N-sec-butylidene-sec-butylamine | 38836-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-sec-butylidene-sec-butylamine
• 英文别名: N-butan-2-ylbutan-2-imine
• CAS: 38836-40-7
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: QDQCRCGSHKSEOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sec-butylidene-sec-butylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二仲丁胺
  参考文献：
  名称：

  叔胺作为乙烯基阳离子的合成等价物：溴化锌促进炔丙基胺与α-异氰基乙酰胺的偶合，从而产生由内部氧化还原过程引发的2,4,5-三取代的恶唑。

  摘要：

  螃蟹被打断：在溴化锌存在下，炔丙胺1与α-异氰基乙酰胺2反应得到乙烯基恶唑3。该转化（其中炔丙基胺充当乙烯基阳离子合成等价物）涉及一个结合了1,5-氢化物移位的多米诺序列，分子间的捕获/环化和1,6-消除（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302106
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 99.84 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 丁酮肟 、 N-sec-butylidene-sec-butylamine
  参考文献：
  名称：

  特定于位点的催化活性，可在高效的Nb改性SBA-15催化剂上促进环己胺无溶剂好氧氧化为环己酮肟

  摘要：

  为了高效地将环己胺氧化成环己酮肟而开发出高活性和选择性的非均相催化剂是与环己胺的高度敏感的氮中心相关的挑战。在这项工作中，公开了负载在SBA-15催化剂上的分散Nb氧化物可有效地催化环己胺的选择性氧化，在不添加任何溶剂的情况下，O 2可以高转化率（> 75％）和选择性（> 84％）被O 2选择性氧化为环己酮肟（ TOF = 469.8 h -1，基于Nb位的摩尔量）。借助不同的反应和控制条件以及多种光谱方法，探讨了活性位点结构同一性在决定位点特异性催化活性中的作用。作为实验结果的补充，进一步的中毒测试（使用KSCN或脱羟基试剂）和DFT计算研究清楚地表明，暴露于表面的活性中心朝向反应物的活化非常不同：表面-OH基团可以从环己胺中捕获NH 2基团通过形成氢键并导致更容易的环己胺氧化成所需产物，而结构高度扭曲的单体或低聚Nb位在O 2的解离中起关键作用有助于将活性氧插入环己胺的分子。这些催化剂

  DOI：

  10.1039/d0cy00479k

文献信息

• Organoaminosilanes and methods for making same
  申请人：Versum Materials US, LLC

  公开号：EP2913334B1

  公开（公告）日：2018-12-19
• Site-specific catalytic activities to facilitate solvent-free aerobic oxidation of cyclohexylamine to cyclohexanone oxime over highly efficient Nb-modified SBA-15 catalysts
  作者：Wei Ding、Haoyu Peng、Wenzhou Zhong、Liqiu Mao、Dulin Yin

  DOI：10.1039/d0cy00479k

  日期：——

  development of highly active and selective heterogeneous catalysts for efficient oxidation of cyclohexylamine to cyclohexanone oxime is a challenge associated with the highly sensitive nitrogen center of cyclohexylamine. In this work, dispersed Nb oxide supported on SBA-15 catalysts are disclosed to efficiently catalyze the selective oxidation of cyclohexylamine with high conversion (>75%) and selectivity

  为了高效地将环己胺氧化成环己酮肟而开发出高活性和选择性的非均相催化剂是与环己胺的高度敏感的氮中心相关的挑战。在这项工作中，公开了负载在SBA-15催化剂上的分散Nb氧化物可有效地催化环己胺的选择性氧化，在不添加任何溶剂的情况下，O 2可以高转化率（> 75％）和选择性（> 84％）被O 2选择性氧化为环己酮肟（ TOF = 469.8 h -1，基于Nb位的摩尔量）。借助不同的反应和控制条件以及多种光谱方法，探讨了活性位点结构同一性在决定位点特异性催化活性中的作用。作为实验结果的补充，进一步的中毒测试（使用KSCN或脱羟基试剂）和DFT计算研究清楚地表明，暴露于表面的活性中心朝向反应物的活化非常不同：表面-OH基团可以从环己胺中捕获NH 2基团通过形成氢键并导致更容易的环己胺氧化成所需产物，而结构高度扭曲的单体或低聚Nb位在O 2的解离中起关键作用有助于将活性氧插入环己胺的分子。这些催化剂
• Tertiary Amines as Synthetic Equivalents of Vinyl Cations: Zinc Bromide Promoted Coupling of Propargylamines with α-Isocyanoacetamides To Give 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles Initiated by an Internal Redox Process
  作者：Yann Odabachian、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302106

  日期：2013.9.9

  Crabée interrupted: Propargylamines 1 react with α-isocyanoacetamides 2 in the presence of zinc bromide to afford vinyl oxazoles 3. The transformation, wherein the propargylamine acts as a vinyl cation synthetic equivalent, involves a domino sequence incorporating a 1,5-hydride shift, intermolecular trapping/cyclization, and a 1,6-elimination (see scheme).

  螃蟹被打断：在溴化锌存在下，炔丙胺1与α-异氰基乙酰胺2反应得到乙烯基恶唑3。该转化（其中炔丙基胺充当乙烯基阳离子合成等价物）涉及一个结合了1,5-氢化物移位的多米诺序列，分子间的捕获/环化和1,6-消除（参见方案）。