1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylamine | 116432-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylamine
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 116432-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: UAVWDSBVXSXJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylamine 在 盐酸 作用下， 生成 10,11-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-hydroxyberbine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97760-9

文献信息

• A Simple and Efficient Synthetic Route to Chiral Isopavines. Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylthalisopavine and (−)-Amurensinine
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badía、Esther Domínguez、José L. Vicario、Imanol Tellitu

  DOI：10.1021/jo9708102

  日期：1997.10.1

  The isopavinan alkaloids (-)-O-methylthalisopavine (7a) and (-)-amurensinine (7d) have been synthesized in good yield and high ee from the appropriate 1,2-diarylethylamine derivatives using optically active beta-amino alcohols as chiral support. This synthetic route employs as key steps the alkylation reaction of the azomethine derivatives 2 with Grignard reagents 1 and a novel one-pot double-intramolecular cyclization of the adequately functionalized 1,2-diarylethylamines 5 to afford a series of optically active isopavines 6a-d and 7a-d.
• The synthesis of 5-hydroxyberbine derivatives
  作者：S.F. Dyke、D.W. Brown、M. Sainsbury、G. Hardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97760-9

  日期：1971.1