2-amino-7-hydroxy-4-(2'-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 111861-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(2'-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene
• CAS: 111861-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: BVQJOPLEWKEMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(2'-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6,8-dibromo-4-(2-chlorophenyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New approach to synthesis of 4-arylcoumarin derivatives

  摘要：

  A simple and highly efficient new approach for the synthesis of 4-aryl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles based on the oxidation and hydrolysis of 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.111
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯亚甲基丙二腈 、 间苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(2'-chlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2-氯亚苄基）丙二腈的新香豆素衍生物的合成及光学性质

  摘要：

  已经开发了一种将CS气体[2-（2-氯苄叉基）-丙二腈]转化为新的3-氰基香豆素衍生物4-（2-氯苯基）-2-oxo-2 H-苯甲基-3-甲腈的程序。 。对合成化合物的光学性质的研究表明，在紫色和蓝色区域具有强荧光。

  DOI：

  10.1134/s1070428017010080

文献信息

• Synthesis and structure of some substituted 2-amino-4-aryl-7-propargyloxy-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Hoàng Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Nguyen Hung Huy、Tran Thi Thanh Van、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1543779

  日期：2019.1.2

  process: the procedure that used potassium carbonate in dried acetone and the procedure that used sodium hydride in dried DMF. The latter gave the ethers 5a-l in higher yields. The single-crystal X-ray structure of propargyl ether 5g has been recorded. Graphical Abstract

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要
• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。
• Novel ferrocene substituted benzimidazolium based ionic liquid immobilized on magnetite as an efficient nano-catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.042

  日期：2019.2

  variety of pyran derivatives under ultrasonic irradiation. New five component reactions were designed for the synthesis of novel asymmetric bis-pyran derivatives in the presence of catalytic amount of Fe3O4@SiO2@BenzIm-Fc[Cl]/NiCl2 nanoparticle under ultrasonic. The new catalytic method exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high

  由于基于苯并咪唑的催化剂或溶剂的功能化离子液体（IL）在化学反应中的诱人应用，以及基于苯并咪唑的化合物在药物化学中的广泛应用；我们首次设计并合成了一种新的二茂铁基-苯并咪唑鎓盐。在这项研究中，一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2还使用简单的化学共沉淀方法合成了纳米颗粒。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射图谱（XRD），透射电子显微镜（TEM）技术和场发射扫描电子显微镜对合成的纳米颗粒进行了表征。 （FE-SEM）。在超声波辐照下，在多种吡喃衍生物的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米颗粒的催化活性。设计了新的五组分反应，用于在催化量的Fe 3 O 4 @SiO 2 @ BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2存在下合成新型不对称双吡喃衍生物。纳米粒子在超声下。新的催化方法具有一些
• Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1039/c5ra04458h

  日期：——

  For the first time, a novel nano basic-polymer catalyst for the green synthesis of new 2-amino-2-chromene derivatives, avoiding the use of any metal or acid catalysts, is proposed.

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。
• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。