3,6-di-tert-butyl-1,2,4,5-tetrazine | 19455-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-di-t-butyl-1,2,4,5-tetrazine；3,6-di-tert-butyl-[1,2,4,5]tetrazine；3,6-Di-tert.-butyl-1,2,4,5-tetrazin；3,6-Ditertiaerbutyl-s-tetrazin；3,6-Ditert-butyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 19455-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• 分子量: 194.28
• InChiKey: BVARMSJELYFCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-1,2,4,5-tetrazine 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-ditert-butyl-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  调整异腈/四嗪的化学反应以加速脱保护并形成稳定的结合物。

  摘要：

  异氰基是生物正交反应的重要功能，因为它会与四嗪快速反应形成稳定的共轭物或从3-异氰丙基中释放出有效载荷。在这里，我们提供了对初始环加成之后的解离步骤的机械见解，并分析了结构修饰如何影响这些过程。这项研究的三个主要成果对于为生物正交应用设计此类研究组具有重要意义。首先，在3-异氰基丙基的C-2处的阴离子稳定取代基促进β-消除并加速脱保护。第二，具有庞大取代基的四嗪即使与伯异腈也能形成稳定的亚胺共轭物，否则它们会迅速水解。第三，消除步骤与水解成醛无关，而是可以直接从亚胺中间体发生。这些发现将允许调整四嗪和异腈反应物的结构，以用于生物正交连接和释放化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02522
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到3,6-di-tert-butyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  直接从脂肪腈和肼金属催化一锅法合成四嗪

  摘要：

  铺路：缺乏方便的合成方法是 1,2,4,5-四嗪在生物正交化学和功能材料中更广泛使用的重大障碍。路易斯酸金属催化剂——最显着的是二价镍和锌盐——被描述为直接从脂肪腈催化一锅法合成 1,2,4,5-四嗪（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201117
• 作为试剂：
  描述：

  在 3,6-di-tert-butyl-1,2,4,5-tetrazine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 环(-RGDFK)
  参考文献：
  名称：

  A Stable Precursor for Bioorthogonally Removable 3-Isocyanopropyloxycarbonyl (ICPrc) Protecting Groups

  摘要：

  研究已经确定3-异氰酸丙氧羰基（ICPrc）基团为生物正交可去保护基。然而，制备ICPrc保护胺的试剂不稳定，这严重限制了这种化学的实际应用。在这里，我们报道了3-异氰丙基（五氟苯基）碳酸酯作为合成ICPrc保护的一级和二级胺的稳定前体。通过可逆地掩盖生物活性肽上的赖氨酸残基，证明了该化学用于生物偶联应用的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707220

文献信息

• BRIDGED POLYCYCLIC COMPOUND BASED COMPOSITIONS FOR RENAL THERAPY
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20100004218A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A pharmaceutically active agent, a pharmaceutically active agent carrier and method of use thereof are described. In some embodiments, a system may include a composition. The composition may include one or more bridged polycyclic compounds. At least one of the bridged polycyclic compounds may include at least two cyclic groups, and at least two pharmaceutically active agents may be associated with the bridged polycyclic compound. In some embodiments, one or more bridged polycyclic compounds may be administered to a subject to control fluid and/or waste levels.

  描述了一种药用活性剂、一种药用活性剂载体及其使用方法。在一些实施例中，系统可能包括一种组合物。该组合物可能包括一个或多个桥联多环化合物。至少一个桥联多环化合物可能包括至少两个环状基团，并且至少两种药用活性剂可能与桥联多环化合物相关联。在一些实施例中，一个或多个桥联多环化合物可以被用于控制主体的液体和/或废物水平。
• 3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Ke Wang、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob00280f

  日期：——

  Cycloaddition reactions involving tetrazines have proven to be powerful bioorthogonal tools for various applications. Conceivably, sequential and selective labeling using tetrazine-based reactions can be achieved by tuning the reaction rate. By varying the substituents on tetrazines, cycloaddition rate variations of over 200 fold have been achieved with the same dienophile. Upon coupling with different dienophiles, such as norbornene, the reaction rate difference can be over 14 000 fold. These substituted tetrazines can be very useful for selective labeling under different conditions.

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。
• A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Lifang Wang、Binghe Wang

  DOI：10.1515/hc-2013-0072

  日期：2013.6.1

  The importance of click chemistry is widely recognized. Among all the known click reactions, those involving tetrazines represent the fastest click reactions reported and are generating a great deal of interest. However, there is no efficient entry to asymmetric tetrazines and those with strong electron withdrawing groups, which limits the development of this field. Herein, we report a general and efficient entry to asymmetric tetrazines with strongly electron withdrawing groups.

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。
• SUBSTITUTED BICYCLIC IMIDAZO-3-YLAMINE COMPOUNDS
  申请人：KUHNERT SVEN

  公开号：US20070155965A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Substituted bicyclic imidazo-3-yl-amine compounds are provided, as well as processes for the production thereof and pharmaceutical formulations containing these compounds. The use of these compounds for the production of pharmaceutical formulations and related methods of treatment are also provided.

  提供了替代的双环咪唑-3-基胺化合物，以及生产这些化合物的过程和含有这些化合物的药物配方。还提供了利用这些化合物生产药物配方以及相关治疗方法的用途。
• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。