2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-bromophenyl)-4H-chromene | 414894-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-bromophenyl)-4H-chromene
• 英文别名: Cambridge id 5272707；2-amino-4-(2-bromophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 414894-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 343.18
• InChiKey: MDTKXKIPBJAMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 (a-Fe₂O₃)-MCM-41-DAIL (magnetic nanocatalyst) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-bromophenyl)-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  的催化2-氨基-4H-吡喃一种高效，一锅法合成（的α-Fe 2 ö 3）-MCM-41-支持的双酸性离子液体作为一种新颖的和可回收的磁性纳米催化剂

  摘要：

  摘要 的新型（的α-Fe 2 ö 3）-MCM-41-支持的双酸性离子液体（DAIL）制备催化体系。该催化剂的特征在于XRD，TEM，SEM，IR光谱和N 2吸附-解吸测量，TGA和酸碱滴定法。1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑鎓硫酸氢盐作为的mesochannels内部的DAIL的α-Fe 2 ö 3-MCM-41导致了一种新材料的制备，该材料是一种有效的磁性多相纳米催化剂，用于在水介质条件下一锅三组分合成一些新的和已知的2-氨基-4H-色烯。该催化剂比其他报道的催化剂更有效地合成了2-氨基-3-氰基-7-羟基-4H-色烯。高产品收率，较短的反应时间，使用非腐蚀剂，坚固且可重复使用的磁性纳米催化剂以及水作为绿色溶剂是本研究的最重要特征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2152-9

文献信息

• 氢氧化胆碱促进的一锅法合成2-氨基-3-腈基-7-羟基-4H-色烯衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110054607A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种氢氧化胆碱促进的一锅法合成2‑氨基‑3‑腈基‑7‑羟基‑4H‑色烯衍生物的方法，以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢氧化胆碱水溶液为催化剂，于室温搅拌反应0.5‑15h制得目标产物2‑氨基‑3‑腈基‑7‑羟基‑4H‑色烯衍生物。本发明中氢氧化胆碱生物相容性好、价廉易得；氢氧化胆碱用量少，反应条件温和，原子经济性高；此反应无需添加有机溶剂，有效的避免了有毒溶剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；此催化体系的操作及后处理过程简单，离子液体在循环使用五次后，催化活性没有明显的降低，具有很好的重复使用性。
• Biocompatible Ionic Liquid Promote One-Pot Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes Under Ambient Conditions
  作者：Anlian Zhu、Qixing Li、Wanlu Feng、Dongshuang Fan、Lingjun Li

  DOI：10.1007/s10562-020-03332-7

  日期：2021.3

  The synthesis of 2-amino-4H-chromenes through one-pot multicomponent reactions has received great attention due to the high atom efficiency and the broad bioactivities of the products. Here, the catalytic performances of a series of functional ionic liquids towards this type of reaction were investigated and the results showed that the ionic liquid, choline acetate ([Choline][Ac]), could efficiently

  通过一锅多组分反应合成2-氨基-4H-色烯由于其高原子效率和广泛的生物活性而备受关注。在这里，研究了一系列功能性离子液体对此类反应的催化性能，结果表明离子液体醋酸胆碱（[Choline][Ac]）可以在室温下有效地促进该反应，而无需有机溶剂。该反应易于进行，后续处理程序非常简单。通过萃取和洗涤程序即可获得纯品，无需柱分离程序。有趣的是，这个反应系统可以很容易地放大到几克，这表明它在工业应用中的前景。此外，离子液体 [Choline][Ac] 可以很容易地由廉价且具有生物相容性的材料制备，并且可以回收和再利用至少五个循环。在室温下，在乙酸胆碱的催化下，各种醛、丙二腈和活化酚可以转化为相应的 2-氨基-4H-色烯，分离产率从良好到极好。
• 氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2-氨基-4H-色烯衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110156765A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种氢键功能化离子液体促进的一锅法制备2‑氨基‑4H‑色烯衍生物的方法，以酚类化合物、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以氢键功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应1‑12h制得目标产物2‑氨基‑4H‑色烯衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；该反应在室温条件下即可进行，反应条件温和；此反应无需额外添加溶剂等助剂，可以有效地避免有毒试剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；该催化体系的操作及后处理过程简单，离子液体在循环使用五次后，催化活性没有明显的降低，具有很好的重复使用性。
• Tungstic acid functionalized mesoporous SBA-15: A novel heterogeneous catalyst for facile one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes in aqueous medium
  作者：Sudipta K. Kundu、John Mondal、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c3dt50947h

  日期：——

  A new highly ordered mesoporous tungstic acid functionalized SBA-15, TAFMC-1 has been synthesized via post-synthesis modification of mesoporous SBA-15 with (3-chloropropyl) triethoxysilane followed by substitution reaction of chlorine atom of the 3-chloropropyl group by tungstic acid group under refluxing conditions in n-hexane. The tungstic acid functionalized mesoporous silica material has been characterized

  通过用（3-氯丙基）对介孔SBA-15进行后合成修饰，合成了一种新的高度有序的介孔钨酸官能化的SBA-15，TAFMC-1。三乙氧基硅烷 然后在回流条件下，将3-氯丙基的氯原子与钨酸基取代反应 ñ正己烷。钨酸官能化的介孔硅石通过使用小角度粉末X射线衍射，N 2吸附，HR-TEM，FE-SEM，FT-IR和固态MAS NMR研究对材料进行了表征。TAFMC-1催化方便的一锅催化三组分缩合反应间苯二酚，芳香醛和 丙二腈用于在水性介质中合成各种范围的2-氨基-4 H-色烯。这种非均相催化剂可以非常有效地循环使用六个连续的反应周期，而不会显着降低催化活性。
• Enhancement of catalytic activity in the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using both copper- and cobalt-incorporated magnetic ferrite nanoparticles
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Negar Zekri、Fariborz Mansouri

  DOI：10.1007/s11164-017-3003-7

  日期：2017.11

  magnetically separable nanocatalysts for the synthesis of 2-amino-4 H -chromene derivatives. A wide range of 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4(phenyl)-4 H -chromenes were synthesized with high isolated yields during very short reaction times using Cu0.5Co0.5Fe2O4. Interestingly, the catalyst could be separated using only a simple magnetic decantation and reused six times with no considerable loss of efficiency

  制备，表征和表征了Cu 0.5 Co 0.5 Fe 2 O 4磁性纳米粒子，并将其用作台式，高活性和磁性可分离的纳米催化剂，用于合成2-氨基-4 H- 色烯衍生物。使用Cu 0.5 Co 0.5 Fe 2 O 4在很短的反应时间内以高分离产率合成了范围广泛的2-氨基-3-氰基-7-羟基-4（苯基）-4 H- 色烯。有趣的是，仅使用简单的磁性倾析就可以分离催化剂，并且可以重复使用六次，而不会明显降低效率。Cu 0.5的高催化活性Co 0.5 Fe 2 O 4纳米颗粒归因于其框架中同时存在铜和钴，与掺有单金属的尖晶石相比，它具有协同催化作用，并具有增强的活性。