(1R,2R)-N1,N1-diethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1262516-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N1,N1-diethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N',N'-diethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1262516-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: PRPCNHWQXIKCMH-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-diethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N-((1R,2R)-2-(diethylamino)-1,2-diphenylethyl)-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进的3-Vinylindoles和硝基烯烃的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00104
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-phthaloyl-1,2-diphenylethylenediamine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-N1,N1-diethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Huifeng Yue、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Fangling Li、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.014

  日期：2014.1

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QSAR analysis of the catalytic asymmetric ethylation of ketone using physical steric parameters of chiral ligand substituents
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Bin Shen、Huifeng Yue、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.054

  日期：2014.2

  We have demonstrated that a validated QSAR (quantitative structure–activity relationship) model can be constructed between sterimol steric parameters of the N-substituents of chiral 1,2-amino-phosphoramide ligands and the enantiomeric ratios of alcohol products produced in the asymmetric additions of diethylzinc to acetophenone, which is powerful for predicting the steric effects of ligand substituents

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。
• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Vinylindoles and Nitroolefins Promoted by Multiple Hydrogen Bonds
  作者：Xi Yang、Yu-Hao Zhou、Han Yang、Shan-Shan Wang、Qin Ouyang、Qun-Li Luo、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00104

  日期：2019.2.15

  The first catalytic asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindole and nitroolefin is described. In the promotion of organocatalyst 3j, structurally diverse 1-nitro-hydrocarbazoles are produced in moderate-to-good yields and high-to-excellent enantioselectivities. All of these products are obtained as a single diastereoisomer. The 1-nitro-hydrocarbazole compounds can be converted into 1-amino-hydrocarbazole

  描述了第一个3-乙烯基吲哚和硝基烯烃的催化不对称Diels-Alder反应。在促进有机催化剂3j中，以中等至良好的产率和高至优异的对映选择性生产了结构多样的1-硝基-氢咔唑。所有这些产物均以单一非对映异构体的形式获得。可以将1-硝基-羟基咔唑化合物对映异构地转化为1-氨基-羟基咔唑衍生物和结构复杂的环稠合的吲哚。通过控制实验和DFT计算研究了可能的过渡态。