dipropylchloroborane | 22086-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dipropylchloroborane
• 英文别名: Dipropylchlorboran；Chloro(dipropyl)borane
• CAS: 22086-53-9
• 化学式: C₆H₁₄BCl
• 分子量: 132.441
• InChiKey: MWQYQXVOVIJDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -125°C
• 沸点：
  127 °C
• 密度：
  0.848 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropylchloroborane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 trans-cinnamyl(dipropyl)borane-dimethylamine adduct
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三有机硼烷的二甲胺加合物可作为伯胺与甲醛的Petasis型均化反应的有效试剂

  摘要：

  三烯丙基，三烯丙基和反式肉桂基（二丙基）硼烷的二甲胺加合物是有效的试剂，用于在甲醇中在惰性气氛下将伯胺与甲醛水溶液轻度均化。提出了一种新的概念来解释烯丙基硼烷-胺加合物在MeOH水溶液中的高稳定性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02152j
• 作为产物：
  描述：

  三丙基硼烷 在 N₂H₄ 、 HCl 作用下， 生成 dipropylchloroborane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 7, page 249 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bis(dimethylamino)sulfide 在 dipropylchloroborane 作用下， 生成 (dimethylamino)sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Noeth,H.; Mikulaschek,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• Two different [1,3]-B shifts in phenalenyl(dipropyl)borane
  作者：Oleg L. Tok、Ilya D. Gridnev、Elena M. Korobach、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1039/a909574h

  日期：——

  Both possible [1,3]-B sigmatropic shifts are observed in the title compound; benzylic rearrangement to position 9 is much faster than allylic migration to position 3.

  在标题化合物中观察到两种可能的 [1,3]-B σ 向位移；苄基重排到位置 9 比烯丙基迁移到位置 3 快得多。
• Boron and phosphorus chemistry. Part I. Simple, high-yield syntheses of pure chlorodiorganoboranes
  作者：Leo F. Hohnstedt、James P. Brennan、Kennard A. Reynard

  DOI：10.1039/j19700002455

  日期：——

  The reaction of R2BNH2(R = Bun or Prn) with phosphorus pentachloride and with hydrogen chloride gave chlorodiorganoboranes in high yields. Diethylaminodi-n-butylborane and phosphorus pentachloride produced chlorodi-n-butylborane. Separate experiments demonstrated that reaction of trialkylboranes to form R12BSR2 and then R12BNH2 followed by reaction with phosphorus pentachloride or hydrogen chloride

  R 2 BNH 2（R = Bu n或Pr n）与五氯化磷和氯化氢的反应以高收率得到了氯二有机硼烷。二乙基氨基二正丁基硼烷和五氯化磷生产了氯二正丁基硼烷。单独的实验表明，三烷基硼烷反应生成R 1 2 BSR 2，然后生成R 1 2 BNH 2，然后与五氯化磷或氯化氢反应生成R 1 2 BCl，而无需分离中间体。
• Les reactions de redistribution dans la chimie du bore. Etude des reactions de competition des groupements NMe2, Cl, SMe, OMe, F sur des centres bore mono et difonctionnels R2B- ET RB<
  作者：J.P. Costes、G. Cros、J.P. Laurent

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84547-7

  日期：1979.8

  A quantitative 1H and 11B NMR study of the redistribution equilibria between the NMe2 group and the Cl, SMe,OMe and F substituents on the mono and difunctional boron centers (R2B- and RB<) is reported. The preferential affinity of the amino group towards dialkylated boron centers is shown by the examination of the “intersystem” constant sets. A relative affinity scale is proposed.

  报告了NMe 2基团与单和双官能硼中心（R 2 B-和RB <）上的Cl，SMe，OMe和F取代基之间重新分布平衡的定量1 H和11 B NMR研究。氨基对二烷基化硼中心的优先亲和力通过检查“系统间”常数集来显示。提出了相对亲和力量表。
• Synthesis and Dynamic Properties of Cycloheptatrienyl(dipropyl)borane. Equilibrium with 7-Dipropylborylnorcaradiene
  作者：Ilya D. Gridnev、Oleg L. Tok、Natalya A. Gridneva、Yuri N. Bubnov、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja9724699

  日期：1998.2.1

  The synthesis of cycloheptatrienyl(dipropyl)borane (2a) was accomplished via the exchange reaction of trimethyl(cycloheptatrienyl)tin (6) and dipropylchloroborane. Compound 2a was found by NMR spectroscopy to equilibrate with its valence tautomer 7-exo-(dipropylboryl)norcaradiene (2b). The equilibrium between 2a and 2b was studied in detail experimentally by variable temperature NMR and theoretically

  环庚三烯基(二丙基)硼烷(2a)的合成是通过三甲基(环庚三烯基)锡(6)和二丙基氯硼烷的交换反应完成的。通过NMR光谱发现化合物2a与其价互变异构体7-外型-(二丙基硼基)降卡二烯(2b)平衡。通过变温核磁共振实验详细研究了 2a 和 2b 之间的平衡，理论上通过从头计算尺寸减小的分子系统（2a 和 2b，用甲基代替正丙基）在 B3LYP/6-311+G *//B3LYP/6-31G* + ZPVE 等级。实验确定的平衡热力学参数（ΔH = 2.4 ± 0.1 kcal mol-1；ΔS = -5.5 ± 0.3 cal mol-1 K-1）和 228 K 时的活化势垒（ΔG⧧228(2a→2b) = 8.2 ± 0.1 kcal mol-1，ΔG⧧228(2b→2a) = 9.4 ± 0。1 kcal mol-1) 与计算结果合理一致（ΔH = 2.0 kcal mol-1，ΔS = -3