2-amino-7-hydroxy-4-(2'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 312266-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(2'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-4H-chromene；2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromene；2-amino-7-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 312266-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: JSINZKYQKSXBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(2'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-(2'-methoxyphenyl)-7-propargyloxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些取代的2-氨基-4-芳基-7-炔丙氧基-4H-色烯-3-腈的合成与结构

  摘要：

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1543779
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 iron oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(2'-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles as Efficient and Reusable Catalyst for the Green Synthesis of 2-Amino-4H-chromene in Aqueous Media

  摘要：

  报告了一种在室温下利用磁性可回收 Fe3O4 纳米粒子在水中实现醛、丙二腈和间苯二酚三组分一锅偶联的简单而高效的方案。由于催化剂的纳米尺寸约为 18 纳米，可用作纳米反应器，因此产物产量高，反应时间短。研究发现，这种方法相当通用，催化剂很容易通过磁性装置分离出来，而且可以重复使用，不会明显丧失反应活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120209

文献信息

• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。
• Green protocol for synthesis of MgFe2O4 nanoparticles and study of their activity as an efficient catalyst for the synthesis of chromene and pyran derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Bahar Eshtehardian、Morteza Rouhani、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1007/s13738-019-01783-3

  日期：2020.2

  procedure to synthesize 2-amino-7-hydroxy-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives was established through the chemical reaction between different aldehydes, malononitrile and resorcinol (or dimedone) in the presence of MgFe2O4 nanoparticles as a beneficial catalyst in ethanol as solvent under ultrasound irradiation. Moreover, the synthesized MgFe2O4 nanoparticles were easily recovered by an

  在这项研究中，MgFe 2 O 4纳米颗粒是通过绿色和简单的方法合成的。然后在MgFe 2 O 4存在下，通过不同醛，丙二腈和间苯二酚（或二甲酮）之间的化学反应，建立了合成2-氨基-7-羟基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的有效方法。超声辐照下，纳米颗粒作为有益的催化剂，以乙醇为溶剂。此外，合成的MgFe 2 O 4纳米粒子很容易通过外部磁体回收，并重复使用了四次，而不会显着降低其催化活性。简单，快速，有效，生态友好以及快速纯化方法以及高产物收率是本化学反应的一些优点。
• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。
• A green route towards substituted 2-amino-4H-chromenes catalyzed by an organobase (TBD) functionalized mesoporous silica nanoparticle without heating
  作者：Bikash Karmakar、Rajesh Nandi

  DOI：10.1007/s11164-016-2755-9

  日期：2021.5

  1,5,7-Triazabicyclo-[4,4,0]-dec-1-ene functionalized mesoporous silica nanoparticle promoted one-pot multicomponent synthesis of 2-amino-4H-chromenes from a phenolic component, different aldehydes and malononitrile was achieved in aqueous media at room temperature. The methodology promises advantages of short reaction times, environmentally benign conditions, high yields, and operational convenience

  1,5,7-三氮杂双环-[4,4,0]-癸-1-烯官能化的介孔二氧化硅纳米粒子促进了酚类，不同醛和丙二腈单锅多组分合成2-氨基-4 H-色烯的过程。在室温下在水性介质中达到的效果。该方法具有反应时间短，对环境有益的条件，高收率和操作方便的优点。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。
• An efficient, one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromenes catalyzed by (α-Fe2O3)-MCM-41-supported dual acidic ionic liquid as a novel and recyclable magnetic nanocatalyst
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1007/s11164-015-2152-9

  日期：2016.3

  efficient magnetic heterogeneous nanocatalyst for one-pot three-component synthesis of some new and known 2-amino-4H-chromenes in water medium conditions. This catalyst was more efficient than other reported catalysts for the synthesis of 2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4H-chromenes. High product yields, short reaction times, use of non-corrosives, a robust and reusable magnetic nanocatalyst and water as a green

  摘要 的新型（的α-Fe 2 ö 3）-MCM-41-支持的双酸性离子液体（DAIL）制备催化体系。该催化剂的特征在于XRD，TEM，SEM，IR光谱和N 2吸附-解吸测量，TGA和酸碱滴定法。1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑鎓硫酸氢盐作为的mesochannels内部的DAIL的α-Fe 2 ö 3-MCM-41导致了一种新材料的制备，该材料是一种有效的磁性多相纳米催化剂，用于在水介质条件下一锅三组分合成一些新的和已知的2-氨基-4H-色烯。该催化剂比其他报道的催化剂更有效地合成了2-氨基-3-氰基-7-羟基-4H-色烯。高产品收率，较短的反应时间，使用非腐蚀剂，坚固且可重复使用的磁性纳米催化剂以及水作为绿色溶剂是本研究的最重要特征。 图形概要