N-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-amine | 40598-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-amine
• CAS: 40598-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: QNQAJPYYMAPRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 肼 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以5%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列的吲唑TRPA1拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列具有吲唑部分作为其核心结构的TRPA1拮抗剂。讨论了物理特性和体外DMPK曲线。用几种类似物获得了良好的体内暴露，从而可以在啮齿动物炎性疼痛模型中评估功效。当全身或局部给药时，两种化合物在这些模型中显示出显着的活性。构建蛋白质嵌合体以指示来自结合在通道S5区域中的序列的化合物，并且使用计算对接模型来提出例如化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00140

文献信息

• Synthesis of N-aryl-3H-indazol-3-imine and N-aryl-1H-indazol-3-amine via Na2WO4/H2O2 mediated by intramolecular N–N coupling
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Ali Darehkordi、Seyed Mohammad Sadegh Hosseini

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132023

  日期：2021.3

  convenient method for synthesis of N-aryl-1H-indazol-3-amine and N-aryl-3H-indazol-3-imine compounds has been described via intramolecular oxidative cyclization of the 2-amino-Nˊ-arylbenzimidamide intermediates by Na2WO4/H2O2 in excellent yields. This procedure has several advantages such as mild reaction conditions, short reaction time, and excellent yields, making this methodology practical.

  已经描述了一种通过N-芳基-1H-吲唑-3-胺和N-芳基-3H-吲唑-3-亚胺化合物的快速方便的合成方法，该方法是通过分子内2-氨基-Naryl-芳基苯甲酰胺酰胺中间体的氧化环化反应。 Na 2 WO 4 / H 2 O 2的产率很高。该方法具有许多优点，例如温和的反应条件，短的反应时间和优异的收率，使得该方法实用。
• Discovery of a Series of Indazole TRPA1 Antagonists
  作者：David C. Pryde、Brian E. Marron、Christopher W. West、Steven Reister、George Amato、Katrina Yoger、Brett Antonio、Karen Padilla、Peter J. Cox、Jamie Turner、Joseph S. Warmus、Nigel A. Swain、Kiyoyuki Omoto、John H. Mahoney、Aaron C. Gerlach

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00140

  日期：2017.6.8

  A series of TRPA1 antagonists is described which has as its core structure an indazole moiety. The physical properties and in vitro DMPK profiles are discussed. Good in vivo exposure was obtained with several analogs, allowing efficacy to be assessed in rodent models of inflammatory pain. Two compounds showed significant activity in these models when administered either systemically or topically. Protein

  描述了一系列具有吲唑部分作为其核心结构的TRPA1拮抗剂。讨论了物理特性和体外DMPK曲线。用几种类似物获得了良好的体内暴露，从而可以在啮齿动物炎性疼痛模型中评估功效。当全身或局部给药时，两种化合物在这些模型中显示出显着的活性。构建蛋白质嵌合体以指示来自结合在通道S5区域中的序列的化合物，并且使用计算对接模型来提出例如化合物的结合模式。