4-(benzylamino)-1β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 80443-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-(benzylamino)-1β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[4-(benzylamino)imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 80443-17-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: IZGQTRLJPJSZMN-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 在 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 叠氮化钾 、 edetate disodium 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 4-(benzylamino)-1β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）及其核苷可作为免疫抑制剂和抗炎药。

  摘要：

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱

  DOI：

  10.1021/jm00151a022

文献信息

• Synthesis of deazapurine nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0038568A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  A method for the preparation of 4-substituted-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo- [4,5-c)-pyridines by enzymatic ribosylation of the corresponding 4- substituted-1H-imidazo-[4,5-c]-pyridine is disclosed. In particular the preparation of 4-amino-1-β-D-ribo- furanosyl-1H-imidazo-[4,5-c]-pyridine (3-deazadenosine) is described.

  本发明公开了一种通过酶促相应的 4-取代-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶的核糖基化来制备 4-取代-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶的方法。特别描述了 4-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶（3-deazadenosine）的制备方法。
• US4347315A
  申请人：——

  公开号：US4347315A

  公开（公告）日：1982-08-31