trimethyl-<(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl>ammonium iodide | 128229-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethyl-<(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl>ammonium iodide
• 英文别名: (2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl)trimethylammonium Iodide；trimethyl-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]azanium;iodide
• CAS: 128229-02-7
• 化学式: C₆H₁₀F₄N*I
• 分子量: 299.05
• InChiKey: WOMGFFVRGGBVRP-MKWAYWHRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-<(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl>ammonium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 盐酸甜菜碱 、 (2,2-二羟基-3,3,3-三氟丙基)三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  （多氟烷基）三甲基铵盐与氢氧根离子的反应

  摘要：

  （多氟烷基）三甲基铵碘化物（1A-d ）中，R ˚F CF 2 CH 2 Ñ +我3我-（R ˚F - ，一个= HCF 2，b = CF 3，C ^ = H（CF 2）3，d = H （CF 2）5），在水中的氢氧化钠等摩尔量的反应容易在20℃下，得到的（聚氟-1-链烯基）trimethylammoniumiodides（Z异构体图2a-d ）中，R ˚F CFCHN +我3我- ，定量。但是，用3等摩尔量的氢氧化钠处理1会得到不同的产物，具体取决于R f链的长度：la制得（2-氧代-3,3-二氟丙基）三甲基碘化铵（3a），具有形成环己基的趋势。水合物4a ; 1b产生了类似的酮3b和甜菜碱6的混合物; 图1C和1D，得到相应的1- ħ，ω ħ -perfluoroalkanes图7c和7d中，分别连同6。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80134-7
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,3,3,3-五氟丙基)三甲基碘化铵 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到trimethyl-<(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl>ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Fluoromethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiins

  摘要：

  5-三氟甲基-和5-二氟甲基-2,3-二氢-1,4-二噻英是通过（2,2,3,3,3-五氟丙基）-和（2,2,3,3-四氟丙基）三甲基碘化铵与氢氧化钠反应，然后用1,2-乙二硫醇钠盐处理而合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26832

文献信息

• Reactions of quaternary ammonium salt having a polyfluoroalkenyl group with secondary amines. A new convenient and stereoselective synthesis of β-trifluoromethylated enamines
  作者：Hiroki Yamanaka、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01506-d

  日期：1995.10

  3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]ammonium iodide (1) easily liberated methyl iodide at 70 °C in an aprotic polar solvent to generate quantitatively N,N-dimethyl-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amine (2a), which underwent the N-N exchange reaction with secondary amines, leading stereoselectively to the corresponding N,N-dialkyl-[(Z-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amines (2b-k) in good yields.

  三甲基-[（Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯基]碘化铵（1）在非质子极性溶剂中于70°C易释放出甲基碘，定量生成N，N-二甲基-[[ Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯]胺（2a），与仲胺进行NN交换反应，立体选择性地导致相应的N，N-二烷基-[（Z -2,3 ，3,3-四氟-1-丙烯基]胺（2b-k）的收率很高。
• Extremely simple route to β-fluoro vinamidinium salts: A novel reaction of (polyfluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodides with primary or secondary amines
  作者：Hiroki Yamanaka、Seiji Yamashita、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74130-x

  日期：1992.1

  3-Trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodides readily underwent demethylation-allylic substitution followed by N-N exchange reaction at ambient temperature or at 70 °C by the action of various secondary amines or several primary amines to give the corresponding β-fluorinated vinamidinium salts in good yields.

  （2,3,3-三氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘易于在环境温度或70°C下通过各种仲胺或几种伯胺的作用进行脱甲基化烯丙基取代，然后进行NN交换反应，得到相应的β -氟化的乙烯基ami胺盐，收率高。
• Synthesis of 5-Fluoromethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiins
  作者：Hiroki Yamanaka、Takashi Tsunai、Masaki Kuwabara、Koushi Fukunishi、Mototeru Nomura

  DOI：10.1055/s-1990-26832

  日期：——

  5-Trifluoromethyl- and 5-difluoromethyl-2,3-dihydro-1,4-dithiins were synthesized by reaction of (2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)- and (2,2,3,3-tetrafluoropropyl)trimethylammonium iodide with sodium hydroxide, followed by treatment with the sodium salt of 1,2-ethanedithiol.

  5-三氟甲基-和5-二氟甲基-2,3-二氢-1,4-二噻英是通过（2,2,3,3,3-五氟丙基）-和（2,2,3,3-四氟丙基）三甲基碘化铵与氢氧化钠反应，然后用1,2-乙二硫醇钠盐处理而合成的。
• Reaction of (polyfluoroalkyl)trimethylammonium salts with hydroxide ion
  作者：Hiroki Yamanaka、Seiji Yamashita、Koushi Fukunishi、Masaki Kuwabara、Takashi Ishihara、Mototeru Nomura

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80134-7

  日期：1991.4

  sodiumhydroxide in water at 20°C to give Z isomers of (polyfluoro-1-alkenyl)trimethylammoniumiodides (2a–d), RfCFCHN+Me3I−, quantitatively. However, treatment of 1 with 3 equimolaramounts of sodium hydroxide yielded different products depending on the length of the Rfchain: la gave (2-oxo-3,3-difluoropropyl)trimethylammonium iodide (3a), which had a greattendency to form the hydrate 4a; 1b produced a

  （多氟烷基）三甲基铵碘化物（1A-d ）中，R ˚F CF 2 CH 2 Ñ +我3我-（R ˚F - ，一个= HCF 2，b = CF 3，C ^ = H（CF 2）3，d = H （CF 2）5），在水中的氢氧化钠等摩尔量的反应容易在20℃下，得到的（聚氟-1-链烯基）trimethylammoniumiodides（Z异构体图2a-d ）中，R ˚F CFCHN +我3我- ，定量。但是，用3等摩尔量的氢氧化钠处理1会得到不同的产物，具体取决于R f链的长度：la制得（2-氧代-3,3-二氟丙基）三甲基碘化铵（3a），具有形成环己基的趋势。水合物4a ; 1b产生了类似的酮3b和甜菜碱6的混合物; 图1C和1D，得到相应的1- ħ，ω ħ -perfluoroalkanes图7c和7d中，分别连同6。