4-phenylsulfanyl-4H-isochromene-1,3-dione | 205812-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-phenylsulfanyl-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 205812-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: YORBCGRYYLSEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfanyl-4H-isochromene-1,3-dione 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-acetoxy-2-acetyl-3-phenyl-4-phenylthionaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过强碱诱导有效合成邻羟基芳族化合物

  摘要：

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo990649q
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯 生成 4-phenylsulfanyl-4H-isochromene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of peri-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles

  摘要：

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1642

文献信息

• A strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with enolizable enones: a direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Namakkal G. Ramesh、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a807095d

  日期：——

  A direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds via a strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with α-phenylsulfinyl enolizable enones has been accomplished.

  通过强碱诱导均苯二甲酸酐与α-苯亚磺酰基可烯化烯酮的[4+2]环加成，直接高效地合成了近羟基芳香化合物。
• An Efficient Synthesis of <i>p</i><i>eri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds via a Strong-Base-Induced [4+2] Cycloaddition of Homophthalic Anhydrides with Enolizable Enones
  作者：Kiyosei Iio、Namakkal G. Ramesh、Akiko Okajima、Kazuhiro Higuchi、Hiromichi Fujioka、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo990649q

  日期：2000.1.1

  An efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds has been accomplished via a strong-base-induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with alpha-sulfinyl-substituted derivatives of enolizable enones. The unsubstituted enones did not undergo an efficient [4+2] cycloaddition reaction with homophthalic anhydrides, presumably due to their enolization under the basic reaction conditions

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。
• An Efficient Synthesis of <i>peri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds: A Strong Base-Induced [4 + 2]Cycloaddition of 4-Phenylthio-Substituted Homophthalic Anhydrides with Various Sulfinyl-Substituted Dienophiles
  作者：Yasuyuki Kita、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Yoshifumi Takeda、Ken-ichi Kawaguchi、Brendan A. Whelan、Shuji Akai

  DOI：10.1055/s-1998-1642

  日期：1998.3

  As an extension of the strong base-induced [4 + 2]cycloaddition of homophthalic anhydrides studied previously, we found a general and versatile synthesis of p-phenylthio substituted phenols by the reaction of 4-phenylthio-substituted homophthalic anhydrides and various dienophiles. The use of the sulfinyl-substituted dienophile is essential to produce the desired reaction under mild conditions in good yield.

  作为先前研究的强碱诱导的[4+2]同苯酐环加成反应的延伸，我们发现了一种通过4-苯硫基取代的同苯酐与各种二烯反应生成对苯硫基取代苯酚的通用合成方法。使用亚磺酰基取代的二烯对于在温和条件下产生所需反应并实现高收率至关重要。