erythro-1.2-Diphenyl-2-ureido-aethan-1-ol | 93988-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-1.2-Diphenyl-2-ureido-aethan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-(erythro-α'-hydroxy-bibenzyl-α-yl)-urea; N-aminoformyl-diphenylhydroxyethylamine；N-Aminoformyl-diphenyloxaethylamin；Diphenyloxaethylharnstoff；(+/-)-(erythro-α'-Hydroxy-bibenzyl-α-yl)-harnstoff; N-Aminoformyl-diphenyloxaethylamin；[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]urea
• CAS: 93988-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: NTOVGLTWEWWNIX-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1.2-Diphenyl-2-ureido-aethan-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 2-Amino-4,5-diphenyloxazolin
  参考文献：
  名称：

  Soederbaum, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 erythro-1.2-Diphenyl-2-ureido-aethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Soederbaum, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction
  作者：Masumi Suzuki、Takahiro Yamazaki、Hiromichi Ohta、Kyoko Shima、Katsuhide Ohi、Shigeru Nishiyama、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/s-2000-6508

  日期：2000.2

  Oxazolidinones were effectively prepared from N-carbamylamino alcohols by treatment with nitrous acid, via N-nitroso compound as the intermediate. A new route to (R)-4-benzyloxazolidinone was developed starting from dl-phenylalanine, utilizing d-hydantoinase-catalyzed enantioselective hydrolysis of 5-benzylhydantoin under the dynamic kinetic resolution conditions, and the subsequent reduction to the precursor for the above-mentioned cyclization reaction, by taking advantage of the intermediates bearing an N-carbamylamino functionality.

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。