4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazin-1-ium chloride | 143257-98-1

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂 - 拮抗剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazin-1-ium chloride
• 英文别名: 1-benzyl-2-(1-piperazinyl) benzimidazole hydrochloride；lerisetron；1-phenyl-methyl-2-piperazinyl-1H-benzimidazole hydrochloride；lerisetron hydrochloride；F-0930-RS2；Lerisetron hydrochloride；1-benzyl-2-piperazin-1-ylbenzimidazole;hydrochloride
• CAS: 143257-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄*ClH
• 分子量: 328.845
• InChiKey: DGMGNMFBXMHSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：58 mg/mL (198.37 mM)；乙醇：58 mg/mL (198.37 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性：Lerisetron（F 0930, F 0930RS）是一种5-HT3受体拮抗剂，其IC50值为0.81μM。

靶点：

Target	Value
5-HT3 receptor	0.81 μM (Cell-free assay)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C?H 锌化杂芳烃和芳烃的亲电胺化

  摘要：

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201311029

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。