2-piperidino-2-butenal | 105098-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-piperidino-2-butenal
• 英文别名: α-piperidinocrotonaldehyde；(E)-alpha-Ethylidenepiperidine-1-acetaldehyde；2-piperidin-1-ylbut-2-enal
• CAS: 105098-71-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: QATJQKZNFROBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-piperidino-2-butenal 在 盐酸 作用下， 生成 2-氧代丁醛 、 哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Protonation and hydrolysis of ?-piperidinocrotonaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953335
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (2Z)-2-氯-2-丁醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以2%的产率得到哌啶-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-α，β-不饱和醛与仲胺的反应

  摘要：

  2-halo-2-alkenals R″(R')C=CX-CHO 与仲胺 R2NH 的反应发生卤原子的同位取代，以及裂解和缩合，产生 1,2-二氨基乙烯 R2NCH=CHNR2，羰基化合物 R"C(O)R'、1,3-双(氨基)-2-卤代烯烃 R"(R')C(NR2)CX=CHNR2 和甲酰胺 R2NCHO。竞争反应之间的比率取决于起始化合物的结构和实验条件。

  DOI：

  10.1007/bf01433745

文献信息

• A New Synthetic Route to 2-Dialkylamino-2-alkenals
  作者：N. A. Keiko、A. Yu. Rulev、I. D. Kalikhman、M. G. Voronkov

  DOI：10.1055/s-1989-27282

  日期：——

  2-Dialkylamino-2-alkenals are easily prepared by reaction of 2-halo-2-alkenals with secondary aliphatic amines.

  2-二烷基氨基-2-烯醛可以通过2-卤代-2-烯醛与二级脂肪胺反应而容易制备。
• Captodative Formyl Enamines in a New Synthesis of Tertiary α-Amino Esters
  作者：Alexandre Rulev、Lyudmila Larina、Mikhail Voronkov

  DOI：10.3390/61100892

  日期：——

  A strategy to create the –CH(NR2)CO- moiety from captodative formyl enamines was successfully applied to the synthesis of tertiary α-amino esters.

  一种将–CH(NR2)CO-基团从捕获稳定的形式亚胺成功应用于合成三级α-氨基酯的策略。
• Transformations des énamines α-formylées: synthèse d’α-amino esters N,N-disubstitués
  作者：Alexander Yu. Rulev、Lyudmila I. Larina、Mikhail G. Voronkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01838-4

  日期：2000.12

  2-Dialkylaminoalkanoic esters are prepared in moderate yield by the reaction of N,N-disubstituted 2-amino-2-alkenals with dialkyl phosphonates in the presence of sodium alcoxide. A mechanism involving an α-keto-β-aminophosphonate as an intermediate is proposed.

  通过使N，N-二取代的2-氨基-2-烯醛与二烷基膦酸酯在氧化钠的存在下反应，以中等收率制备2-二烷基氨基链烷酸酯。提出了以α-酮-β-氨基膦酸酯为中间体的机理。
• Nonempirical calculations of NMR indirect spin-spin coupling constants
  作者：Leonid B. Krivdin、Lyudmila I. Larina、Kirill A. Chernyshev、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1002/mrc.1748

  日期：2006.2

  nonsubstituted α,β‐unsaturated aldehydes has been performed on the basis of experimental measurements and the high‐level ab initio calculations of their 1J(C,C) and 1J(C,H), involving the α‐imino carbon that demonstrated the marked stereochemical dependence of both coupling constants upon the orientation of the nitrogen lone pair in the diverse isomers of the title azomethines. Copyright © 2005 John Wiley

  根据实验测量和 1J(C,C) 和 1J(C, H)，涉及 α-亚氨基碳，该碳表明两个偶联常数对氮孤对在标题偶氮甲碱的不同异构体中的取向具有显着的立体化学依赖性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cinnamoyl Compound and Use Thereof
  申请人：Shiraki Hiroaki

  公开号：US20100081652A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula (I) below: and an inert carrier.

  本发明涉及一种细胞外基质基因转录抑制剂组合物，其特征在于包含以下式子（I）所表示的肉桂酰化合物和惰性载体。