2-(tert-butyl)-2H-indazole | 17582-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-tert-Butyl-indazol；2-tert-butylindazole
• CAS: 17582-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD03413631
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QXXLFRCAOVPYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-2H-indazole 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-(tert-butyl)-3-chloro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 NaX (X=Cl, Br) 的无催化剂和无氧化剂电化学卤化反应

  摘要：

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200262
• 作为产物：
  描述：

  N-二甲氨基苄叔丁胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(tert-butyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-吲唑与醚的可见光诱导区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00318

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• Direct Acyl Radical Addition to 2<i>H</i>-Indazoles Using Ag-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids
  作者：Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00920

  日期：2018.5.4

  A direct acyl radical addition to 2H-indazoles has been achieved for the first time, where the less-aromatic quinonoid 2H-indazoles readily accepted radical species to the C-3 position. Motivated by the lack of direct acylation strategy for 2H-indazoles, the current method utilizes the radical acceptability of 2H-indazoles, discovering an ambient temperature reaction to provide facile access to a diverse

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。
• Novel Imidazo[4,5-c]Quinoline And Imidazo[4,5-c][1,5]Naphthyridine Derivatives As LRRK2 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170073343A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Z are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新颖的咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啉衍生物的化合物(I)及其药学上可接受的盐，其中R1、R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。该发明还涉及包含化合物(I)的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。
• Silica‐supported Cu(II)–quinoline complex: Efficient and recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of benzimidazolquinoline derivatives and 2 <i>H</i> ‐indazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4974

  日期：2019.7

  The synthesis, characterization and catalytic activity of a Cu(II) complex derived from 2‐oxoquinoline‐3‐carbaldehyde Schiff base supported on amino‐functionalized silica are reported. 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)quinolines containing piperidine, morpholine and phenylpiperazine skeletons at the C‐2 position were formed in good to excellent yields via the one‐pot reaction of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde

  报道了由氨基官能化二氧化硅负载的2-氧代喹啉-3-甲醛甲醛席夫碱衍生的Cu（II）配合物的合成，表征和催化活性。通过2-氯喹啉-3-的一锅反应，形成了在C-2位置含有哌啶，吗啉和苯基哌嗪骨架的3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）喹啉。在温和条件下，在纳米催化剂存在下，甲醛，苯1,2-二胺和仲胺。此外，发现纳米催化剂可循环使用多达七次，而活性没有明显损失。另外，通过2-溴苯甲醛，叠氮化钠和伯胺的催化缩合反应，合成了一系列2 H-吲唑。
• A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion
  作者：Shinde Vidyacharan、A. Sagar、N. C. Chaitra、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06838f

  日期：——

  We have described a facile, microwave-assisted, catalyst-free and solvent-free approach to 2H-indazoles and further developed a robust tandem one-pot metal-free strategy for C–C bond formation at the C-3 position of 2H-indazoles leading to a unique class of aza-γ-carboline alkaloid analogues. This straightforward expedient synthesis constitutes an interesting alternative to the existing conventional transition metal catalyzed reactions.

  我们描述了一种简便的微波辅助、无催化剂和无溶剂的方法来合成2H-吲哚唑，并进一步开发了一种强健的串联一锅法金属自由策略，用于在2H-吲哚唑的C-3位形成C–C键，从而得到一种独特的氮杂γ-卡宾类生物碱类似物。这种直接的合成方法构成了现有传统过渡金属催化反应的一种有趣替代方案。