1-(benzo[f]pyrido[2,3-b]quinoxalin-5-yl)naphthalen-2-ol | 1311158-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzo[f]pyrido[2,3-b]quinoxalin-5-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzo[f]pyrido[2,3-b]quinoxalin-5-yl)naphthalen-2-ol；1-(11,13,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,8,10,12(17),13,15-nonaen-8-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1311158-22-1
• 化学式: C₂₅H₁₅N₃O
• 分子量: 373.414
• InChiKey: ANXDFMABKXTRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(benzo[f]pyrido[2,3-b]quinoxalin-5-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由2-萘酚与1、2-二胺一锅合成吩嗪及其生物学重要性和结合研究

  摘要：

  在K 2 S 2 O 8存在下由2-萘酚与1，2-二氨基苯的反应合成吩嗪衍生物在AcOH和水中，通过从2-萘酚的自偶联中间形成1，2-萘醌，然后在一个锅中缩合1,2-二氨基苯而形成。本反应与各种取代的2-萘酚以及取代的1，2-二氨基苯相容，从而以良好或优异的收率获得了各种取代的吩嗪衍生物。在不对称取代的1，2-二氨基苯的情况下，该反应是高度区域选择性的，以提供单个区域异构的吩嗪化合物。反应条件也温和且不含金属，还使用了绿色溶剂，例如AcOH和水。吩嗪衍生物是一类重要的杂环，同时存在于天然和合成化合物中，这些化合物显示出许多生物活性，并且还存在于许多重要的染料中。与此同时，我们还显示出我们对抗菌，消炎活性和分子对接研究的兴趣。重要的是要注意，吩嗪衍生物表现出出色的抗菌和抗炎活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01907-4

文献信息

• A New Class of Phenazines with Activity against a Chloroquine Resistant <i>Plasmodium falciparum</i> Strain and Antimicrobial Activity
  作者：Hidayat Hussain、Sabine Specht、Salem R. Sarite、Michael Saeftel、Achim Hoerauf、Barbara Schulz、Karsten Krohn

  DOI：10.1021/jm200302d

  日期：2011.7.14

  New phenazines were synthesized by oxygenation of 1- and 2-naphthol with transition metal peroxo complexes and in situ reaction with 1,2-diamines. The title compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum and chloroquine-resistant strains. Phenazines 12, 27, and 28 were most prominent in growth inhibition. In vivo protection against cerebral malaria was observed with the phenazines 11, 12, 20, and 27, whereas partial protection was provided by 19.
• One-pot synthesis of phenazines from 2-naphthols with 1, 2-diamines and its biological importance and binding studies
  作者：Raju Gajula、Vijayacharan Guguloth、Satyanarayana Battu

  DOI：10.1007/s12039-021-01907-4

  日期：2021.6

  Synthesis of phenazine derivatives from the reaction of 2-naphthols with 1, 2-diamino benzenes in presence of K2S2O8 in AcOH and water, through the intermediate formation of 1, 2-naphthoquinones from self-coupling of 2-naphthol and then followed by condensation of 1, 2-diamino benzenes in one pot. The present reaction was compatible with various substituted 2-naphthols as well as substituted 1, 2-diamino

  在K 2 S 2 O 8存在下由2-萘酚与1，2-二氨基苯的反应合成吩嗪衍生物在AcOH和水中，通过从2-萘酚的自偶联中间形成1，2-萘醌，然后在一个锅中缩合1,2-二氨基苯而形成。本反应与各种取代的2-萘酚以及取代的1，2-二氨基苯相容，从而以良好或优异的收率获得了各种取代的吩嗪衍生物。在不对称取代的1，2-二氨基苯的情况下，该反应是高度区域选择性的，以提供单个区域异构的吩嗪化合物。反应条件也温和且不含金属，还使用了绿色溶剂，例如AcOH和水。吩嗪衍生物是一类重要的杂环，同时存在于天然和合成化合物中，这些化合物显示出许多生物活性，并且还存在于许多重要的染料中。与此同时，我们还显示出我们对抗菌，消炎活性和分子对接研究的兴趣。重要的是要注意，吩嗪衍生物表现出出色的抗菌和抗炎活性。 图形摘要