dodecyltriethylammonium bromide | 18186-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dodecyltriethylammonium bromide
• 英文别名: n-dodecyltriethylammonium bromide；N,N,N-triethyldodecan-1-aminium bromide；Triethyldodecylammonium bromide；dodecyl(triethyl)azanium;bromide
• CAS: 18186-71-5
• 化学式: Br*C₁₈H₄₀N
• 分子量: 350.426
• InChiKey: VVNBOKHXEBSBQJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyltriethylammonium bromide 在 activated Amberlyst A₂₁ resin containing hydroxyl groups 作用下， 以90 %的产率得到triethyldodecylammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  基于 DES 的高效催化系统，通过环氧化物底物环加成利用二氧化碳

  摘要：

  大气中温室气体（GHG）的积累（其中二氧化碳是最重要的贡献者）是一个主要的环境问题，因为它对气候变化有重大影响。需要开发新的催化剂和包含CO 2的化学反应，以显着减少其进一步排放。低共熔溶剂 (DES) 作为二氧化碳 (CO 2 ) 与环氧化物底物环加成生产环状碳酸酯的环境友好型催化剂而受到越来越多的关注。它们的吸引力源于其合成简便、成本效益、低蒸气压和热稳定性。在这项研究中，我们提出了一种方便的无溶剂合成方法，用于九种低共熔溶剂（DES），利用不同成分的季胺盐（N,N,N-三乙基十二烷-1-氢氧化铵，[TEA-12][OH ]）和奎哪二酸[Q-COOH]。使用多种技术（包括 FTIR、NMR、DSC 和 TGA）对这些低共熔溶剂进行了彻底表征。此外，还评估了它们无溶剂地将CO 2固定到环状碳酸酯上的功效。在测试的组合物中，[TEA-12]:[Q-COOH] (0.9:0.1) 表现出最低的熔点

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113812
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 三乙胺 生成 dodecyltriethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  阳离子表面活性剂系统中有机添加剂引起的胶束-囊泡转变。

  摘要：

  通过将一系列非极性烃（正丁基苯，正己烷，正辛烷和正十二烷）添加到阳离子表面活性剂体系正十二烷基三乙基溴化铵/钠中诱导的胶束-囊泡转变（MVT）通过流变学和浊度测量，动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）首次研究了十二烷基硫酸盐（DTEAB / SDS）。有趣的是，MVT可以在某些胶束区域内发生，这取决于碳氢化合物的结构和链长。但是，这些烃无法在另一个阳离子表面活性剂系统中诱导MVT，即正十二烷基三乙基溴化铵/正十二烷基磺酸钠（DTEAB / SDSO（3）），其中分子相互作用比DTEAB / SDS系统弱。另一方面，极性添加剂 例如DETAB / SDS和DTEAB / SDSO（3）中的正辛醇和正辛胺在诱导MVT方面比烃具有更高的效率和活性。此外，DLS，TEM和时间分辨荧光猝灭（TRFQ）结果表明，可以通过添加极性添加剂来主动控制系统中囊泡与胶束的比率。提出了上述现象的可能机制

  DOI：

  10.1002/chem.200501053
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯酚 、 氯乙酸 在 dodecyltriethylammonium bromide sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到对氯苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of long‐chain quaternary ammonium salts from fatty alcohols by microwave irradiation

  摘要：

  摘要 在微波辐照下，以脂肪醇为原料，在三烷基胺存在下与卤化氢反应，快速合成了相转移催化剂--长链季铵盐。无论是传统加热还是微波辐照，这些催化剂都能广泛应用于各种快速的新型有机反应。微波辐照下的反应效率高于传统加热下的反应效率。

  DOI：

  10.1007/bf02517985

文献信息

• Improving Cellulose Dissolution in Ionic Liquids by Tuning the Size of the Ions: Impact of the Length of the Alkyl Chains in Tetraalkylammonium Carboxylate
  作者：Xiangqian Meng、Julien Devemy、Vincent Verney、Arnaud Gautier、Pascale Husson、Jean-Michel Andanson

  DOI：10.1002/cssc.201601830

  日期：2017.4.22

  Twenty ionic liquids based on tetraalkylammonium cations and carboxylate anions have been synthesized, characterized, and tested for cellulose dissolution. The amount of cellulose dissolved in these ionic liquids depends strongly on the size of the ions: from 0 to 22 wt % cellulose can be dissolved at 90 °C. The best ionic liquids are less viscous and ammonium carboxylate based ionic liquids can dissolve

  已经合成，表征和测试了基于四烷基铵阳离子和羧酸根阴离子的二十种离子液体的纤维素溶解性。溶解在这些离子液体中的纤维素的量在很大程度上取决于离子的大小：0至22 wt％的纤维素可以在90°C的温度下溶解。最好的离子液体的粘度较小，基于羧酸铵的离子液体最多可以溶解基于咪唑的离子液体。离子液体的粘度可以通过添加DMSO作为助溶剂来降低。加入助溶剂后，大多数离子液体的每离子纤维素含量相似。通过流变学观察，当溶解大量纤维素时，具有最长烷基链的离子液体会形成凝胶。这极大地限制了他们的潜力。
• New Chemical Family of [<i>n</i>-C<i>_x</i>H₍₂<i>_x</i>₊₁₎NEt₃][BEt₃Me] Showing Ionic Plastic-Crystal (<i>x</i> = 4, 5), Rotator-Crystal (<i>x</i> = 6, 7) and Liquid-Crystal Phases (<i>x</i> = 8–16)
  作者：Yudai Yamada、Erina Kashimoto、Hisashi Honda

  DOI：10.1246/bcsj.20190085

  日期：2019.8.15

  New ionic liquid crystals of [n-CxH(2x+1)NEt3][BEt3Me] (abbreviated to [CxNEt3][BEt3Me]) were detected for species with even numbers of 8 ≤ x ≤ 16. In contrast, plastic- and rotator-crystal phases were obtained for [CxNEt3][BEt3Me] species with lower x values of x = 4, 5, and 6, 7, respectively. Because we previously documented plastic phases for the [CxNEt3][BEt3Me] (x = 1–3) species, [CxNEt3][BEt3Me] can be classified as a novel chemical family adopting the entire range of states (mesophases) between solid and isotropic liquid phases (plastic, rotator, and liquid crystals) as a function of the alkyl chain length. Polarized optical microscope (POM) and X-ray diffraction (XRD) measurements revealed that these liquid crystals (x = 8–16 with even numbers of x) form smectic B (x = 8) and A (x = 10), and nematic phases (x ≥ 12) in the liquid-crystal phases. In the case of x = 4, 5, XRD analysis showed that the salts form cubic crystal structures. Furthermore, the NMR line shapes revealed that both the cation and anion underwent isotropic reorientation. In contrast, the NMR spectra showed that the cations rotated about their long axis in the [C6NEt3][BEt3Me] and [C7NEt3][BEt3Me] crystals.

  新型的离子液晶 [n-CxH(2x+1)NEt3][BEt3Me]（简称 [CxNEt3][BEt3Me]）被发现存在于具有偶数碳原子数（8 ≤ x ≤ 16）的物种中。相比之下，对于碳原子数较少的 [CxNEt3][BEt3Me]（x = 4, 5 和 6, 7），分别获得了塑性和旋转晶相。因为我们之前记录了 [CxNEt3][BEt3Me]（x = 1–3）物种的塑性相，[CxNEt3][BEt3Me] 可以被归类为一个新型化学家族，该家族采用了一系列状态（介相），这些状态介于固态和各向同性液态之间（塑性相、旋转相和液晶相），并且这些状态随着烷基链长度的变化而变化。偏光显微镜（POM）和 X 射线衍射（XRD）测量揭示了这些液晶（x = 8–16 且 x 为偶数）在液晶相中形成了碟状 B（x = 8）、碟状 A（x = 10）和向列相（x ≥ 12）。对于 x = 4, 5，XRD 分析显示这些盐形成了立方晶体结构。此外，NMR 线形状揭示了阳离子和阴离子都经历了各向同性的重新定向。相比之下，NMR 光谱显示，阳离子在 [C6NEt3][BEt3Me] 和 [C7NEt3][BEt3Me] 晶体中围绕其长轴旋转。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20180118646A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In a cross coupling reaction, in a case where a halogen atom is selected as the leaving group of the raw material compound, a harmful halogen waste forms as a by-product after the reaction, and disposal of the waste liquid is complicated and environmental burden is high. In a carbon-hydrogen activation cross coupling reaction which requires no halogen atom as the leaving group, although no halogen waste forms as a by-product, the reaction substrate is considerably restricted, and the reaction remains a limited molecular construction method. A method for producing an aromatic compound, which comprises subjecting an aromatic nitro compound and a boronic acid compound to a cross coupling reaction in the presence of a metal catalyst.

  在交叉偶联反应中，如果选择卤素原子作为原料化合物的离去基团，反应后会形成有害的卤素废物，废液的处理复杂且对环境的负担重。在不需要卤素原子作为离去基团的碳氢活化交叉偶联反应中，虽然不会形成卤素废物作为副产品，但反应底物的选择受到了相当大的限制，使得这种反应仍然是一种有限的分子构建方法。 一种生产芳香化合物的方法，该方法包括在金属催化剂的存在下，将芳香硝基化合物和硼酸化合物进行交叉偶联反应。
• Synthesis of ω-Hydroxy Quaternary Ammonium Bolaform Surfactants
  作者：Tim W. Davey、Alan R. Hayman

  DOI：10.1071/c98001

  日期：——

  Several members of a novel class of w-substituted asymmetric bolaform surfactants have been synthesized in order to investigate their surfactant and biological properties. The ω-hydroxy trialkylammonium and pyridinium surfactants have significant antimicrobial and antifungal activity relative to their conventional analogues. For conventional quaternary ammonium alkyl surfactants, increasing the hydrocarbon chain length causes a decrease in the surfactant monomer solubility and a corresponding decrease in the biological activity. No such trend is observed for the ω-hydroxy quaternary ammonium bromide series.

  合成了几种新型 w 取代不对称双螺旋表面活性剂，以研究其表面活性剂和 合成，以研究它们的表面活性剂和生物特性。 生物特性。ω-羟基三烷基铵和吡啶鎓 表面活性剂具有显著的抗菌和抗真菌活性。 其传统类似物具有显著的抗菌和抗真菌活性。对于传统的季铵盐烷基 对于传统的季铵烷基表面活性剂，烃链长度的增加会导致表面活性剂单体溶解度的降低。 对于传统的季铵盐烷基表面活性剂，增加烃链长度会导致表面活性剂单体溶解度降低，生物活性也会相应降低。 生物活性。ω-羟基季铵溴化物系列则没有这种趋势。 溴系列则没有这种趋势。
• Highly ordered supermicroporous aluminosilicates with cubic Pm3n symmetry fabricated in weakly acidic solution
  作者：Wen Hua Fu、Yi Meng Wang、Ming Yuan He

  DOI：10.1039/c3ra43022g

  日期：——

  Highly ordered supermicroporous aluminosilicates with cubic Pm3n symmetry were prepared for the first time in weakly acidic solutions of succinic acid and malonic acid using dodecyltriethylammonium bromide as a template. The polycarboxylic acids acted as auxiliaries for fabricating the cubic Pm3n structure as well as weak acids. Thermally stable aluminosilicates with a high utilization ratio of Al could be obtained in the presence of succinic acid by either facilely adding aluminum source into the initial synthesis gel or by grinding the as-made silica-surfactant composite with aluminum nitrate. In contrast, thermally stable aluminosilicates could only be prepared via a post-synthesis approach in the presence of malonic acid, probably because of the powerful coordination tendency between malonic acid and Al cations. The thermal stability of the aluminosilicates was enhanced because of the incorporation of Al into the framework or grafting of Al onto the pore walls. Aluminosilicates prepared via the post-synthesis approach preserved the cubic Pm3n structure better than the directly-synthesized ones. In spite of the kind of polycarboxylic acids or the preparation methods, Al was predominantly tetrahedrally coordinated. The aluminosilicates showed a high specific area and pore volume, especially for the post-synthesized ones. The pore size was in the supermicroporous range evidenced by N2 physisorption, though that of the aluminosilicates prepared via the post-synthesis approach was larger. TEM images verified the Pm3n symmetry of the materials herein. The cubic Pm3n aluminosilicates prepared in our research exhibited equal reactivity but a much pronounced deactivation resistance property in the acetalization of cyclohexanone with pentaerythritol.

  在弱酸性琥珀酸和美克酸溶液中，首次使用十二烷基三乙基铵溴化物作为模板制备了具有立方Pm3n对称性的高度排布超微孔铝硅酸盐。这些多羧酸作为辅助剂，不仅用于构建立方Pm3n结构，同时也作为弱酸。在琥珀酸存在的情况下，通过轻易地将铝源添加到初始合成凝胶中或将所制得的二氧化硅-表面活性剂复合物与铝硝酸盐研磨，可以获得热稳定性高、铝利用率高的铝硅酸盐。相比之下，在美克酸存在下，热稳定性较好的铝硅酸盐只能通过后合成方法制备，这可能是由于美克酸与铝阳离子之间存在强大的配位倾向。铝的加入或铝在孔壁上的接枝增强了铝硅酸盐的热稳定性。通过后合成方法制备的铝硅酸盐比直接合成的铝硅酸盐更好地保持了立方Pm3n结构。无论是多羧酸的种类还是制备方法，铝主要以四面体配位的形式存在。这些铝硅酸盐表现出高比表面积和孔容积，尤其是后合成的铝硅酸盐。通过氮气物理吸附证实，其孔径位于超微孔范围，尽管通过后合成方法制备的铝硅酸盐孔径更大。透射电子显微镜（TEM）图像证实了材料的Pm3n对称性。我们研究中制备的立方Pm3n铝硅酸盐在环己酮与五羟基醇的缩醛化反应中表现出相同的活性，但具有明显更强的失活抗性。