uridine 3'-monophosphate | 35170-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: uridine 3'-monophosphate
• 英文别名: Uridin-3'-phosphat；3'-O-phosphonatouridine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 35170-03-7
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₉P
• 分子量: 322.168
• InChiKey: FOGRQMPFHUHIGU-XVFCMESISA-L

物化性质

• 熔点：
  >215°C (dec.)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  本品为白色或类白色的结晶性粉末，无臭、无味，在水中易溶，但在乙醇、乙醚或氯仿等有机溶剂中不溶。尿苷酸是构成细胞核糖核酸(RNA)的四种主要单核苷酸之一，参与肝脏解毒物质葡萄糖醛酸苷的生物合成。药用产品通常以二钠盐形式存在。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  -20°C freezer

制备方法与用途

用途：用作食品添加剂、基因工程试剂及制药原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 3'-monophosphate 、 水 生成 H3PO4 、 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Biochemical characterization of the class B acid phosphatase (AphA) of Escherichia coli MG1655

  摘要：

  The AphA enzyme of Escherichia coli, a molecular class B periplasmic phosphatase that belongs to the DDDD superfamily of phosphohydrolases, was purified and subjected to biochemical characterization. Kinetic analysis with several substrates revealed that the enzyme essentially behaves as a broad-spectrum nucleotidase highly active on 3'- and 5'-mononucleotides and monodeoxynucleotides, but not active on cyclic nucleotides, or nucleotides di- and triphosphate. Mononucleotides are degraded to nucleosides, and AphA apparently does not exhibit any nucleotide phosphomutase activity. However, it can transphosphorylate nucleosides in the presence of phosphate donors. Kinetic properties of AphA are consistent with structural data, and suggest a role for the hydrophobic pocket present in the active site crevice, made by residues Phe 56, Leu71, Trp77 and Tyr193, in conferring preferential substrate specificity by accommodating compounds with aromatic rings. AphA was inhibited by several chelating agents, including EDTA, EGTA, 1,10-phenanthroline and dipicolinic acid, with EDTA being apparently the most powerful inhibitor. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2005.08.028
• 作为产物：
  描述：

  Uridine 3'-monothiophosphate 在 盐酸 作用下， 生成 uridine 3'-monophosphate 、 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  尿苷2'，3'-环一磷酸的非对映体磷酸单硫代酯类似物的水解和脱硫。

  摘要：

  尿苷2'，3'-环状单磷酸盐[（R（P））-和（S（P））-2'，3'-cUMPS]的两个非对映体单磷酸硫代磷酸酯类似物在363.2 K时进行水解pH范围0-12。在碱水溶液（pH> 9）中，仅发生碱催化的内环磷酸酯水解为尿苷2'-和3'-磷酸一硫代酸酯（2'-和3'-UMPS）的几乎等摩尔的混合物，类似于尿苷2的水解'，3'-环状单磷酸酯（2'，3'-cUMP）。（R（P））-和（S（P））-2'，3'-cUMPS的水解速度分别比2'，3'-cUMP慢50％和30％。在中性和酸性条件下，环状硫代磷酸酯脱硫成2'，3'-cUMP与磷酸酯水解竞争，两个反应均在pH <5时被酸催化。脱硫在强酸性溶液（[HCl]> 0.1 mol L（-）（1））中最明显，其中超过90％的起始原料通过该途径降解。在pH <2时，硫醇盐比2'，3'-cUMP稳定得多，即大于1个数量级。2'，3'-cUMP的水解是

  DOI：

  10.1021/jo960118r

文献信息

• Regioselective cleavage of di- and poly-ribonucleotides induced by cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides)
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85169-9

  日期：1989.10

  Abstract Cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides, CDs) induce regioselective cleavage of the 3′,5′-phosphodiester linkages in di- and poly-ribonucleotides at pH 11.08 and 50°. 0.15 m Cyclomaltohexaose (α-CD) mediates the cleavage of CpA, CpC, CpG, and CpU to give 96–97% of cytidine 3′-phosphate together with adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, respectively. In the absence of α-CD, 50–52%

  摘要环糊精（环麦芽寡糖，CD）在pH 11.08和50°下诱导二和多核糖核苷酸中3'，5'-磷酸二酯键的区域选择性切割。0.15 m的环己二糖（α-CD）介导CpA，CpC，CpG和CpU的裂解，分别产生96–97％的胞苷3'-磷酸以及腺苷，胞苷，鸟苷和尿苷。在没有α-CD的情况下，形成了50-52％的胞苷2'-磷酸副产物。α-CD还促进了ApA和ApC的腺苷3'-磷酸的形成，GpG的鸟苷3'-磷酸的形成和UpU的尿苷3'-磷酸的形成。相反，β-CD和γ-CD增强了相应的2'-磷酸盐的形成。还实现了poly [A]，poly [C]，poly [G]和poly [U]的区域选择性切割。
• Hydrolysis of Diribonucleoside Monophosphate Diesters Assisted by a Manganese(II) Complex
  作者：Morio Yashiro、Maiko Higuchi、Makoto Komiyama、Youichi Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.76.1813

  日期：2003.9

  An Mn2+ complex with 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) was found to promote the hydrolysis of NpN (NpN = diribonucleoside monophosphate diester) efficiently at pH 7.0 and 50 °C under ambient conditions. The structure of the Mn2+ complex involving a phosphodiester molecule, [(terpy)(dpp)MnII(μ-dpp)2MnII(dpp)(terpy)], dpp = diphenyl phosphate anion, was established by X-ray crystallography, and the coordination mode of Mn2+ to a phosphodiester molecule was considered.

  在常温常压下，于pH 7.0和50°C条件下，发现一种含2,2′:6′,2″-三联吡啶（terpy）的Mn2+配合物能高效促进NpN（NpN = 二核苷酸单磷酸二酯）的水解。通过X射线结晶学确定了涉及磷酸二酯分子的Mn2+配合物[（terpy）（dpp）MnII（μ-dpp）2MnII（dpp）（terpy）]的结构，其中dpp = 二苯基磷酸盐阴离子，并考虑了Mn2+与磷酸二酯分子的配位方式。
• Structure, Equilibrium and Ribonuclease Activity of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Formed with a Dinucleating Bis-Imidazole Ligand
  作者：Tamás Gajda、Roland Krämer、Attila Jancsó

  DOI：10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1635::aid-ejic1635>3.0.co;2-j

  日期：2000.7

  and M2L−2H species are present in solution in the neutral pH range, having analogous structures as described above for the crystalline complexes. The zinc(II)-bimido (2/1) system, in a 65% EtOH-H2O mixed solvent, shows an important increase of hydrolytic activity, parallel with the formation of the Zn2L−2H species, with a sigmoidal pH-rate profile modelling both steps of RNA hydrolysis. The kcat value

  报道了一种新的潜在双核双咪唑配体 N,N'-双 (5-甲基咪唑-4-基甲基)-的铜 (II) 和锌 (II) 复合物的合成、晶体结构、溶液平衡和核糖核酸酶活性1,3-二氨基丙-2-醇（bimido）。[Zn(bimido)Cl]NO3 中的锌 (II) 离子在略微扭曲的四方锥体环境中配位，bimido 的四个 N 原子位于基础位置，Cl− 离子位于轴向位置。[Cu2(bimido−1H)(DPP)(ClO4)(CH3OH)] ·1/2 H2O（DPP = 磷酸二苯酯）中的两个铜 (II) 离子通过双亚氨基的去质子化烷氧基和磷酸盐桥接DPP 组处于 1,3-桥接模式。根据 [M]/[L] 比率，ML 和 M2L-2H 物质存在于中性 pH 范围的溶液中，具有与上述结晶复合物类似的结构。在 65% EtOH- 混合溶剂中，锌 (II)-bimido (2/1) 系统显示出水解活性的显着增加，同时形成
• Phosphorylation of Nucleosides with Sodium<i>cyclo</i>-Triphosphate
  作者：Mitsutomo Tsuhako、Mayumi Fujimoto、Shigeru Ohashi、Hiroyuki Nariai、Itaru Motooka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3274

  日期：1984.11

  3′-deoxyadenosine, 2′-deoxycytidine, and thymidine could not be phosphorylated by P3m. 2) The phosphorylation of adenosine, cytidine, guanosine, and uridine varied strongly, depending on the reaction conditions; mixing ratio, pH, reaction temperature and time. Under conditions of a high mixing ratio of P3m to nucleoside (5:1–10:1), high pH (12–14), high temperature (70–100 °C) for a short time (1–2d)

  在各种条件下（P3m 与核苷的混合比、pH、反应温度和时间）研究了核苷与环三磷酸钠 (P3m) 的磷酸化。1) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷很容易被 P3m 磷酸化，选择性地形成核苷 2'-单磷酸、3'-单磷酸和 2',3'-环单磷酸。另一方面，2'-脱氧腺苷、3'-脱氧腺苷、2'-脱氧胞苷和胸苷不能被P3m磷酸化。2) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的磷酸化程度因反应条件而异；混合比、pH、反应温度和时间。在 P3m 与核苷的高混合比 (5:1–10:1)、高 pH (12–14)、高温（70-100 °C）短时间（1-2d）或低温（室温）长时间（70-150 d），可以在高温下获得核苷2'-和3'-单磷酸。产率（约 50-100%）。3) 在腺苷磷酸化反应的初期...
• .alpha.-Cyclodextrin-catalyzed regioselective phosphorus-oxygen(2') cleavages of 2',3'-cyclic monophosphates of ribonucleosides
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja00190a045

  日期：1989.4