2-chlorononanal | 77196-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chlorononanal
• CAS: 77196-34-0
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: WEBRXAWODUBLLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39-42 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorononanal 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 methyl 2-(trifluoromethyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethyl Esters

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed trifluoromethylation of alpha-chloro aldehydes was developed, allowing straightforward access to valuable alpha-trifluoromethyl ester derivatives. The unique combination of an electrophilic trifluoromethylation reagent with NHC catalysis was the key for the functionalization of a broad range of alpha-chloro aldehydes, and the products are formed in moderate to good yields. Investigations of the enantioselective version of this reaction afforded the enantioenriched products in moderate yields with good ee values.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01482
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到2-chlorononanal
  参考文献：
  名称：

  醇直接转化为α-氯代醛和α-氯代酮

  摘要：

  据报道，使用同时用作化学计量氧化剂和α-卤代试剂的三氯异氰尿酸将伯醇和仲醇直接转化为相应的α-氯醛和α-氯酮。对于伯醇，必须添加TEMPO作为氧化催化剂，而对于仲醇的转化（无TEMPO方案），MeOH作为添加剂对于促进中间酮的氯化必不可少。

  DOI：

  10.1021/ol5024568

文献信息

• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。
• Chiral NHC-catalyzed 1,3-dipolar [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines with α-chloroaldehydes for the synthesis of bicyclic pyrazolidinones
  作者：Limin Yang、Yunbo Lv、Fei Wang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8ob00925b

  日期：——

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed 1,3-dipolar [3 + 2] cycloaddition reaction of 3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ides and α-chloroaldehydes was developed for the synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-diones in moderate to good yields (up to 76%) with good enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (up to 8 : 1 dr).

  为了合成吡唑并[1,2]，开发了一种手性N-杂环卡宾（NHC）催化的3-氧杂吡唑烷-1-鎓-2-化物与α-氯醛的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应。 -一个]吡唑-1,7-二酮在中度至良好的产率（高达76％）的对映选择性好（高达98％ee）和非对映选择性（高达8：1个，DR）。
• Asymmetric NHC-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reactions: Highly Enantioselective Route to α-Amino Acid Derivatives and DFT Calculations
  作者：Limin Yang、Fei Wang、Richmond Lee、Yunbo Lv、Kuo-Wei Huang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol501424f

  日期：2014.8.1

  A facile N-heterocyclic carbene catalytic enantioselective aza-Diels–Alder reaction of oxodiazenes with α-chloroaldehydes as dienophile precursors is reported, with excellent enantioselectivity (ee > 99%) and excellent yield (up to 93%). DFT study showed that cis-TSa, formed from a top face approach of oxodiazene to cis-IIa, is the most favorable transition state and is consistent with the experimental

  据报道，恶二氮烯与α-氯醛作为亲二烯体前体的N-杂环卡宾催化的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应简便，对映选择性（ee> 99％）和收率优异（高达93％）。DFT研究表明，顺式-TSa是由氧二氮烯的顶面方法转变为顺式-IIa的方式，是最有利的过渡态，与实验观察结果一致。
• Trifluoromethylthiolation of α-Chloroaldehydes: Access to Quaternary SCF₃ -Containing Centers
  作者：Fabien Gelat、Thomas Poisson、Akkattu T. Biju、Xavier Pannecoucke、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201800418

  日期：2018.8.1

  Munavalli reagent as the electrophilic SCF3 source, a base-catalyzed trifluoromethylthiolation reaction with a panel of -chloroaldehydes was successfully achieved under mild reaction conditions. The -trifluoromethylthiolated chloroaldehydes were obtained in moderate to high yields (up to 88%). This approach demonstrated a good functional-group tolerance and offered access to highly functionalized quaternary

  在这项研究中，开发了一种直接的方法来获取季三氟甲基硫醇化氯醛。使用 Munavalli 试剂作为亲电 SCF3 源，在温和的反应条件下成功实现了碱催化的三氟甲基硫醇化反应与一组 - 氯醛。以中等至高产率（高达88%）获得-三氟甲基硫醇化氯醛。这种方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了迄今为止无法获得的高度官能化的季三氟甲基硫醇醛。通过使用手性相转移催化剂研究了对映选择性版本的开发，得到适度对映体过量的对映体富集产品。
• Chlorination of organic compounds by means of polymer-supported chlorine
  作者：Alessandro Bongini、Gianfranco Cainelli、Michele Contento、Francesco Manescalchi

  DOI：10.1039/c39800001278

  日期：——

  Chlorination of organic compounds is achieved, under mild conditions, using chlorine incorporated into an anion exchange resin.

  有机化合物的氯化是在温和的条件下，使用掺入阴离子交换树脂中的氯实现的。