C-pentylcalix[4]resorcinarene | 120663-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-pentylcalix[4]resorcinarene
• 英文别名: tetrapentylresorcarene；C-tetra(pentyl)calix[4]resorcinarene；2,8,14,20-tetrapentylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19 ]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；2,8,14,20-Tetrapentylcalixresorc[4]arene；2,8,14,20-tetrapentylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 120663-39-0
• 化学式: C₄₈H₆₄O₈
• 分子量: 769.031
• InChiKey: LRJAHNNLOBUXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  329-330 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-pentylcalix[4]resorcinarene 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,21,23,25-tetrapentyl-5,9,13,17-tetrachloro-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3,2]dioxaphosphocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3,2]benzodioxaphosphocin
  参考文献：
  名称：

  磷光体与天然化合物结合物的合成方法

  摘要：

  研究了设计具有天然醇和酚的磷酸化空腔结合物的可能性。在分子杯的外围带有生物分子片段的第一个 cavitand 共轭物是通过四氯磷酸化的醇解和杯 [4] 间苯二酚的环磷酸化获得的。

  DOI：

  10.1080/10426500307874
• 作为产物：
  描述：

  4,6,16,18-tetrahydroxy-10,12,22,24-tetrakis(diethoxyphosphinoyloxy)-2,8,14,20-tetrapentylcalyx<4>resorcinolarene 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kaltschenko W. I., Shiwanjuk A. N., Pirozhenko W. W., Markowskiii L. N., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 9, S 1562-1563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemically Controlled Formation/Dissociation of Phosphonate‐Cavitand/Methylpyridinium Complexes
  作者：Benoît Gadenne、Monica Semeraro、Roger M. Yebeutchou、Francesca Tancini、Laura Pirondini、Enrico Dalcanale、Alberto Credi

  DOI：10.1002/chem.200800966

  日期：2008.10.10

  The phosphorus-bridged cavitand 1 self-assembles very efficiently in CH2Cl2 with either the monopyridinium guest 2+ or the bispyridinium guest 3(2+). In the first case a 1:1 complex is obtained, whereas in the second case both 1:1 and 2:1 host-guest complexes are observed. The association between 1 and either one of the guests causes the quenching of the cavitand fluorescence; in the case of the adduct

  磷桥接的空腔 1 在 CH2Cl2 中与单吡啶客体 2+ 或双吡啶客体 3(2+) 非常有效地自组装。在第一种情况下，获得了 1:1 复合物，而在第二种情况下，观察到了 1:1 和 2:1 的主客复合物。1 和任一客体之间的关联导致空腔和荧光的猝灭；在 1 和 3(2+) 之间的加合物的情况下，后者的荧光也被淬灭。发现空穴和络合会影响电活性客体的还原电位值。伏安法和光谱电化学测量表明，在单电子还原时，两个客体都从 1 的空腔中释放出来。由于这种氧化还原过程的化学可逆性，超分子复合物可以在从客体中去除多余的电子后重新组装。这种系统有望用于构建可切换的纳米级器件和自组装超分子材料，其结构和性质可以通过电化学刺激可逆地控制。
• Shell closures of tetrabenzyl chloride cavitands with tetrabenzylthiol cavitands provide carceplexes in which one or two guest molecules are incarcerated
  作者：Judi A. Bryant、Michael T. Blanda、Marco Vincenti、Donald J. Cram

  DOI：10.1039/c39900001403

  日期：——

  Carceplexes form with high structural recognition of their incarcerated guests (2MeOH, MeCN, 2MeCN, EtOH, Me2NCHO, MeCOEt, or Et2CO); the physical properties of these complexes depend on the structures of both host and guest.

  Carceplexes对被监禁的客人（2MeOH，MeCN，2MeCN，EtOH，Me 2 NCHO，MeCOEt或Et 2 CO）具有高度的结构识别性；这些复合物的物理性质取决于宿主和来宾的结构。
• Mannich Reactions with Amino Alcohols
  作者：Christian Schmidt、Thomas Straub、Dezsö Falàbu、Erich F. Paulus、Elina Wegelius、Erkki Kolehmainen、Volker Böhmer、Kari Rissanen、Walter Vogt

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3937::aid-ejoc3937>3.0.co;2-x

  日期：2000.12

  The condensation of resorcarenes 1 with various amino alcohols and an excess of formaldehyde was studied. The tetrabenzoxazines 2a−e were found as the only products in the reaction with 6-aminohexan-1-ol, 4-aminobutan-1-ol, and 2-aminoethanol, while 3-aminopropan-1-ol forms the tetraoxazine 3 as the main product. In the case of aminoethanols substituted at the 2-position with alkyl groups, the tetraoxazolidines

  研究了间苯二酚 1 与各种氨基醇和过量甲醛的缩合反应。发现四苯并恶嗪 2a-e 是与 6-氨基己-1-醇、4-氨基丁-1-醇和 2-氨基乙醇反应的唯一产物，而 3-氨基丙-1-醇形成四恶嗪 3 作为主要产品。在2-位被烷基取代的氨基乙醇的情况下，四恶唑烷4是优选的反应产物，而1-甲基氨基乙醇(1-氨基-丙-2-醇)主要产生四苯并恶嗪2f。在2a和4b的情况下，所有这些化合物的结构已经通过NMR光谱和另外通过单晶X射线分析证实。在 [D6]DMSO 中，化合物 3 和 4 检测到高达 60% 的相应极性更强的四苯并恶嗪结构，而平衡向CDCl3 中极性较小的四恶嗪或四恶唑烷移动。由于分子内OH…OH…N氢键，低温NMR谱显示CDCl3中四恶唑烷4的C4对称构象。对于手性残基，可以区分两种差向异构构象，其中一种是针对 2 位较大取代基选择性形成的。
• Selective derivatisations of resorcarenes - 2. Multiple regioselective ring closure reactions
  作者：C. Schmidt、K. Airola、V. Böhmer、W. Vogt、K. Rissanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10236-8

  日期：1997.12

  pairs of adjacent oxazine rings are connected by an aliphatic chain. Six new rings are formed per resorcarene molecule during this reaction in a regioselective way. For one example (4a) the chiral cleft-like structure with C2 symmetry was proved by single crystal X-ray analysis. Hydrolysis of the oxazine rings gives the secondary amine derivatives 5a,b with C2v symmetry in high yield.

  C-戊基间苯二烯1与长链脂族二胺3a-d和过量甲醛的缩合在高稀释条件下导致四苯并恶嗪衍生物4a-d，其中相邻的恶嗪环对通过脂族链连接。在该反应过程中，每个间苯二烯分子以区域选择性方式形成六个新环。对于一个实例（4a），通过单晶X射线分析证明具有C 2对称性的手性裂缝状结构。恶嗪环的水解以高收率得到具有C 2v对称性的仲胺衍生物5a，b。
• Synthesis and aggregation properties of novel amino acetals with the calix[4]resorcinol platform
  作者：A. R. Burilov、L. I. Vagapova、M. A. Pudovik、T. N. Pashirova、I. S. Ryzhkina、L. A. Kudryavtseva、A. P. Timosheva、W. D. Habicher、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-006-0352-6

  日期：2006.5

  Reactions of calixarenes with methylaminoacetaldehyde dimethyl acetal and formalin gave Mannich bases with the calixarene platform. It was found by dielcometric titration that calix[4]resorcinols with acetal groups in the aminomethyl fragment form head-to-head supra-molecular aggregates in chloroform at low concentrations.

  钙杂烯烃与甲氨基乙醛二甲缩醛和福尔马林反应，得到了以钙杂环烯烃为平台的曼尼希碱。通过双计量滴定法发现，氨甲基片段中含有缩醛基团的钙[4]间苯二酚在氯仿中低浓度时会形成头对头的超分子聚集体。