：——

  Eight α-lactams (aziridinones) of varying stability, one of them previously unreported, were synthesized and reacted with benzylamine. Three of the α-lactams, 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone (2j), 3,3-dimethyl-1-triphenylmethylaziridinone (2m), and 3-phenyl-1-triphenylmethyl-aziridinone (20) gave α-benzylaminoamides (3j, 3m, 3o) as products, indicating C 3 -N bond cleavage. Four α-lactams, 1,

  合成了八种不同稳定性的α-内酰胺（氮丙啶酮），其中一种以前未报道过，并与苄胺反应。三种 α-内酰胺，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (2j)、3,3-二甲基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2m) 和 3-苯基-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (20)得到α-苄基氨基酰胺（3j，3m，3o）作为产物，表明C 3 -N键断裂。四种 α-内酰胺、1,3-二叔丁基氮丙啶酮 (2g)、1-叔丁基-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2i)、1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (2k) 和 I -(I-金刚烷基)-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2l) 产生 N-苄基酰胺 (4g, 4i, 4k, 4l)，由 C 2 -N 键断裂产生。3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2n) 得到两种加合物 (3n, 4n) 的混合物。基于这些实验结果，