5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 913645-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(tert-butyldisulfanyl)methoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 913645-91-7
• 化学式: C₄₄H₅₇N₄O₉PS₂
• 分子量: 881.064
• InChiKey: JITPXULTTPGDFX-PENKXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 磺酰氯 、 3 Angstroem MS 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-DTM 保护合成 RNA

  摘要：

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。

  DOI：

  10.1021/ja0636587

文献信息

• Synthesis of RNA Using 2‘-<i>O</i>-DTM Protection
  作者：Andrey Semenyuk、Andras Földesi、Tommy Johansson、Camilla Estmer-Nilsson、Peter Blomgren、Mathias Brännvall、Leif A. Kirsebom、Marek Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ja0636587

  日期：2006.9.1

  (DTM), a novel hydroxyl protecting group, cleavable under reductive conditions, was developed and applied for the protection of 2'-OH during solid-phase RNA synthesis. This function is compatible with all standard protecting groups used in oligonucleotide synthesis, and allows for fast and high-yield synthesis of RNA. Oligonucleotides containing the 2'-O-DTM groups can be easily deprotected under the

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。