1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole | 7641-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopenta-2,4-diene
• CAS: 7641-40-9
• 化学式: C₃₀H₂₆Si
• mdl: MFCD00228066
• 分子量: 414.622
• InChiKey: KTCXDIGJYUOQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,5-双(4-溴苯基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯
  参考文献：
  名称：

  벤조페논 작용기 함유 화합물, 상기 화합물의 광경화물을 포함한 유기물층을 구비한 유기전자소자

  摘要：

  本发明提供了一种含有苯甲酮作用基的化合物作为有机电子器件的有机材料层，并且所述化合物是以下所示的含有苯甲酮作用基的化合物：以下化学式I或化学式II所示的含有苯甲酮作用基的化合物：\[化学式I\] Ar-(R-R-Bp)在上述化学式中，m为1到10，Ar是具有m个连接基的取代或未取代的C-C芳基，具有m个连接基的取代或未取代的C-C杂环芳基，或具有m个连接基的取代或未取代的融合的C-C芳基，R和R分别独立地是简单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基基，取代或未取代的C-C杂环芳基，取代或未取代的C-C烷基基，Bp是源自苯甲酮作用基的1价连接基。\[化学式II\] 在上述化学式中，n大于等于1，Ar'是具有m个连接基的取代或未取代的C-C芳基，具有m个连接基的取代或未取代的C-C杂环芳基，或具有m个连接基的取代或未取代的融合的C-C芳基，R和R分别独立地是简单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基基，取代或未取代的C-C杂环芳基，取代或未取代的C-C融合芳基，取代或未取代的C-C烷基基，Bp'是源自苯甲酮作用基的1价连接基。

  公开号：

  KR20210023952A
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disila-3,4,5,6-tetraphenylcyclohexa-3,5-diene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硅-3,5-环己二烯的电子转移反应

  摘要：

  在存在作为敏化剂的亚甲基蓝的情况下，1,2-二硅-3,5-环己二烯1a-b的光解导致有效形成相应的作为环收缩产物的硅烷。通过将电子从1a-b转移到亚甲基蓝的激发态，可以使反应机理最合理。还进行了半经验分子轨道计算，以表征自由基阳离子1a +•的几何和电子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00693-x

文献信息

• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Diels-Alder reactions of 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene and 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene with maleic anhydride; kinetic measurements
  作者：George K. Henry、Ronald Shinimoto、Qingshan Zhou、William P. Weber

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80355-3

  日期：1988.8

  Diels-Alder reactions of 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene and 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2-silacyclopentadiene with maleic anhydride have been carried out. The rates of these second order reactions have been measured by 1H FT NMR over a range of temperatures. Arrhenius plot of these data yield the activation parameters for these

  1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯，1,1-二甲基-2,5-二苯基-1-硅环戊二烯和1,1-二甲基-3,4的Diels-Alder反应已经进行了带有马来酸酐的-二苯基-2-硅杂环戊二烯的制备。这些二级反应的速率已通过1 H FT NMR在一定温度范围内测量。这些数据的阿累尼乌斯图得出了这些反应的激活参数。据报道，合成了1，1-二甲基-3，4-二苯基-1-硅环戊二烯。
• Electron-transfer reactions of 1,2-dimetallacyclohexa-3,5-dienes with TCNE
  作者：Kunio Mochida、Hiromi Shimizu、Tsuyoshi Kugita、Masato Nanjo

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00171-2

  日期：2003.4

  Thermal reactions of 1,2-dimetallacyclohexa-3,5-dienes (1–3) with tetracyanoethylene (TCNE) were investigated. The reaction of 1,2-disilacyclohexa-3,5-diene (1) with TCNE mainly gave 4-amino-5,6-dicyano-2,2,11,11-tetramethyl-1,8,9,10-tetraphenyl-3-aza-2,11-disilatricyclo[6.2.1.03,7]undeca-4,6,9-triene through a charge-transfer complex. The reaction of 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene (2) with TCNE afforded

  的1,2- dimetallacyclohexa -3,5-二烯（热反应1 - 3）与四氰乙烯（TCNE）进行了调查。1,2-二硅环己-3,5-二烯（1）与TCNE的反应主要得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基-3-氮杂-2,11-二硅三环[6.2.1.0 3,7 ]十一碳-4,6,9-三烯通过电荷转移络合物。1,2-二硬脂基环己-3,5-二烯（2）与TCNE的反应得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基- 3-氮杂-2,11-二茂基三环[6.2.1.0 3.7 ]十一碳-4,6,9-三烯。还检测到了2,2,3,3-Tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo [2.2.1] hept-5-ene。另一方面，1-germa-2-silacyclohexa-3
• Synthesis of Siloles via Rhodium-Catalyzed Cyclization of Alkynes and Diynes with Hexamethyldisilane
  作者：Takanori Matsuda、Yuya Suda、Yosuke Fujisaki

  DOI：10.1055/s-0030-1259914

  日期：2011.4

  A rhodium-catalyzed silylative cyclization of alkynes and 1,6-diynes with hexamethyldisilane is described. These reactions enable the synthesis of densely substituted silole derivatives through the use of a rhodium(I)-norborna-2,5-diene complex as a catalyst.

  描述了炔烃和 1,6-二炔与六甲基乙硅烷的铑催化甲硅烷基化环化。这些反应能够通过使用铑 (I)-norborna-2,5-二烯配合物作为催化剂来合成密集取代的硅酮衍生物。
• Platinum-Catalyzed Bis-Germylation of Alkynes with Organodigermanes and Cyclic Oligogermanes
  作者：Kunio Mochida、Tohru Wada、Kaoru Suzuki、Wakako Hatanaka、Yuriko Nishiyama、Masato Nanjo、Akiko Sekine、Yuji Ohashi、Masato Sakamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.123

  日期：2001.1

  six-membered cyclic oligogermanes, such as dodecamethylcyclohexagermane, (Me2Ge)6, reacted with alkynes in the presence of platinum catalysts to yield 1,4-digermacyclohexa-2,5-dienes in ca. 30% yield. The reactions of phenylacetylene with 1,2-digermacyclohexa-3,5-dienes afforded the corresponding 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes in 93% yield. Bis(germyl)platinum complexes having various tertiary phosphine

  六甲基二锗烷，Me3GeGeMe3，在铂配合物的存在下，在 120°C 下与各种炔烃反应，以中等至良好的产率得到 Z-1,2-双（锗基）乙烯。末端炔烃比内部炔烃表现出更高的反应性。[Pt(acac)2] 和 [Pt(dba)2] 作为有效的催化剂，而 [Pt(PPh3)4]、[PtCl2(PPh3)2] 和 [Pt(dba)2]-亚磷酸酯被发现不活跃。四元和六元环状低锗烷，例如十二甲基环六锗烷 (Me2Ge)6，在铂催化剂存在下与炔烃反应，生成约 1,4-二元环六-2,5-二烯。30% 的收率。苯乙炔与 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene 的反应以 93% 的产率得到相应的 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes。已经制备了具有各种叔膦配体的双（锗基）铂配合物作为上述炔烃催化双锗化的关键中间体模型，并通过光谱方法和 X 射线晶体学确定了它们的结构。双