dodecyl(trifluoromethyl)sulfane | 129922-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: dodecyl(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(trifluoromethyl)thio]dodecane；1-(Trifluoromethylsulfanyl)dodecane
• CAS: 129922-44-7
• 化学式: C₁₃H₂₅F₃S
• 分子量: 270.403
• InChiKey: OBVWNTGORJFBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 3-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到dodecyl(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑鎓试剂对醇进行脱氧三氟甲基硫醇化和硒基化反应

  摘要：

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201901607

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Ionic Liquids for Fast and Solvent-Free Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Halides and Alcohols
  作者：Elsa Anselmi、Cédric Simon、Jérôme Marrot、Patrick Bernardelli、Laurent Schio、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201701222

  日期：2017.11.16

  The trifluoromethylthio group is of rising interest in medicinal, agrochemical, and materials chemistry. Although several strategies for the introduction of this functional group have been described, new synthetic methods are needed. A novel ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethylthiolate, has been developed and is herein reported as an efficient and recyclable in situ generated

  三氟甲硫基在医药、农用化学品和材料化学中越来越受到关注。尽管已经描述了引入该官能团的几种策略，但仍需要新的合成方法。一种新型离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲基硫醇盐已被开发并在本文中被报道为一种有效且可回收的原位三氟甲基硫醇化试剂，用于在无溶剂条件下用于烷基卤化物、磺酸盐甚至未活化的醇。
• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。
• Power-variable electrophilic trifluoromethylating agents. S-, Se-, and Te-(trifluoromethyl)dibenzothio-, -seleno-, and -tellurophenium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/ja00059a009

  日期：1993.3

  Te-trifluoromethylated dibenzoheterocyclic onium salts, their derivatives, and related salts were synthesized by the direct fluorination of a mixture of 2-[(trifluoromethyl)thio- or seleno]biphenyls and triflic acid (TfOH) or HBF 4 etherate, by treatment of the corresponding sulfoxides and selenoxides with Tf 2 O by a new type of tellurium activation of 2-[(trifluoromethyl)telluro]biphenyls with Tf 2 O and (CH

  S-、Se-和 Te-三氟甲基化二苯并杂环鎓盐、它们的衍生物和相关盐是通过 2-[（三氟甲基）硫代或硒代]联苯和三氟甲磺酸 (TfOH) 或 HBF 的混合物的直接氟化合成的4 醚化物，通过使用 Tf 2 O 和 (CH 3 ) 2 SO 对 2-[(三氟甲基) 碲] 联苯进行新型碲活化，或通过鎓的衍生，用 Tf 2 O 处理相应的亚砜和硒氧化物得到的盐。反应性检查表明，与非杂环盐相比，三氟甲基杂环盐具有很强的反应性，并表明该杂环盐体系可作为广泛适用的三氟甲基化剂的来源