6-[Methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amino]-hexanoic acid | 91432-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-[Methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amino]-hexanoic acid
• 英文别名: 6-[Methyl-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanoic acid；6-[methyl-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanoic acid
• CAS: 91432-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: XFDXRVJPVIIWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茄尼醇 、 6-[Methyl-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-amino]-hexanoic acid 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitrobenzoxadiazole-labelled polyisoprenoid alcohols

  摘要：

  我们已经准备好、分离并表征了一系列的硝基苯并噁二唑标记的聚异戊二烯醇。所采用的偶联反应是一种二环己基碳酰亚胺介导的硝基苯并噁二唑羧酸衍生物与聚异戊二烯醇香叶醇、索拉内醇和多立醇之间的缩合反应。暴露在可见光下后，自敏感单线态氧“烯”反应氧化了异戊二烯基团中的双键。在单线态氧寿命较短的溶剂中，氧化速率大大降低。关键词：硝基苯并噁二唑、异戊二烯、多立醇、香叶醇、索拉内醇、荧光标记、单线态氧、烯反应。

  DOI：

  10.1139/v96-284

文献信息

• Solvent dependence of carboxylic acid condensations with dicyclohexylcarbodiimide
  作者：Bruce J. Balcom、Nils O. Petersen

  DOI：10.1021/jo00269a032

  日期：1989.4
• Nitrobenzoxadiazole-labelled polyisoprenoid alcohols
  作者：Bruce J. Balcom、Nils O. Petersen

  DOI：10.1139/v96-284

  日期：1996.12.1

  We have prepared, isolated, and characterized a series of nitrobenzoxadiazole labelled polyisoprenoid alcohols. The coupling reaction employed was a dicyclohexylcarbodiimide mediated condensation between a carboxylic acid derivative of nitrobenzoxadiazole and the polyisoprenoid alcohols citronellol, solanesol, and dolichol. Upon exposure to visible light, a self-sensitized singlet oxygen "ene" reaction oxidized double bonds in the isoprene moiety. The rate of oxidation is greatly reduced in solvents where singlet oxygen is short-lived. Key words: nitrobenzoxadiazole, isoprenoid, dolichol, citronellol, solanesol, fluorescence labelling, singlet oxygen, ene reaction.

  我们已经准备好、分离并表征了一系列的硝基苯并噁二唑标记的聚异戊二烯醇。所采用的偶联反应是一种二环己基碳酰亚胺介导的硝基苯并噁二唑羧酸衍生物与聚异戊二烯醇香叶醇、索拉内醇和多立醇之间的缩合反应。暴露在可见光下后，自敏感单线态氧“烯”反应氧化了异戊二烯基团中的双键。在单线态氧寿命较短的溶剂中，氧化速率大大降低。关键词：硝基苯并噁二唑、异戊二烯、多立醇、香叶醇、索拉内醇、荧光标记、单线态氧、烯反应。