1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol | 56072-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-4-pentene-1,2-diol；4-Pentene-1,2-diol, 1,2-diphenyl-
• CAS: 56072-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YXQNOLMZKFTNIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  426.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3-diphenyl 5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用辻-Wacker 型环化可随时获取密集取代的呋喃

  摘要：

  已经开发了一种由 Pd(II) 和 Cu(II) 氯化物催化构建高度取代的呋喃的有效方法。该方法以统一的策略提供了从相应二醇中以相对温和的条件轻松获得二、三和四取代呋喃的方法。所开发的方法已经成功地用超过 25 种底物进行了测试，从而产生了多种取代模式的呋喃，分离产率高达 84%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02567
• 作为产物：
  描述：

  α-allylbenzoin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Aryl Ketones Using Benzoin as a Benzoyl Anion Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23729

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• Selective allylation of carbonyl compounds in aqueous media
  作者：Cathy Einhorn、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85005-2

  日期：1987.3

  The use of aqueous neutral media leads to excellent yields of homoallylic alcohols from reaction sof allyl halides with carbonyl compounds in the presence of tin or zinc. The stereochemical course and range of application of this reaction have been investigated.

  在锡或锌的存在下，使用水性中性介质可导致烯丙基卤化物与羰基化合物的反应，使烯丙基卤化物与羰基化合物反应，均一醇的收率极高。已经研究了该反应的立体化学过程和应用范围。
• Zinc-Mediated Efficient and Selective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Tirtha Mandal、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201700887

  日期：2017.9.8

  Simple yet unknown! Aldehydes and ketones can be easily reduced to the corresponding alcohols with Zn/NH4Cl, which is used for pinacol coupling reactions. Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones is achieved. Isatins can be efficiently reduced at the C3 position.

  简单而未知！醛和酮可通过Zn / NH 4 Cl轻松还原为相应的醇，用于频哪醇偶联反应。在酮存在下实现了醛的化学选择性还原。可以在C3位置上有效地减少Isatins。
• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Aldehydes by Using Bismuth and Bismuth Salt
  作者：Makoto Wada、Hidenori Ohki、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.63.1738

  日期：1990.6

  In the presence of metallic bismuth, bismuth(III) chloride–metallic zinc, or bismuth(III) chloride–metallic iron, allylic halides have been found to react with aldehydes under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. Allylic halides have been also found to react with aldehydes at room temperature in tetrahydrofuran–water

  在金属铋、氯化铋（III）-金属锌或氯化铋（III）-金属铁存在下，烯丙基卤化物被发现在温和条件下与醛反应，以高产率和高化学反应生成相应的高烯丙醇-、区域选择性和立体选择性。还发现烯丙基卤化物在室温下在四氢呋喃 - 水中通过使用氯化铋（III） - 金属铝与醛反应，以高产率提供预期的高烯丙醇。
• Carbon—carbon bond formation with bismuth salt. A chemoselective Grignard-type addition of allyl unit to aldehydes
  作者：Makoto Wada、Hidenori Ohki、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85061-3

  日期：1986.1

  In the presence of bismuth(III) chloride—metallic zinc or bismuth(III) chloride—metallic iron, allylic halides were found to react with aldehydes under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields with high chemoselectivity.

  发现在氯化铋（III）-金属锌或氯化铋（III）-金属铁的存在下，烯丙基卤化物在温和条件下与醛反应，以高收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。