N-(phenylselenocarbonyl) piperidine | 100033-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(phenylselenocarbonyl) piperidine
• 英文别名: 1-selenobenzoylpiperidine；Phenyl(piperidin-1-yl)methaneselone
• CAS: 100033-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NSe
• 分子量: 252.218
• InChiKey: FNAJFQCRLCXRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.3-66.4 °C
• 沸点：
  330.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylselenocarbonyl) piperidine 在 铜 作用下， 反应 14.0h， 以56%的产率得到(1,2-Dicyclohexyl-2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（0）诱导的N，N-二取代芳族硒代酰胺的脱硒作用，使烯烃的氨基环丙烷化

  摘要：

  在铜（0）粉存在下加热N，N-二取代的芳族硒酰胺和几种缺电子的烯烃的混合物后，发生新的脱硒环丙烷化，以良好的收率得到相应的氨基环丙烷。当丙烯腈用作缺电子的烯烃时，通过延长反应时间，氨基环戊烷化优先于氨基环丙烷化发生。通过用2N HCl处理，可以将获得的氨基环丙烷衍生物转化为相应的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.101
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶 在 Woollins 试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(phenylselenocarbonyl) piperidine
  参考文献：
  名称：

  最扭曲的硫代酰胺和硒代酰胺的结构：扭曲酰胺的高级硫属元素对 N−C(X) 共振的影响

  摘要：

  报道了第一个非平面扭曲酰胺的高级硫属元素衍生物。该研究提供了第一个关于硫属同系物对非平面酰胺 N−C(X) 键的结构和电子特性影响的实验证据，这对通过修饰 n N →来利用酰胺键的广泛化学领域具有影响。π* C=O共振和酰胺键几何结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202207346
• 作为试剂：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 铜 、 N-(phenylselenocarbonyl) piperidine 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3,5-苯三羧酸三乙酯 、 1,2,4-苯三(羧酸乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Copper(0)-Induced Deselenative Insertion of N,N-Disubstituted Selenoamides into Acetylenic C−H Bond Leading to Propargylamines

  摘要：

  Upon heating at 110 degrees C in the presence of copper(0) powder, terminal acetylenes undergo a novel deselenative C-H bond insertion reaction of N,N-substituted selenoamides, affording the corresponding propargylamines in good to excellent yields, selectively.

  DOI：

  10.1021/ol9001976

文献信息

• Synthesis Utilizing Reducing Ability of Carbon Monoxide. New Methods for Synthesis of<i>N</i>-Substituted Selenoamides
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Miyake、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1448

  日期：1985.5

  selenoamides (2) from nitriles, metallic selenium, carbon monoxide, water, and amines have been developed on the basis of an amino-group-exchange reaction of in situ formed N-unsubstituted selenoamides (1) with primary or secondary amines. The reactions consist of two processes, i.e., the formation of selenoamides 1 by the reaction of nitriles and H2Se formed from selenium, carbon monoxide and water, and the subsequent

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、
• Facile synthesis ofN,N-dialkylselenoamides from amides
  作者：Mamoru Koketsu、Yoshihiro Okayama、Hiroshi Aoki、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1002/hc.10016

  日期：——

  N,N-Dialkylamides were chlorinated with oxalyl chloride and then allowed to react with LiAlHSeH to afford the corresponding N,N-dialkyselenoamides in moderate to good yields. The N,N-dialkylamides bearing bulky substituent groups were not converted into the corresponding selenoamides because of their steric hindrance. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:195–198, 2002; Published online

  N,N-二烷基酰胺用草酰氯氯化，然后与 LiAlHSeH 反应，以中等至良好的产率得到相应的 N,N-二烷基硒酰胺。由于其空间位阻，带有庞大取代基的 N,N-二烷基酰胺没有转化为相应的硒酰胺。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:195–198, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10016
• Reactions of Phosphonate Carbanions with Selenium or Sulfur in the Presence of Amines. Synthesis of Seleno- and Thioamides.
  作者：Kentaro Okuma、Koumei Ikari、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1992.131

  日期：——

  The reaction of phosphonate carbanions with elemental selenium in the presence of amines afforded the corresponding selenoamides in moderate yields. The reaction of these anions with sulfur also gave thioamides. These reactions might proceed through thio- or selenoaldehyde intermediates

  在胺的存在下，膦酸酯碳负离子与元素硒的反应以中等产率提供相应的硒酰胺。这些阴离子与硫的反应也产生硫代酰胺。这些反应可能通过硫醛或硒醛中间体进行
• A Novel Deselenation in the Reaction of Selenoamides with Organolithium Reagents
  作者：Masahito Sekiguchi、Akiya Ogawa、Shin-Ichi Fujiwara、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1990.2053

  日期：1990.11

  The reaction of selenoamides with organolithium reagents proceeds in a carbophilic manner, and more interestingly, the presence of excess lithium reagents causes a novel deselenation reaction from the carbophilic adducts.

  硒酰胺与有机锂试剂的反应以亲碳化方式进行，更有趣的是，过量锂试剂的存在会导致碳亲化加合物发生新的脱硒反应。
• Convenient Syntheses of N,N-Dialkylselenoamides and N,N,N′,N′-Tetraalkylselenoureas by Treating Terminal<i>gem</i>-Dihaloalkanes, Chloroform, or Sodium Trichloroacetate with a Base, Elemental Selenium, and Amines
  作者：Yuji Takikawa、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1994.2105

  日期：1994.11

  Treatment of terminal gem-dihaloalkanes, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of primary or secondary amines gave selenoamides and selenoureas in modest yields.

  对终端gem-二卤烷、氯仿或三氯乙酸钠在NaH和过量的初级或次级胺存在下用元素硒处理，得到了中等产率的硒酰胺和硒脲。