(E)-N,N-diethyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide | 99564-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-(1-naphthyl)acrylamide；3t-[1]naphthyl-acrylic acid diethylamide；3t-[1]Naphthyl-acrylsaeure-diaethylamid；(E)-N,N-diethyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 99564-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: PJVJESCEUZCGKW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 、 (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(E)-N,N-diethyl-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• The Analgesic Activity of N,N-Dialkyl Amides¹
  作者：Domenick Papa、Erwin Schwenk、Frank Villani、Erwin Klingsberg

  DOI：10.1021/ja01165a016

  日期：1950.9
• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。