3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl methanesulfonate | 178672-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl methanesulfonate
• CAS: 178672-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 328.433
• InChiKey: GMSIOOFXVANYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到1-(3-azidopropyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-(1-(4-(4-(2-methoxyphenyl) piperazine-1-yl)butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl) propanoic acid: synthesized,^99mTc-tricarbonyl labeled, and bioevaluated as a potential 5HT_1Areceptor ligand

  摘要：

  为了开发一种新型 5HT1A 受体成像剂，我们合成了一种新的甲氧基苯基哌嗪衍生物，并用 99mTc-tricarbonyl 前体进行了放射性标记。我们利用 Cu (I) 催化叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成了 1, 2, 3 三唑作为金属螯合体系。这种合成方法提供了将锝连接到甲氧基苯基哌嗪分子上的可靠且可重复的方法。配体的 99mTc 三羰基标记以高放射化学纯度（大于 95%）完成。放射性标记化合物在室温下至少稳定 24 小时。大鼠的生物分布研究显示，注射后 5 分钟，大脑海马吸收率为 0.31 ± 0.02 %ID/g。良好的体外/体内稳定性、亲油性和生物分布特征表明，这种放射性共轭物是进一步探索其潜在临床应用的良好候选物。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2953
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-(1-(4-(4-(2-methoxyphenyl) piperazine-1-yl)butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl) propanoic acid: synthesized,^99mTc-tricarbonyl labeled, and bioevaluated as a potential 5HT_1Areceptor ligand

  摘要：

  为了开发一种新型 5HT1A 受体成像剂，我们合成了一种新的甲氧基苯基哌嗪衍生物，并用 99mTc-tricarbonyl 前体进行了放射性标记。我们利用 Cu (I) 催化叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成了 1, 2, 3 三唑作为金属螯合体系。这种合成方法提供了将锝连接到甲氧基苯基哌嗪分子上的可靠且可重复的方法。配体的 99mTc 三羰基标记以高放射化学纯度（大于 95%）完成。放射性标记化合物在室温下至少稳定 24 小时。大鼠的生物分布研究显示，注射后 5 分钟，大脑海马吸收率为 0.31 ± 0.02 %ID/g。良好的体外/体内稳定性、亲油性和生物分布特征表明，这种放射性共轭物是进一步探索其潜在临床应用的良好候选物。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2953

文献信息

• \x9b3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl-amino, thio and oxy!-pyridine,
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05688795A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The present invention relates to novel .alpha..sub.1 -adrenoceptor antagonists of Formula I: ##STR1## in which: p is 0 or 1; t is 0, 1 or 2; X is O, S or NR.sup.6 (in which R.sup.6 is hydro or (C.sub.1-6)alkyl); Y and Z are independently CH or N; R.sup.1 is hydro, hydroxy, halo, nitro, amino, cyano, (C.sub.1-4)alkylthio, acetylamino, trifluoroacetylamino, methylsulfonylamino, (C.sub.1-6)alkyl, (C.sub.3-6)cycloalkyl, (C.sub.3-6)cycloalkyl (C.sub.1-4)alkyl, oxazol-2-yl, aryl, heteroaryl, aryl (C.sub.1-4)alkyl, heteroaryl (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-6)alkyloxy, (C.sub.3-6)cycloalkyloxy, (C.sub.3-6)cycloalkyl (C.sub.1-4)alkyloxy, 2-propynyloxy, aryloxy, heteroaryloxy, aryl (C.sub.1-4)alkyloxy or heteroaryl (C.sub.1-4)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms and aryl or heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents independently selected from halo and cyano); R.sup.2 is hydro, hydroxy, halo, cyano, (C.sub.1-6)alkyl or (C.sub.1-6)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms); R.sup.3 is -C (O)R.sup.7 (wherein R.sup.7 is (C.sub.1-6)alkyl, (C.sub.3-6)cycloalkyl, di(C.sub.1-4)alkylamino, N-(C.sub.1-4)alkyl-N-(C.sub.1-4)alkyloxyamino, (C.sub.1-4)alkyl((C.sub.1-4)alkyloxy)amino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl or piperazin-1-yl); R.sup.4 is halo, hydroxy, cyano, (C.sub.1-6)alkyl or (C.sub.1-6)alkyloxy; and R.sup.5 is (C.sub.1-6)alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof.

  本发明涉及以下式I的新型α1-肾上腺素受体拮抗剂：##STR1## 其中：p为0或1；t为0, 1或2；X为O、S或NR.sup.6（其中R.sup.6为羟基或（C.sub.1-6）烷基）；Y和Z独立地为CH或N；R.sup.1为羟基、羟基、卤素、硝基、氨基、氰基、（C.sub.1-4）烷基硫基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、甲磺酰氨基、（C.sub.1-6）烷基、（C.sub.3-6）环烷基、（C.sub.3-6）环烷基（C.sub.1-4）烷基、噁唑-2-基、芳基、杂环芳基、芳基（C.sub.1-4）烷基、杂环芳基（C.sub.1-4）烷基、（C.sub.1-6）烷氧基、（C.sub.3-6）环烷氧基、（C.sub.3-6）环烷基（C.sub.1-4）烷氧基、2-丙炔氧基、芳氧基、杂环芳氧基、芳基（C.sub.1-4）烷氧基或杂环芳基（C.sub.1-4）烷氧基（其中烷基可选择性地用1至3个卤原子取代，芳基或杂环芳基可选择性地用1至2个独立选择的卤素和氰基取代）；R.sup.2为羟基、羟基、卤素、氰基、（C.sub.1-6）烷基或（C.sub.1-6）烷氧基（其中烷基可选择性地用1至3个卤原子取代）；R.sup.3为-C（O）R.sup.7（其中R.sup.7为（C.sub.1-6）烷基、（C.sub.3-6）环烷基、二（C.sub.1-4）烷基氨基、N-（C.sub.1-4）烷基-N-（C.sub.1-4）烷氧基氨基、（C.sub.1-4）烷基（（C.sub.1-4）烷氧基）氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基或哌嗪-1-基）；R.sup.4为卤素、羟基、氰基、（C.sub.1-6）烷基或（C.sub.1-6）烷氧基；R.sup.5为（C.sub.1-6）烷基；以及其药学上可接受的盐和N-氧化物。
• Compositions, Synthesis, and Methods of Using Quinolinone Based Atypical Antipsychotic Agents
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20080293736A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides novel quinolinone derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder, and depression.

  本发明提供了新型喹诺酮衍生物，可以有效用于治疗精神分裂症及相关精神病，如急性躁狂症、双相情感障碍、自闭症和抑郁症。
• <i>N</i>-[3-[4-(2-methoxyphenyl) piperaziny-1-yl]propyl]cyclam: synthesized as a potential 5-HT_1Areceptor ligand and labelled with^99mTc-nitrido core
  作者：Fenglong Wang、Xuebin Wang、Shuye Yang、Jian Liu、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.1532

  日期：2008.9

  This paper reports the synthesis of new potential 5-HT1A receptor ligand N-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperaziny-1-yl]propyl]cyclam (MPPC) and radiolabelling of it with 99mTc-nitrido core. The novel neutral complex 99mTcN-MPPC combines 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (cyclam) ligand as chelate moiety for 99mTc-nitrido with a 1-(2-methoxyphenyl)piperazine moiety derived from WAY 100635 via a 3-carbon

  本文报道了新的潜在 5-HT1A 受体配体 N-[3-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]丙基]环菌胺 (MPPC) 的合成及其与 99mTc-硝基核的放射性标记。新型中性复合物 99mTcN-MPPC 将 1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (cyclam) 配体作为 99mTc-硝基的螯合部分与通过 3-碳烷基链衍生自 WAY 100635 的 1-(2-甲氧基苯基)哌嗪部分. 这为将锝连接到 WAY 100635 的药效团部分提供了一种可靠且可重复的方法。99mTcN-MPPC 是通过两步程序制备的，并且发现放射化学纯度大于 95%。它是亲水的并且在室温下稳定至少 4 小时。对正常大鼠进行的体内稳定性研究表明，在注射后 2 小时，脱蛋白血样中未发现 99mTcN-MPPC 降解。这种用于获得中性 99mTc 氮化物复合物的有效 ​​99mTc 标记策略将是一种有用的工具，可用于制备新的
• Utility of azetidinium methanesulfonates for radiosynthesis of 3-[18F]fluoropropyl amines
  作者：Dale O. Kiesewetter、William C. Eckelman

  DOI：10.1002/jlcr.884

  日期：2004.11

  3-Methanesulfonyloxypropyl tertiary amines were observed to cyclize to form azetidinium methanesulfonate moieties. Heat-induced cyclization of 3-methanesulfonyloxypropyl amines was utilized for preparation of azetidinium methanesulfonates. The azetidinium methanesulfonates were found to incorporate radioactive [18F]fluoride (decay-corrected yields >60%) efficiently, resulting in an efficient synthesis of 3-[18F]fluoropropyl tertiary amines. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  观察到 3-甲磺酰氧基丙基叔胺环化形成甲磺酸氮杂环丁烷。利用 3-甲磺酰氧基丙胺的热诱导环化反应制备了氮杂环丁烷甲磺酸盐。研究发现，氮杂环丁烷甲烷磺酸盐能有效地结合放射性[18F]氟化物（衰变校正产率大于 60%），从而高效合成了 3-[18F]fluoropropyl tertiary amines（3-[18F]氟丙基叔胺）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Compositions, synthesis, and methods of using quinolinone based atypical antipsychotic agents
  申请人：Reviva Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08247420B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The present invention provides novel quinolinone derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder, and depression.

  本发明提供了一种新型的喹诺酮衍生物，可以优势地用于治疗精神分裂症和相关的精神病，如急性躁狂、双相障碍、孤独症和抑郁症。