2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine | 110524-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine
• 英文别名: Mes(-2)[Mes(-3)][Trt(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 110524-37-3
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₁₀S₂
• 分子量: 642.708
• InChiKey: WYNPVPGZFOWEDH-YULOIDQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dithiouridine

  摘要：

  描述了以尿苷为起始物合成2′,3′-二硫尿苷2的过程。

  DOI：

  10.1039/c39940000133
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine; a unique antiviral nucleoside
  作者：Margaret M. Faul、Bret E. Huff、Steven E. Dunlap、Scott A. Frank、James E. Fritz、Stephen W. Kaldor、Michael E. LeTourneau、Michael A. Staszak、Jeffrey A. Ward、John A. Werner、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00500-0

  日期：1997.6

  The synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine 1 was accomplished using two different approaches. First, uridine and cytidine were used to prepare the key intermediate epoxides 15 and 31 which were opened with cyanide, deoxygenated by elimination to vinyl nitriles 17 and 36, and reduced by 1,4 hydride addition to the saturated nitriles 18 and 37. Secondly, a novel Rh-catalyzed hydroformylation

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。
• Reaction of cis-vicinal dimethanesulfonates with Te^2–: a method for converting cis-vicinal diols into olefins and its use in the preparation of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens

  DOI：10.1039/c39930000923

  日期：——

  cis-Vicinal dimethanesulfonates, prepared from the corresponding diols, are converted into olefins by treatment with alkali metal tellurides or selenides (M2Te or M2Se); the reaction has been used to make derivatives of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides.

  由相应二醇制备的顺式邻二甲磺酸酯，通过与碱金属碲化物或硒化物（M2Te或M2Se）处理，可转化为烯烃；该反应已被用于制备2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧核苷的衍生物。
• Preparation and cleavage reactions of 3′-thiouridylyl-(3′→5′)-uridine
  作者：Xiaohai Liu、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b002155p

  日期：——

  3′-Thiouridylyl-(3′→5′)-uridine [(Us)pU] 3 is prepared by coupling together the disulfide 14 and the 5′-H-phosphonate 18, and then removing the protecting groups. (Us)pU 3 readily undergoes cleavage in 0.05 mol dm−3 sodium glycinate buffer (pH 10.06) at 50 °C to give, in the first instance, uridine 4 and 3′-thiouridine 2′,3′-cyclic phosphorothioate 21; in glacial acetic acid at 30 °C, it rapidly undergoes

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。
• Deoxygenation of cis vicinal diols to make didehydro dideoxy
  申请人：Terochem Laboratories Limited

  公开号：US05410033A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Cis vicinal diols are converted to olefins using tellurides or selenide reagents. The diol is reacted to convert the hydroxyl groups into good leaving groups for nucleophilic substitution. Alkyl and aryl sulfonate groups such as mesylate or tosylate are preferred. The product is then reacted with a source of Te.sup.2- or Se.sup.2- ions, preferably an alkali metal telluride or selenide, to form the desired olefin. The process is particularly useful for generating 2',3'-unsaturation in the sugar moiety of nucleosides. Novel intermediate mesylate, tosylate and olefin derivatives of nucleosides are also provided.

  顺式邻二醇可使用碲化物或硒化物试剂转化为烯烃。将二醇反应以将羟基转化为亲核取代的良好离去基团。烷基和芳基磺酸酯基团，如甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯，是首选的。然后，将产物与Te.sup.2-或Se.sup.2-离子源反应，最好是碱金属碲化物或硒化物，形成所需的烯烃。该过程特别适用于在核苷的糖基中生成2'，3'-不饱和度。还提供了新颖的核苷中间体甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯和烯烃衍生物。
• Synthesis of 3′-azido-4′-ethynyl-3′,5′-dideoxy-5′-norarabinouridine: a new anti-HIV nucleoside analogue
  作者：Mahmoud A. Amin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.054

  日期：2011.3

  3'-Azido-4'-ethynyl-3',5'dideoxy-5'-norarabinouridine 10 was synthesized from commercial uridine 1 in which the key step is the opening of protected 2',3'-epoxyuridine derivative 7 by sodium azide and the hydroxymethyl at 4-position of the ribose ring are replaced by ethynyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.