2'-(6-amino-4,5-dibromo-3-imino-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2'-(6-amino-4,5-dibromo-3-imino-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 2-(4,5-dibromo-6-amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid methyl ester hydrochloride；[6-amino-4,5-dibromo-9-(2-methoxycarbonylphenyl)xanthen-3-ylidene]azanium;chloride
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 538.623
• InChiKey: MUDCDMMNYVJLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rhodamin 123 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.5h， 以100%的产率得到2'-(6-amino-4,5-dibromo-3-imino-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些溴代罗丹明染料的光毒性：合成、光物理性质和作为光敏剂的应用

  摘要：

  摘要：报道了一些溴取代的罗丹明衍生物，即 4,5-二溴罗丹明甲酯（染料 2）和 4,5-二溴罗丹明正丁酯（染料 3）的合成。合成这些染料是为了促进一种更有效的癌细胞光敏剂，可用于体外骨髓清除，为自体骨髓移植做准备。这些染料与罗丹明 123（染料 1）在水、甲醇、乙醇以及微多相体系十二烷基硫酸钠中的光谱和光物理表征报告。光敏化的可能机制以这些染料的单线态氧效率为特征。溴取代染料的单线态氧量子产率在 0.3-0.5 范围内，具体取决于溶剂。对于染料 1，没有发现单线态氧的产生。测试了这些染料在不同细胞系中的光动力作用。发现染料 2 和染料 3 是有效的光敏剂，可介导 K562、EM2、骨髓细胞系 (CML) 和 SMF-AI 横纹肌肉瘤系的根除。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb03008.x

文献信息

• Rhodamine derivatives for photodynamic therapy of cancer and in vitro
  申请人：Universite De Montreal

  公开号：US05773460A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention relates to novel photoactivable rhodamine derivatives for enhancing high quantum-yield production and singlet oxygen generation upon irradiation with light while maintaining desirable differential retention of rhodamine between normal and cancer cells. Representative derivatives are 2-(4,5-dibromo-6-amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid methyl ester hydrochloride; 2-(4, 5-dibromo-6-amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid ethyl ester hydrochloride; 2-(4,5-dibromo-6-amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid octyl ester hydrochloride; 2-(4,5-dibromo-6-amino-3-imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid n-butyl ester hydrochloride; 2-(6-ethyl amino-3-ethyl imino-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid n-butyl ester hydrochloride; and photoactivable derivatives thereof. These derivatives are utilized in an amount to achieve appropriate intracellular levels of the derivative when irradiation of a suitable wavelength and intensity is applied to photoactivate the derivative and thereby induce cell killing.

  本发明涉及新型光活化罗丹明衍生物，可增强在光照下高量子产率的产生和单线态氧的产生，同时保持罗丹明在正常细胞和癌细胞之间的差异保留。代表性的衍生物包括2-(4,5-二溴-6-氨基-3-亚氨基-3H-黄色素-9-基)-苯甲酸甲酯盐酸盐；2-(4,5-二溴-6-氨基-3-亚氨基-3H-黄色素-9-基)-苯甲酸乙酯盐酸盐；2-(4,5-二溴-6-氨基-3-亚氨基-3H-黄色素-9-基)-苯甲酸辛酯盐酸盐；2-(4,5-二溴-6-氨基-3-亚氨基-3H-黄色素-9-基)-苯甲酸正丁酯盐酸盐；2-(6-乙基氨基-3-乙基亚氨基-3H-黄色素-9-基)-苯甲酸正丁酯盐酸盐；以及其光活化衍生物。这些衍生物在适当的波长和强度的光照射下，以达到适当的细胞内衍生物水平，从而诱导细胞死亡。
• Methods and composition for producing and using immune cells and stem cells for cell-based therapies
  申请人：University of Southern California

  公开号：US11382931B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Described herein are methods for selecting lymphocytes for adoptive cell therapy based on P-glycoprotein expression and compositions comprising same.

  本文描述了基于 P-糖蛋白表达选择淋巴细胞用于收养细胞疗法的方法以及包含 P-糖蛋白的组合物。
• NOVEL RHODAMINE DERIVATIVES FOR PHOTODYNAMIC THERAPY OF CANCER AND IN VITRO PURGING OF THE LEUKEMIAS
  申请人：UNIVERSITE DE MONTREAL

  公开号：EP0773794A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• HALOGENATED RHODAMINE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：THERATECHNOLOGIES INC.

  公开号：EP1276734A1

  公开（公告）日：2003-01-22
• IMMUNOLOGIC COMPOUNDS FOR PREVENTION, PROTECTION, PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF IMMUNOLOGICAL DISORDERS, INFECTIONS AND CANCER
  申请人：UNIVERSITE DE MONTREAL

  公开号：EP1701740A1

  公开（公告）日：2006-09-20