cis-N-isobutyl-3-phenyl-4-carboxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone | 106712-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-N-isobutyl-3-phenyl-4-carboxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: (3R,4S)-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 106712-00-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: UVYDAWWNLLEVJU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylideneisobutylamine 、 高邻苯二甲酸酐 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 以31%的产率得到cis-N-isobutyl-3-phenyl-4-carboxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  A study and mechanistic interpretation of the electronic and steric effects that determine the stereochemical outcome of the reaction of Schiff bases with homophthalic anhydride and 3-phenylsuccinic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a033

文献信息

• Stereochemistry and reactivity of the HPA-imine Mannich intermediate
  作者：Daniel Polyak、Ngan Phung、Jian Liu、Robert Barrows、Thomas J. Emge、Spencer Knapp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.070

  日期：2017.10

  Homophthalic anhydride (HPA) typically reacts rapidly with benzalimines to afford the formal [4+2] adduct, a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one-4-carboxylic acid. The stereochemical outcome of this reaction is consistent with an open transition state comprising an iminium species and enolized HPA, leading to a short-lived amino-anhydride intermediate. In the case of N-tert-butylbenzalimine, this Mannich-type

  高邻苯二甲酸酐（HPA）通常与苯扎利明快速反应，得到正式的[4 + 2]加合物，即1,2,3,4-四氢异喹啉-1-一-4-羧酸。该反应的立体化学结果与包含亚胺基物种和烯醇化的HPA的开放过渡态相一致，从而导致氨基酸酐中间体的寿命短。在的情况下ñ -叔-butylbenzalimine，这曼尼希型中间，这通常环化在低温下向的单一异构体增量内酰胺，通过碱处理截获，得到的β内酰胺产品。涉及以烯酮形成随后闭环为特征的途径。
• A study and mechanistic interpretation of the electronic and steric effects that determine the stereochemical outcome of the reaction of Schiff bases with homophthalic anhydride and 3-phenylsuccinic anhydride
  作者：Mark Cushman、Edmund J. Madaj

  DOI：10.1021/jo00381a033

  日期：1987.3