3-oxo-5-hydroxy-5α-cholestan-6β-yl chloride | 2515-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5-hydroxy-5α-cholestan-6β-yl chloride
• 英文别名: 6β-chloro-5-hydroxy-5α-cholestan-3-one；6β-Chlor-5-hydroxy-5α-cholestan-3-on；(5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-chloro-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2515-06-2
• 化学式: C₂₇H₄₅ClO₂
• 分子量: 437.106
• InChiKey: JWVMDCGVUCHMAE-HTTNMUSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C (decomp)
• 沸点：
  527.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-hydroxy-5α-cholestan-6β-yl chloride 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 5,6α-epoxy-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Morita, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1956, vol. 32, p. 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6α-epoxy-5α-cholestan-3-one 在 盐酸 、 氯仿 、 水 作用下， 生成 3-oxo-5-hydroxy-5α-cholestan-6β-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mori; Mukawa, Proceedings of the Japan Academy, 1955, vol. 31, p. 532,535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some analogues of blattellastanoside A, the steroidal aggregation pheromone of the German cockroach
  作者：Kenji Mori、Tôru Nakayama、Masayuki Sakuma

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00018-1

  日期：1996.3

  Blattellastanoside A, the aggregation pheromone of the German cockroach, is a chlorinated steroid glucoside with the 5 beta-stigmastane skeleton. Its analogues were synthesized in order to clarify the structure-activity relationship. They are 1a with the 5 beta-cholestane skeleton, 1b with the 5 beta-androstane skeleton, Ic with a fluorine substituent instead of the chlorine and Id with a beta-D-galactopyranose instead of the beta-D-glucopyranose of the original pheromone. Their bioassay shows that la and Ic are active, while Ib and Id are totally devoid of pheromone activity. The aglycone of blattellastanosides A and B were active. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Mori et al., Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 585
  作者：Mori et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mukawa, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 450,453
  作者：Mukawa

  DOI：——

  日期：——
• Morita, Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 588,591
  作者：Morita

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the Cholesterol Dichlorides¹
  作者：D. H. R. Barton、E. Miller

  DOI：10.1021/ja01157a100

  日期：1950.1