氯-[(氯-二甲基-硅烷基)甲基]-二甲基-硅烷 | 5357-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯-[(氯-二甲基-硅烷基)甲基]-二甲基-硅烷
• 英文名称: bis(chlorodimethylsilyl)methane
• 英文别名: chloro[(chlorodimethylsilyl)methyl]dimethylsilane；2,4-dichloro-2,4-dimethyl-2,4-disilapentane；Si,Si'-dichloro-Si,Si,Si',Si'-tetramethyl-Si,Si'-methanediyl-bis-silane；Si,Si'-Dichlor-Si,Si,Si',Si'-tetramethyl-Si,Si'-methandiyl-bis-silan；2.4-Dichlor-2.4-dimethyl-2.4-disila-pentan；Bis-(chlor-dimethyl-silyl)-methan；Silane, methylenebis[chlorodimethyl-；chloro-[[chloro(dimethyl)silyl]methyl]-dimethylsilane
• CAS: 5357-38-0
• 化学式: C₅H₁₄Cl₂Si₂
• 分子量: 201.243
• InChiKey: VTDZAHJRMRMQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.016 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-[(氯-二甲基-硅烷基)甲基]-二甲基-硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Bis-dimethylsilyl-methan
  参考文献：
  名称：

  Nametkin,N.S. et al., Doklady Chemistry, 1971, vol. 197, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  --methan 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 氯-[(氯-二甲基-硅烷基)甲基]-二甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  决心去结构AU中沙德拉RMNn杜29的Si：Transfertsélectif德人口AVEC莱méthylchlorodisilylméthanes

  摘要：

  选择性种群转移（SPT）技术已应用于甲基氯二甲硅烷基甲烷的完整系列的29 Si NMR，其中一些是新化合物。观察到信号大大增强，可以基于2 J（SiH）耦合常数的确定进行明确分配。给出了这种类型的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80103-5

文献信息

• Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones and Related Compounds
  作者：Shinobu Tsutsui、Kenkichi Sakamoto、Keisuke Ebata、Chizuko Kabuto、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.75.2571

  日期：2002.12

  3,5,6-tetrakis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone (1a) was distorted into a chair form. The deformed quinone ring allowed a σ(Cquinone-Si)–π* electronic transition in 1a. Photolysis of 1a resulted in an isomerization, creating a ketene derivative, 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one.

  通过用氯铬酸吡啶鎓氧化相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物，获得 2,3,5,6-四甲硅烷基-和 2,3,5,6-tetragermyl-1,4-苯醌。X 射线晶体学分析表明，2,3,5,6-四(三甲基甲硅烷基)-1,4-苯醌 (1a) 的醌环扭曲成椅子形式。变形的醌环允许 1a 中的 σ(Cquinone-Si)-π* 电子跃迁。1a 的光解导致异构化，产生乙烯酮衍生物 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one。
• Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents: Diels-Alder reactivity
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Kenneth E. Yelm、Johnathan E. Holladay、David Gschneidner

  DOI：10.1021/ja00068a020

  日期：1993.7

  versatile synthons for the 2,3-dianion of 1,3-butadiene, have been prepared from either 1,4-dich1oro-2-butyne or 2,3-dichloro- 1,3-butadiene by reaction with 2 equiv of (trimethylstannyl)lithium. At -78 o C, the kinetic product from either dichloro precursor is 1 which can be isomerized to 2. The monolithium species formed from 1 and 2 have been characterized by 13 C NMR. One equivalent of methyllithium

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)
• Synthesis of Silicon-Functionalized (Silylmethyl)silanes and α,ω-Dichlorocarbosilanes Using the TMOP (2,4,6-Trimethoxyphenyl) Protecting Group: (TMOP)Me₂SiCH₂Cl and (TMOP)₂MeSiCH₂Cl as Reagents To Introduce the ClMe₂SiCH₂, MeOMe₂SiCH₂, or Cl₂MeSiCH₂ Group by Nucleophilic Substitution at Silicon
  作者：Nadine Laskowski、Eva-Maria Reis、Lisa Kötzner、Johannes A. Baus、Christian Burschka、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om400190q

  日期：2013.6.10

  In this study, the synthetic potential of the 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMOP)-substituted (chloromethyl)silanes (TMOP)Me2SiCH2Cl (1) and (TMOP)2MeSiCH2Cl (2) for the preparation of Si-functionalized (silylmethyl)silanes and α,ω-dichlorocarbosilanes (with skeletons consisting of alternate carbon and silicon atoms) was investigated. Compounds 1 and 2 were used as reagents to introduce the ClMe2SiCH2, MeOMe2SiCH2

  在这项研究中，2,4,6-三甲氧基苯基（TMOP）取代的（氯甲基）硅烷（TMOP）Me 2 SiCH 2 Cl（1）和（TMOP）2 MeSiCH 2 Cl（2）的合成潜力研究了硅官能化的（甲硅烷基甲基）硅烷和α，ω-二氯碳硅烷（骨架由交替的碳和硅原子组成）的混合物。化合物1和2用作引入ClMe 2 SiCH 2，MeOMe 2 SiCH 2或Cl 2 MeSiCH 2的试剂通过在硅上的亲核取代形成基团。三步合成方法涉及（i）将1和2转化为（TMOP）Me 2 SiCH 2 MgCl，（TMOP）Me 2 SiCH 2 Li，（TMOP）2 MeSiCH 2 MgCl和（TMOP）2 MeSiCH 2 Li分别（ii）这些亲核试剂与氯代或甲氧基硅烷的反应，以及（iii）随后用HCl / Et 2 O或MeOH / [CF 3 COOH]选择性地裂解TMOP保护基。使用该方法，制备了以下化合物：ClMe
• Heteroleptic [<i>n</i>]Chromoarenophanes:<i>ansa</i>Complexes Derived from [Cr(η⁵-C₅H₅)(η⁶-C₆H₆)]
  作者：Holger Braunschweig、Frank Breher、Sabrina Capper、Klaus Dück、Marco Fuß、J. Oscar C. Jimenez-Halla、Ivo Krummenacher、Thomas Kupfer、Dominik Nied、Krzysztof Radacki

  DOI：10.1002/chem.201203288

  日期：2013.1.2

  ansa complexes. The treatment of tin‐bridged complex [Cr(η5‐C5H4)(η6‐C6H5)SntBu2] with [Pt(PEt3)3] results in the non‐regioselective insertion of the low‐valent Pt0 fragment into the CipsoSn bonds in both the five‐ and six‐membered rings, thereby furnishing a bimetallic complex. This observed reactivity suggests that ansa complexes of this type are promising starting materials for the synthesis of bimetallic

  由于其作为均相催化剂和含金属聚合物的前体的重要性，人们对ansa配合物的合成进行了深入研究。但是，顺磁性非金属茂衍生物很少见，仅限于钒和钛。在本文中，我们报道了顺磁性夹层的复合物的选择性dilithiation有效的过程[CR（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 6 -C 6 H ^ 6）]，这允许一系列[的制备Ñ ] chromoarenophanes（ñ= 1、2、3），在桥接位置具有硅，锗和锡原子。这些配合物的电子和结构性质通过X射线衍射分析，循环伏安法以及UV / Vis和EPR光谱进行探测。应变和应变较小的配合物（即具有多个原子连接子）的光谱参数表明，未配对的电子主要存在于铬（I）的轨道上。密度泛函理论（DFT）计算也支持此结果。我们没有观察到实验的UV / Vis和EPR数据与这些ansa配合物中的分子畸变程度之间存在相关性。锡桥连的络合物[铬（η治疗5 -C 5 H ^ 4）（η
• Dramatic Enhancement of Reactivity of Organosilicon Compounds Induced by Complexation of Bis(allyl)silanes with Fluoride Ion
  作者：Atsushi Shibato、Yoshifumi Itagaki、Eiji Tayama、Yasutoshi Hokke、Naoki Asao、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00458-0

  日期：2000.7

  New type of fluoride ion catalyzed allylation agent (1a, 1b), allenylation agent (9, 10), and alkynylation agent (17) can be successfully utilized for various carbonyl substrates. The rate acceleration is ascribable to the shift of equilibrium to the chelate complexes with Bu4NF by the favorable chelation of bis(silyl) compounds toward the fluoride ion. The 19F NMR spectrum (ethyl trifluoroacetate

  氟化物离子催化的烯丙基化剂（新类型1A，1B），allenylation剂（9，10），和炔基化剂（17）可以被成功地用于各种羰基的底物。通过双（甲硅烷基）化合物向氟离子的有利螯合，速率加速归因于平衡转移至具有Bu 4 NF的螯合物的螯合物。1a和Bu 4 NF的混合物在CDCl 3中的19 F NMR光谱（三氟乙酸乙酯为外标）在δ处显示两个峰-81.75和-77.67（积分比〜9：1）。大信号对应于Bu 4 NF的原始峰，小信号可能归因于1a和Bu 4 NF之间的螯合物[ B ] 。检查了双（巴甲基二甲基甲硅烷基）甲烷（7）与苯甲醛的氟离子介导的反应，并且选择性地获得了唯一的γ-加合物8。

表征谱图