trimethylsilyl(dimethylchlorosilyl)methane | 13683-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl(dimethylchlorosilyl)methane
• 英文别名: chloropentamethyldisilane；dimethyl(trimethylsilylmethyl)silyl chloride；4-chloro-2,4,4-trimethyl-2,4-disilapentane；chlorodimethyl[(trimethylsilyl)methyl]silane；1-Chloro-1.1.3.3.3-pentamethyldisilmethylen；Si-chloro-penta-Si-methyl-Si,Si'-methanediyl-bis-silane；[(Chlorodimethylsilyl)methyl]trimethyl silane；chloro-dimethyl-(trimethylsilylmethyl)silane
• CAS: 13683-11-9
• 化学式: C₆H₁₇ClSi₂
• 分子量: 180.825
• InChiKey: MISGXMIUJANMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl(dimethylchlorosilyl)methane 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl-[2-[4-[dimethyl(trimethylsilylmethyl)silyl]phenoxy]ethyl]-diethylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Tacke; Haller; Zeiler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 5, p. 399 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅代环丁烷 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 trimethylsilyl(dimethylchlorosilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学。第十七部分。1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅环丁烷的一些反应

  摘要：

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅环丁烷。（I）与卤素，卤化氢，硫酸，四氢铝酸锂，苯基锂，苯基溴化镁，乙醇硝酸银（I），乙醇氯化汞（II）和乙酸醋酸汞（II）反应生成开环高产产品；（I）不受三氟碘甲烷，N-溴代琥珀酰亚胺，苯硫醇，庚-1-醇，碱性氧化铝，硫磺，苯基氯化汞或汞的影响（II）苯中的乙酸盐。次氯酸叔丁酯与（I）的光化学反应产生了相当数量的1-氯甲基-1,3,3-三甲基-，2-氯-1,1,3,3-四甲基-和2,2-二氯- 1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅环丁烷，以及少量的开环氯化氢和氯1：1加合物。

  DOI：

  10.1039/dt9750001434

文献信息

• Synthesis of Silicon-Functionalized (Silylmethyl)silanes and α,ω-Dichlorocarbosilanes Using the TMOP (2,4,6-Trimethoxyphenyl) Protecting Group: (TMOP)Me₂SiCH₂Cl and (TMOP)₂MeSiCH₂Cl as Reagents To Introduce the ClMe₂SiCH₂, MeOMe₂SiCH₂, or Cl₂MeSiCH₂ Group by Nucleophilic Substitution at Silicon
  作者：Nadine Laskowski、Eva-Maria Reis、Lisa Kötzner、Johannes A. Baus、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om400190q

  日期：2013.6.10

  In this study, the synthetic potential of the 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMOP)-substituted (chloromethyl)silanes (TMOP)Me2SiCH2Cl (1) and (TMOP)2MeSiCH2Cl (2) for the preparation of Si-functionalized (silylmethyl)silanes and α,ω-dichlorocarbosilanes (with skeletons consisting of alternate carbon and silicon atoms) was investigated. Compounds 1 and 2 were used as reagents to introduce the ClMe2SiCH2, MeOMe2SiCH2

  在这项研究中，2,4,6-三甲氧基苯基（TMOP）取代的（氯甲基）硅烷（TMOP）Me 2 SiCH 2 Cl（1）和（TMOP）2 MeSiCH 2 Cl（2）的合成潜力研究了硅官能化的（甲硅烷基甲基）硅烷和α，ω-二氯碳硅烷（骨架由交替的碳和硅原子组成）的混合物。化合物1和2用作引入ClMe 2 SiCH 2，MeOMe 2 SiCH 2或Cl 2 MeSiCH 2的试剂通过在硅上的亲核取代形成基团。三步合成方法涉及（i）将1和2转化为（TMOP）Me 2 SiCH 2 MgCl，（TMOP）Me 2 SiCH 2 Li，（TMOP）2 MeSiCH 2 MgCl和（TMOP）2 MeSiCH 2 Li分别（ii）这些亲核试剂与氯代或甲氧基硅烷的反应，以及（iii）随后用HCl / Et 2 O或MeOH / [CF 3 COOH]选择性地裂解TMOP保护基。使用该方法，制备了以下化合物：ClMe
• Kinetics and mechanisms of .alpha.- and .beta.-eliminations of alkoxysilanes from saturated and unsaturated carbon frameworks
  作者：Sukhamaya. Bain、Sina. Ijadi-Maghsoodi、Thomas J. Barton

  DOI：10.1021/ja00216a039

  日期：1988.4

  favorable elimination of Me/sub 3/SiOMe from Me/sub 3/SiSiMe/sub 2/CH/sub 2/OMe does not occur. From kinetic studies and trapping experiments, this is found to be due to a more favorable A-factor for three-centered elimination of :CH/sub 2/. Three-centered elimination of Me/sub 3/SiOMe from an sp/sup 2/-hybridized carbon to afford a vinylidene is found to be more facile than the analogous elimination from

  尽管 Me/sub 3/SiCH/sub 2/SiMe/sub 2/OMe 经历了 Me/sub 3/SiOMe 的热诱导 ..beta..-消除以提供二甲基硅烯，但 Me/sub 3/SiOMe 从热力学上有利地消除Me/sub 3/SiSiMe/sub 2/CH/sub 2/OMe 不会发生。从动力学研究和捕获实验中，发现这是由于对三中心消除 :CH/sub 2/ 更有利的 A 因子。发现从 sp/sup 2/-杂化碳中三中心消除 Me/sub 3/SiOMe 以提供亚乙烯基比从 sp/sup 3/-杂化碳中的类似消除更容易，因为两者都更有利活化能和 A 因子。因此，由于 ..cap alpha..-消除到 H/sub 2/C= 的更大便利性，不会发生从 H/sub 2/-C(OMe)SiMe/sub 2/SiMe/sub 3/ 形成硅丙二烯C：。
• SO3-einschiebungsreaktionen bei metallorganischen verbindungen von silicium, germanium, zinn und blei
  作者：Hubert Schmidbaur、Ludwig Sechser、M. Schmidt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86326-3

  日期：1968.11

  Due to its strong electrophilic character sulfur trioxide can be inserted in bonds between carbon and the elements silicium, germanium, tin and lead. This reaction takes place under very mild conditions and in general yields organometallic derivatives of sulfonic acids, R3MOSO2R (M = Si, Ge, Sn and Pb; R = alkyl or aryl). Under suitable conditions organometal sulfates and sulfonic acid anhydrides

  由于其强大的亲电特性，三氧化硫可以插入碳与硅，锗，锡和铅元素之间的键中。该反应在非常温和的条件下进行，通常得到磺酸的有机金属衍生物，R 3 M ＝OSO 2 R（M ＝ Si，Ge，Sn和Pb； R ＝烷基或芳基）。在合适的条件下，可以检测到有机金属硫酸盐和磺酸酐（R 3 MO）2 SO 2和RSO 2 OSO 2 R作为副反应的产物。描述了所得产物的性质并讨论了反应机理。
• Détermination de structures au moyen de la RMNn du 29Si: Transfert sélectif de population avec les méthylchlorodisilylméthanes
  作者：G. Deleris、M. Birot、J. Dunoguès、B. Barbe、M. Petraud、M. Lefort

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80103-5

  日期：1984.4

  The selective population transfer (SPT) technique has been applied to 29Si NMR of the complete series of methylchlorodisilylmethanes, several of which are new compounds. A great enhancement of the signals was observed and unambiguous assignments based on the determination of 2J(SiH) coupling constants could be made. The first example of this type is presented.

  选择性种群转移（SPT）技术已应用于甲基氯二甲硅烷基甲烷的完整系列的29 Si NMR，其中一些是新化合物。观察到信号大大增强，可以基于2 J（SiH）耦合常数的确定进行明确分配。给出了这种类型的第一个例子。
• Preparation of certain bromomethyl- and iodomethyl-substituted disilanes
  作者：Kohei Tamao、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87516-6

  日期：1971.8

  with sodium iodide in acetone, although they coulc be made by the action of phosphoric acid and potassium iodide on the (methoxymethyl)disilanes, with yields and purities being much lower. 1,2-Bis(chloromethyl)tetramethyldisilane was prepared pure, but in very low yield, by the action of diazomethane on sym-dimethyltetrachlorodisilane followed by methylation of the remaining siliconchlorine bonds.

  描述了一种非常方便的方法来制备溴甲基取代的有机乙硅烷，该方法涉及使相应的（甲氧基甲基）乙硅烷与三苯基二溴phoshporane反应。（碘甲基）乙硅烷最好通过在丙酮中用碘化钠处理（溴甲基）乙硅烷来制备，尽管它们是由磷酸和碘化钾作用在（甲氧基甲基）乙硅烷上制得的，但收率和纯度要低得多。通过重氮甲烷对对称的-二甲基四氯乙硅烷的作用，然后剩余的硅氯键的甲基化，以纯净的方式制备1,2-双（氯甲基）四甲基乙硅烷，但收率非常低。