(1RS,2SR)-1,2-diphenyl-pent-4-ene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1RS,2SR)-1,2-diphenyl-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YXQNOLMZKFTNIV-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1,2-diphenyl-pent-4-ene-1,2-diol 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₂₂H₂₄O₅
  参考文献：
  名称：

  通过酰基化有机催化动力学拆分间接控制叔醇对映体

  摘要：

  叔醇的立体控制代表了有机合成中反复出现的挑战。在本文中，我们描述了一种通过手性异硫脲催化相邻仲醇的选择性酰化来对映选择性制备叔醇的简单、有效和间接的方法。这种转化使易于制备的外消旋非对映体富集的仲/叔二醇的动力学拆分 (KR) 能够以高度对映体富集的形式提供单酯和起始二醇 ( s值 >200)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01261
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1RS,2SR)-1,2-diphenyl-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Noncatalyzed Stereoselective Allylation of Carbonyl Compounds with Allylsilacyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a052

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 1-Allyl and 1,2-bis(Allyl)-1,2-diols: Versatile Synthons For Substituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur、Swapandeep Singh Chimni、Palwinder Singh

  DOI：10.1055/s-2001-16774

  日期：——

  2-Hydroxyketones and 2-ketoaldehydes undergo indium mediated highly diastereoselective mono and bis- allylation reactions to give respective 1-allyl 2a-c and 1,2-bis (allyl)-7a-c 1,2-diols. 2a undergoes I2/NaHCO3 and m-CPBA mediated diastereoselective intramolecular cyclizations to provide respective (2S*,3R*,5S*)-2,3-diphenyl-4-hydroxy-5-iodo methyltetrahydrofuran 4a and (2S*,3R*,5R*)-2,3-diphenyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran 5b as major product.

  2-羟基酮和2-酮醛在铟介导下经历高度立体选择性的单和双烯丙基化反应，分别生成1-烯丙基2a-c和1,2-双(烯丙基)-7a-c的1,2-二醇。2a在I2/NaHCO3和m-CPBA介导下发生立体选择性的分子内环化反应，分别得到主要产物(2S*,3R*,5S*)-2,3-二苯基-4-羟基-5-碘甲基四氢呋喃4a和(2S*,3R*,5R*)-2,3-二苯基-4-羟基-5-羟甲基四氢呋喃5b。
• Regio- and stereochemical aspects in the synthesis of homoallylic alcohols from benzoins and their iodocyclisation to 2,3-diphenyltetrahydrofurans
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur、Anu Mittal、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.031

  日期：2006.4

  proceeds in a highly diastereoselective manner but is restricted to only benzoin and 4,4′-dichlorobenzoin. The homoallylic alcohols undergo I2 mediated intramolecular diastereoselective cyclization to provide 2,3-diphenyltetrahydrofuran derivatives. The relative stereochemistries in tetrahydrofurans and homoallylic alcohols have been assigned by coupling constants, NOE experiments and in one case by X-ray

  在THF–H 2 O（2/1）中，铟介导的苯偶姻及其取代的衍生物的烯丙基化，丁酰化和肉桂基化提供了一系列的均丙醇。通常，与早先在α-羟基醛中观察到的那些相比，安息香以缓慢的方式进行烯丙基化和丁酰化，并且受到安息香和铟有机金属试剂的电子特性的显着影响。该反应表现出比对α-羟基醛更高的非对映选择性。肉桂基化虽然以高度非对映选择性的方式进行，但仅限于安息香和4,4'-二氯安息香。均丙醇经历I 2介导的分子内非对映选择性环化反应以提供2,3-二苯基四氢呋喃衍生物。通过偶联常数，NOE实验以及在一种情况下通过X射线晶体学确定了四氢呋喃和均烯丙基醇中的相对立体化学。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate: A Novel Reagent for the Synthesis of Homoallyl Alcohols
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. D. Krishna、K. Sadasiv、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1246/cl.2003.248

  日期：2003.3

  allylation of aldehydes with allyltributylstannane using a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in acetonitrile under mild and neutral conditions to afford the corresponding homoallyl alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. Allylation of ketones has also been achieved with tetraallytin under similar reaction conditions.

  已经开发了一种快速高效的方法，用于在温和和中性条件下使用催化量的硝酸铈铵在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化，以优异的收率和高化学选择性提供相应的高烯丙醇。在类似的反应条件下，四烯丙基锡也实现了酮的烯丙基化。
• Indium Triiodide (InI₃)-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Tins
  作者：Takashi Miyai、Katsuyuki Inoue、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-1997-3275

  日期：1997.6

  Indium triiodide is an effective catalyst for the allylation of aldehydes via the transmetallation with allylic tin compounds. Moreover, the chelation-controlled allylation of α-alkoxyketones proceeded with a catalytic amount of indium triiodide.

  三碘化铟是一种有效的催化剂，可通过与烯丙基锡化合物的反金属化作用实现醛的烯丙基化。此外，在一定量的三碘化铟催化下，δ-烷氧基酮的螯合控制烯丙基化反应也得以进行。
• 2, 3-Diaryl-5-ethylsulfanylmethyltetrahydrofurans as a new class of COX-2 inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Palwinder Singh、Anu Mittal、Satwinderjeet Kaur、Wolfgang Holzer、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/b803608j

  日期：——

  2,3-Diaryl-5-ethylsulfanylmethyltetrahydrofuran-3-ols were designed and synthesized by the allylations of benzoins followed by iodocyclization and nucleophilic replacement reactions with ethanthiol. These molecules exhibit IC50 for COX-2 at <10 nM concentration and exhibit average GI50 over all the 59 human tumor cell lines at μM concentration.

  通过安息香类化合物的烯丙基化反应，然后与乙硫醇进行碘代环化和亲核置换反应，设计并合成了 2,3-二芳基-5-乙硫甲基四氢呋喃-3-醇。这些分子对 COX-2 的 IC50 小于 10 nM，对所有 59 种人类肿瘤细胞株的平均 GI50 为 μM。