pentafluorophenyl 2-naphthoate | 158407-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pentafluorophenyl 2-naphthoate
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 2-naphthoate；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) naphthalene-2-carboxylate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 158407-26-2
• 化学式: C₁₇H₇F₅O₂
• 分子量: 338.233
• InChiKey: COSBRAUSWWKSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2-naphthoate 在 水 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子引发的苯基芳族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷的双三氟甲基化

  摘要：

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d0cc04826g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 pentafluorophenyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• Intermolecular Dearomatization of Naphthalene Derivatives by Photoredox‐Catalyzed 1,2‐Hydroalkylation
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Xu‐Lun Huang、Wei‐Hui Zhuang、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Tian‐Sheng Mei、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202008358

  日期：2020.10.5

  visible‐light photoredox catalysis. With an organic photocatalyst, a series of multi‐substituted 1,2‐dihydronaphthalenes are obtained in good‐to‐excellent yields. Intriguingly, by tuning the substituents at the C2 position of naphthalenes, formal dearomative [3+2] cycloadditions occur exclusively via a hydroalkylative dearomatization–cyclization sequence. This overall redox‐neutral method features mild

  通过可见光光氧化还原催化可实现将萘与可商购获得的α-氨基酸进行分子间加氢脱芳香化反应。使用有机光催化剂，可以以优异的产率获得一系列多取代的1,2-二氢萘。有趣的是，通过调节萘C2位的取代基，形式上的脱芳香性[3 + 2]环加成仅通过加氢烷基化脱芳香化-环化序列发生。这种整体的氧化还原中性方法具有温和的反应条件，良好的功能耐受性和操作简便性。展示了产品的多种下游工艺。初步的力学研究表明，自由基与自由基的耦合途径参与其中。
• Self-Replicating Molecules: A Second Generation
  作者：Edward A. Wintner、M. Morgan Conn、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja00099a003

  日期：1994.10

  The use of self-complementary structures in replication experiments is discussed, and a second generation of self-replicating molecules is introduced. Key design elements of the new system are described, specifically a high affinity (K-a similar to 10(5) M(-1) in CDCl3) between the two complementary reactive components and the careful placement of nucleophilic and electrophilic centers within the system. These considerations preclude intramolecular reactions within two-component complexes, thus minimizing undesirable background reactions. Autocatalysis is observed in the new systems, and by using appropriate control experiments the autocatalysis is traced to template effects.
• Evidence against an Alternative Mechanism for a Self-Replicating System
  作者：Edward A. Wintner、Belinda Tsao、Julius Rebek

  DOI：10.1021/jo00129a046

  日期：1995.12

  A recent paper by Menger et al. described experimental and computational work related to our self-replicating system and concluded that amide catalysis-either external or internal-is the cause of observed rate enhancements. Herein we show that the proposal of Menger et al. is inconsistent with published data, that their conclusions overreach the data afforded by their experiments, and that the step which they modeled is likely irrelevant to the autocatalytic nature of the system. We present new results and a refined mechanism in which the transition state is stabilized not by amides but by template-based recognition, the hallmark of self-replicating systems.
• Conn, M. Morgan; Wintner, Edward A.; Rebek, Julius, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1665 - 1667
  作者：Conn, M. Morgan、Wintner, Edward A.、Rebek, Julius

  DOI：——

  日期：——