2-amino-7-hydroxy-4-(3'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 160111-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(3'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 160111-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: PKWQOVYGKKHKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(3'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-(3'-methoxyphenyl)-7-propargyloxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些取代的2-氨基-4-芳基-7-炔丙氧基-4H-色烯-3-腈的合成与结构

  摘要：

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1543779
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(3'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060

文献信息

• Application of {[4,4′-BPyH][C(CN)3]2} as a Bifunctional Nanostructured Molten Salt Catalyst for the Preparation of 2-Amino-4H-chromene Derivatives under Solvent-Free and Benign Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery

  DOI：10.1055/s-0035-1561345

  日期：——

  The bifunctional nanostructured molten salt [4,4′-bipyridine]-1,1′-diium tricyanomethanide has been employed as a highly efficient and powerful catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes. A wide variety of aromatic aldehydes was condensed with malononitrile and resorcinol, 1-naphthol or 2-naphthol under mild and solvent-free conditions. This protocol has the advantages of short reaction times

  双功能纳米结构熔盐[4,4'-联吡啶]-1,1'-三氰基甲烷二鎓已被用作制备2-氨基-4H-色烯的高效且强大的催化剂。在温和且无溶剂的条件下，多种芳香醛与丙二腈和间苯二酚、1-萘酚或 2-萘酚缩合。该方案的优点是反应时间短、产率高至极好，而且处理简单。
• A green route towards substituted 2-amino-4H-chromenes catalyzed by an organobase (TBD) functionalized mesoporous silica nanoparticle without heating
  作者：Bikash Karmakar、Rajesh Nandi

  DOI：10.1007/s11164-016-2755-9

  日期：2021.5

  1,5,7-Triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene functionalized mesoporous silica nanoparticle promoted one-pot multicomponent synthesis of 2-amino-4H-chromenes from a phenolic component, different aldehydes and malononitrile was achieved in aqueous media at room temperature. The methodology promises advantages of short reaction times, environmentally benign conditions, high yields, and operational convenience

  1,5,7-三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯官能化的介孔二氧化硅纳米粒子促进了酚类，不同醛和丙二腈单锅多组分合成2-氨基-4 H-色烯的过程。在室温下在水性介质中达到的效果。该方法具有反应时间短，对环境有益的条件，高收率和操作方便的优点。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。
• Synthesis, estrogen receptor binding affinity and molecular docking of pyrimidine-piperazine-chromene and -quinoline conjugates
  作者：Iram Parveen、Naseem Ahmed、Danish Idrees、Parvez Khan、Md. Imtaiyaz Hassan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.077

  日期：2017.9

  65 ± 1.13, 92 ± 1.18, 30 ± 1.17 and 16 ± 1.10 µM) than curcumin drug (48 ± 1.11 µM). Molecular docking was also performed with active compounds 6, 7 and 15 against Bcl-2 protein which gave good binding affinity (ΔG = −9.08, −8.29 and −7.70 kcal/mol) respectively. Furthermore, the structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the chromene and quinoline moieties, when attached with pyrimide

  取代了2-氨基-7-（（（6-（4-（2-羟乙基）哌嗪-1-基）-2-甲基嘧啶-4-基）氧基] -4-苯基-4H-苯甲基-3-甲腈和2合成了-氨基-7-（（（6-（4-（2-羟乙基）哌嗪-1-基）-2-甲基嘧啶-4-基）氧基）-4-苯基-1,4-二氢喹啉-3-腈通过在温和条件下有效的多组分一锅合成。针对人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人胚胎肾细胞（HEK293）评估了这些化合物1 – 20的细胞毒性活性。其中，化合物6，7，15，17和19显示出更好的抗增殖活性为（IC 50值48  ± 1.70，65  ±  1.13，92  ±  1.18，30  ±  1.17和16  ±  1.10 比姜黄素药物μM）（48  ±  1.11  μM）。也与活性化合物进行分子对接6，7和15针对Bcl-2蛋白，其给出了良好的结合亲合力（ΔG  =  -9.08，-8.29和-7.70 kcal /
• New ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts enable the synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes using primary alcohols <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1039/d2nj03268f

  日期：——

  acceptorless dehydrogenative coupling of substituted benzyl alcohols, resorcinol, and malononitrile. The present catalytic protocol furnishes a variety of 2-amino-4H-chromenes in high yields of up to 95% from a wide range of readily available primary alcohols without the use of any oxidant/additives utilizing low catalyst loading. A plausible mechanism for the catalytic synthesis of 2-amino-4H-chromene compounds

  通过包含 N-O 螯合咔唑基腙配体的对伞花烃 Ru( II ) 有机金属络合物催化的一锅多组分反应，合成了一系列具有不同取代基功能的具有生物学意义的 2-氨基-4 H-色烯。使用各种光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 HR-MS）和分析方法合成和表征了一组对伞花烃 Ru( II ) 配合物。借助单晶 X 射线衍射研究证实了其中一种配合物的分子结构。2-氨基-4 H-色烯衍生物已在温和条件下通过钌( II) 催化剂介导的取代苯甲醇、间苯二酚和丙二腈的无受体脱氢偶联。本催化协议提供了各种 2-氨基-4 H-色烯，从各种容易获得的伯醇中以高达 95% 的高产率提供，而无需使用任何利用低催化剂负载的氧化剂/添加剂。通过醛和亚苄基丙二腈中间体的形成以及水和氢作为副产物的排放，已经描述了催化合成 2-氨基-4 H-色烯化合物的合理机制。有趣的是，从合成的 2-氨基-4 H-色烯中成功构建了具有良好收率的药用重要的他克林类似物。
• The development of knoevenagel-michael cyclocondensation through a single-electron transfer (SET)/energy transfer (EnT) pathway in the use of methylene blue (MB+) as a photo-redox catalyst
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114120

  日期：2022.11

  the Knoevenagel-Michael cyclocondensation of malononitrile, aryl aldehydes, and resorcinol, a multicomponent green tandem method for the metal-free synthesis of 2-amino-4H-chromene scaffolds was developed. At room temperature in an aqueous solvent, photo-excited state functions formed from methylene blue (MB+) were used as single-electron transfer (SET) and energy transfer (EnT) catalysts using visible

  通过丙二腈、芳基醛和间苯二酚的 Knoevenagel-Michael 环缩合，开发了一种用于无金属合成 2-氨基-4 H-色烯支架的多组分绿色串联方法。在室温下，在水性溶剂中，亚甲基蓝 (MB +) 被用作单电子转移 (SET) 和能量转移 (EnT) 催化剂，使用可见光作为空气大气中的可再生能源。这项研究着眼于扩大非金属阳离子染料的使用，这种染料既经济又容易获得。亚甲蓝采用光化学方法催化，使用最少的催化剂，具有优异的收率、能源效率、环境友好性、高原子经济性、省时和易于操作的特点。因此，满足了各种生态和可持续的化学特性。令人惊讶的是，这种环化可以以克级进行，表明该反应的潜在工业应用。