1-(2-oxocycloheptylmethyl)piperidinium chloride | 6599-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-oxocycloheptylmethyl)piperidinium chloride
• 英文别名: 2-piperidinomethyl-cycloheptanone; hydrochloride；2-Piperidinomethyl-cycloheptanon; Hydrochlorid；2-(1-Piperidinylmethyl)cycloheptanone hydrochloride；2-(piperidin-1-ylmethyl)cycloheptan-1-one;hydrochloride
• CAS: 6599-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO*ClH
• 分子量: 245.793
• InChiKey: IOWOXPKMCAHXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxocycloheptylmethyl)piperidinium chloride 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(1S,2R)-2-(piperidin-1-ylmethyl)cycloheptyl] N-(2-butoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Racemic cis- and trans-2-(2-Alkoxyphenylcarbamoyloxy)cycloheptylmethylpiperidinium Chlorides

  摘要：

  描述了两对标题异构体的合成，它们代表苯基氨基甲酸酯局部麻醉药的构象受限类似物。从环庚酮和2-烷氧基苯胺出发合成，通过提取和分级结晶将中间体2-氨基甲基环庚醇的异构体（VI、VII）分离为它们的4-硝基苯甲酰衍生物（IV、V）。准备的化合物（VIIIa、VIIIb、IXa和IXb）被认为有助于解释这一类药物中的结构活性关系。

  DOI：

  10.1135/cccc19940675
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 哌啶盐酸盐 、 环庚酮 在 二氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到1-(2-oxocycloheptylmethyl)piperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Racemic cis- and trans-2-(2-Alkoxyphenylcarbamoyloxy)cycloheptylmethylpiperidinium Chlorides

  摘要：

  描述了两对标题异构体的合成，它们代表苯基氨基甲酸酯局部麻醉药的构象受限类似物。从环庚酮和2-烷氧基苯胺出发合成，通过提取和分级结晶将中间体2-氨基甲基环庚醇的异构体（VI、VII）分离为它们的4-硝基苯甲酰衍生物（IV、V）。准备的化合物（VIIIa、VIIIb、IXa和IXb）被认为有助于解释这一类药物中的结构活性关系。

  DOI：

  10.1135/cccc19940675

文献信息

• Treibs; Muehlstaedt, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 407,410
  作者：Treibs、Muehlstaedt

  DOI：——

  日期：——
• Muehlstaedt,M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 158 - 172
  作者：Muehlstaedt,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acetolyse des 2-Piperidinomethyl-cycloheptanons 3. Mitt.: Acetolyse von Mannich-Basen
  作者：H. J. Roth、G. Dvorak、Ch. Schwenke

  DOI：10.1002/ardp.19642970507

  日期：——
• Preparation of Racemic cis- and trans-2-(2-Alkoxyphenylcarbamoyloxy)cycloheptylmethylpiperidinium Chlorides
  作者：Fridrich Gregáň、Viktor Kettmann、Pavol Novomeský、Július Sivý

  DOI：10.1135/cccc19940675

  日期：——

  The synthesis of two pairs of the title diastereomers, which represent conformationally constrained analogues of the phenylcarbamate local anesthetics, is described. The synthesis was accomplished by starting from cycloheptanone and 2-alkoxyanilines and the intermediate diastereomers of 2-aminomethylcycloalkanols (VI, VII) were separated as their 4-nitrobenzoyl derivatives (IV, V) by extraction and fractional crystallization. The prepared compounds (VIIIa, VIIIb, IXa, and IXb) are assumed to be of help in interpreting the structure activity relationships within this class of drugs.

  描述了两对标题异构体的合成，它们代表苯基氨基甲酸酯局部麻醉药的构象受限类似物。从环庚酮和2-烷氧基苯胺出发合成，通过提取和分级结晶将中间体2-氨基甲基环庚醇的异构体（VI、VII）分离为它们的4-硝基苯甲酰衍生物（IV、V）。准备的化合物（VIIIa、VIIIb、IXa和IXb）被认为有助于解释这一类药物中的结构活性关系。