N,N-diethylthiocarbamoyl-N'-cyclohexylsulfenamide | 52185-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: N,N-diethylthiocarbamoyl-N'-cyclohexylsulfenamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-S-diethylthiocarbamoyl-thiohydroxylamine；N-Cyclohexyl-S-diaethylthiocarbamoyl-thiohydroxylamin；Diaethylthiocarbamoylmercapto-cyclohexyl-amin；Diethylamino-methanedithioic acid (cyclohexylamino) ester；(cyclohexylamino) N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 52185-80-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂S₂
• 分子量: 246.441
• InChiKey: ORDBCFKTGLHKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylthiocarbamoyl-N'-cyclohexylsulfenamide 、 copper(ll) bromide 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(N,N-diethylthiocarbamoyl-N'-cyclohexylsulfenamide)CuBr₂
  参考文献：
  名称：

  N-二取代硫代氨基甲酰基-N'-环己基次磺酰胺的溴化铜（II）配合物的合成，结构和性质

  摘要：

  摘要[CuLBr 2 ]配合物，其中L为RRN–C（= S）–S–NHC 6 H 11且RR =（C 2 H 5）2，（CH 2）5或（CH 2）2 O（CH 2）2，是通过等摩尔量的CuBr 2反应合成的在甲醇中，在乙醚中。已通过元素分析，红外光谱，EPR，X射线吸收光谱，电导率测定，磁化学和热分析研究了这些化合物。根据IR光谱数据，配合物中的配体通过硫酮，亚磺酰胺和氮原子与Cu（II）二齿配位。通过对Cu和Br K边缘EXAFS光谱的分析，确定了最近的Cu（II）环境的确切结构参数。Cu–N，Cu–S和Cu–Br键长分别在2.06-2.08、2.24-2.49和2.33-2.38Å之内。用各向同性自旋哈密顿量和自旋S描述DMF溶液在293 K下的络合物的EPR光谱 ＝ 1/2，包括与中心铜原子的核自旋的超精细偶联和与两个等效溴原子和一个氮原子的核自旋的额外超精细偶联。

  DOI：

  10.1134/s0036023619110135
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 生成 N,N-diethylthiocarbamoyl-N'-cyclohexylsulfenamide
  参考文献：
  名称：

  THIOCARBAMYLSULFENAMIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a002

文献信息

• Process for the cross-linking of polymers
  申请人：Vulnax International Limited

  公开号：EP0004711A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  In the cross-linking of polymers containing ethylenic unsaturation, especially natural and synthetic rubbers of the isoprene or styrene-butadiene series, S-acyl derivatives of N-substituted thiohydroxylamines, previously known to be useful as accelerators for vulcanisation by sulphur or sulphur donors, can be used themselves as sole vulcanisation agents. The preferred compounds for this purpose are the N-dithiocarbamoyl derivatives of amines, amides or imides, e.g. S-(N',N'-dimethylamino)-N,N-dimethyldithiocarbamate, S-(acetylamino) N,N-diethyldithiocarbamate or S-(phthalimido)-di-n-butyldithiocarbamate. Typical advantages of the resultant rubbers are better resistance to heat ageing and resistance to compression set when compared with sulphur cured rubbers and greater processing safety than TMTD-cured rubbers.

  在含有乙烯不饱和度的聚合物，特别是异戊二烯或丁二烯系列天然橡胶和合成橡胶的交联过程中，N-取代的硫代羟胺的 S-酰基衍生物（以前已知可用作硫或硫供体的硫化促进剂）本身可用作唯一的硫化剂。 为此，首选的化合物是胺、酰胺或酰亚胺的 N-二硫代氨基甲酰衍生物，例如 S-（N',N'-二甲基氨基）-N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯、S-（乙酰氨基）N,N-二乙基二硫代氨基甲酸酯或 S-（邻苯二甲酰亚胺）-二-N-丁基二硫代氨基甲酸酯。与硫固化橡胶相比，硫固化橡胶具有更好的耐热老化性和抗压缩永久变形性，并且比 TMTD 固化橡胶具有更高的加工安全性。
• Lazovenko, A. N.; Ignatov, V. A.; Zhelobkova, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 546 - 549
  作者：Lazovenko, A. N.、Ignatov, V. A.、Zhelobkova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Electrosynthesis of hetero-hetero atom bonds. 2. An efficient preparation of (2-benzothiazolyl)- and thiocarbamoylsulfenamides by electrolytic cross-coupling reaction of 2-mercaptobenzothiazole, bis(2-benzothiazolyl) disulfide, and/or bis(dialkylthiocarbamoyl) disulfides with various amines
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Masasi Ukida

  DOI：10.1021/jo00410a025

  日期：1978.8
• Smith et al., Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 942
  作者：Smith et al.

  DOI：——

  日期：——
• LAZOVENKO A. N.; IGNATOV V. A.; ZHELOBKOVA I. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 3, 679-682
  作者：LAZOVENKO A. N.、 IGNATOV V. A.、 ZHELOBKOVA I. V.

  DOI：——

  日期：——