(1,1-difluorobut-3-enyl)(trimethyl)silane | 1566553-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (1,1-difluorobut-3-enyl)(trimethyl)silane
• 英文别名: 1,1-Difluorobut-3-enyl(trimethyl)silane；1,1-difluorobut-3-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 1566553-59-0
• 化学式: C₇H₁₄F₂Si
• 分子量: 164.27
• InChiKey: ZQXNZDGNQCDWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙醛 、 (1,1-difluorobut-3-enyl)(trimethyl)silane 在 cesium fluoride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到4,4-difluoro-2,2-dimethyl-1-phenylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Geminal Silicon/Zinc Reagent as an Equivalent of Difluoromethylene Bis-carbanion

  摘要：

  A new difluorinated reagent, [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide, bearing C-Zn and C-Si bonds is described. The reagent is conveniently prepared by cobalt-catalyzed halogen/zinc exchange. It can be coupled with two different C-electrophiles in a stepwise manner (with allylic halides for C-Zn bond and aldehydes for C-Si bond) affording products containing a difluoromethylene fragment.

  DOI：

  10.1021/ol5002297
• 作为产物：
  描述：

  [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide 、 3-氯丙烯 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(1,1-difluorobut-3-enyl)(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Geminal Silicon/Zinc Reagent as an Equivalent of Difluoromethylene Bis-carbanion

  摘要：

  A new difluorinated reagent, [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide, bearing C-Zn and C-Si bonds is described. The reagent is conveniently prepared by cobalt-catalyzed halogen/zinc exchange. It can be coupled with two different C-electrophiles in a stepwise manner (with allylic halides for C-Zn bond and aldehydes for C-Si bond) affording products containing a difluoromethylene fragment.

  DOI：

  10.1021/ol5002297

文献信息

• Geminal Silicon/Zinc Reagent as an Equivalent of Difluoromethylene Bis-carbanion
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Dmitry E. Arkhipov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol5002297

  日期：2014.3.7

  A new difluorinated reagent, [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide, bearing C-Zn and C-Si bonds is described. The reagent is conveniently prepared by cobalt-catalyzed halogen/zinc exchange. It can be coupled with two different C-electrophiles in a stepwise manner (with allylic halides for C-Zn bond and aldehydes for C-Si bond) affording products containing a difluoromethylene fragment.