6-chloro-2-propylbenzo[d]thiazole | 1367454-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-propylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-propyl-1,3-benzothiazole；6-chloro-2-propyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1367454-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS
• 分子量: 211.715
• InChiKey: KCYYJQGFLHFGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 四丁基溴化铵 在 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到6-chloro-2-propylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium salt as alkylation agent in three-component reactions for the synthesis of benzothiazoles in water

  摘要：

  取代苯并噻唑是通过金属催化剂自由的三组分反应合成的，反应物包括对碘苯胺、季铵盐和硫粉，在水中反应，收率中等至优良，最高可达95%。

  DOI：

  10.1039/c4ra04145c

文献信息

• Self-photocatalyzed regulable alkylation of 2<i>H</i>-benzothiazoles with diverse aliphatic C–H donors
  作者：Jiadi Zhou、Chaodong Wang、Lei Huang、Can Luo、Shilu Ye、Ning Xu、Yunsheng Zhu、Li Liu、Quanlei Ren、Zhi Chen、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d2gc01225a

  日期：——

  catalysis and hydrogen atom transfer to achieve the alkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols, ethers, lactams, amides and alkane, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Notably, alcohols can be used not only as hydroxyalkylating reagents, but also as dehydroxyalkylating reagents in this regulable alkylation protocol. The previous elusive self-photocatalytic

  在这里，我们报道了一种温和有效的方法，将自光氧化还原催化和氢原子转移相结合，实现 2 H-苯并噻唑与醇、醚、内酰胺、酰胺和烷烃的烷基化，具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。值得注意的是，醇不仅可以用作羟烷基化试剂，还可以在这种可调节的烷基化方案中用作脱羟烷基化试剂。研究了以前难以捉摸的自光催化机理，并报道了这种催化烷基化的初步结果。
• Quaternary ammonium salt as alkylation agent in three-component reactions for the synthesis of benzothiazoles in water
  作者：Lei Pan、Lintao Yu、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c4ra04145c

  日期：——

  Substituted benzothiazoles are synthesized by metal-catalyst-free three-component reactions of o-iodoaniline, quaternary ammonium salt, and sulfur powder in water with moderate-to-excellent yields up to 95%.

  取代苯并噻唑是通过金属催化剂自由的三组分反应合成的，反应物包括对碘苯胺、季铵盐和硫粉，在水中反应，收率中等至优良，最高可达95%。