diethyl 1-hydroxy-2,3-naphthalene dicarboxylate | 68376-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 1-hydroxy-2,3-naphthalene dicarboxylate
• 英文别名: 1-Hydroxy-naphthalin-dicarbonsaeure-(2,3)-diethylester；Diethyl 1-hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 68376-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: NKEJZPWBOBEICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-2,3-naphthalene dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-naphthoesaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid

  摘要：

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.887
• 作为产物：
  描述：

  苯砜乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 1-hydroxy-2,3-naphthalene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的新型多组分反应：多取代的萘​​酚和萘的直接合成。

  摘要：

  提出了一种新型的芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的多组分反应，为合成多取代萘和多取代萘提供了一种有效的方法。进一步的研究表明，串联反应可能是通过对芳烃的连续亲核攻击，分子内亲核取代，随后的迈克尔加成以及闭环消除过程来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo070241q

文献信息

• Preparation and Cycloaddition Reactions of Novel Heterocyclic Mesomeric Betaines
  作者：David O Morgan、W David Ollis、Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00471-3

  日期：2000.7

  The heterocyclic mesomeric betaines 6a–c reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and ethyl propiolate giving the 1,3-dipolar cycloaddition products 7a–c and 8a–c, respectively. With esters of maleic, fumaric, acrylic and methacrylic acids, mesomeric betaines 6a and 6b gave substituted tetralone derivatives.

  杂环中观甜菜碱6a – c与乙炔二甲酸二甲酯和丙酸乙酯反应，分别得到1,3-偶极环加成产物7a – c和8a – c。用马来酸，富马酸，丙烯酸和甲基丙烯酸的酯，中观甜菜碱6a和6b得到取代的四氢萘酮衍生物。
• An Efficient p-Thiocyanation of Phenols and Naphthols Using a Reagent Combination of Phenyliodine Dichloride and Lead(II) Thiocyanate.
  作者：Yasuyuki KITA、Yoshifumi TAKEDA、Takayuki OKUNO、Masahiro EGI、Kiyosei IIO、Ken-ichi KAWAGUCHI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.45.1887

  日期：——

  A combination of PhICl2 and Pb(SCN)2 is effective for the p-selective thiocyanation of various types of p-unsubstituted phenols and naphthols 1 to give p-thiocyanatophenols and naphthols 3. The reaction proceeded at 0°C to room temperature in good to quantitative yields. Twenty-five examples are given, in which various functional groups, such as chloro, allyl, carbonyl, ester, amide, and primary hydroxyl groups, are shown to be compatible with this reaction.

  PhICl2 和 Pb(SCN)2 的组合可有效地对各种类型的对未取代苯酚和萘酚 1 进行对选择性硫氰酸化，从而得到对硫氰酸苯酚和萘酚 3。反应在 0°C 至室温下进行，产率高至定量。文中给出了 25 个例子，表明氯基、烯丙基、羰基、酯基、酰胺基和伯羟基等各种官能团与该反应相容。
• Strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides leading to peri-hydroxy polycyclic compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Kiyomi Nakagawa、Teruhisa Tsugoshi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00177a017

  日期：1984.2
• Tamura, Yasumitsu; Wada, Akimori; Sasho, Manabu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2691 - 2697
  作者：Tamura, Yasumitsu、Wada, Akimori、Sasho, Manabu、Kita, Yasuyuki

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of homophthalic anhydride: A new and simple route to linearly condensed phenolic compoumds
  作者：Y. Tamura、A. Wada、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82935-x

  日期：1981.1