trans-1,3-dibromocyclohexane | 29624-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1,3-dibromocyclohexane
• 英文别名: trans-1,3-Dibromcyclohexan；(1R,3R)-1,3-dibromocyclohexane
• CAS: 29624-17-7
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: IHAGUHVDXDPWCN-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-dibromocyclohexane 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Baumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 78,90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 溴 作用下， 生成 trans-1,3-dibromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二卤代环烷烃的质谱

  摘要：

  报告了二氯和溴氯环丁烷，二氯环戊烷以及二氯，氯氟和稳定的二溴环己烷的质谱图。可以区分出四个主要的分解途径，优选的裂解途径取决于环的大小，卤素取代基的类型，相对位置以及两个取代基的顺式-反式关系。在一组异构体中，1，1-异构体和顺式-1,2-异构体具有明显可区分的光谱，但其他异构体的光谱相似。

  DOI：

  10.1039/j29700001775

文献信息

• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 23. Gif-type bromination and chlorination of saturated hydrocarbons: a non-radical reaction
  作者：Derek H.R. Barton、Éva Csuhai、Darío Doller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85610-6

  日期：1992.1

  The bromination of saturated hydrocarbons was studied in the GoAggIII system using CBrCl3 and other polyhaloalkanes. This bromination reaction was compared to free radical processes by (i) evaluating the rates of reactions for a series of polyhaloalkanes, by (ii) measuring the selectivity of the different systems towards various saturated hydrocarbons and by (iii) analyzing the product distribution

  在GoAgg III系统中使用CBrCl 3和其他多卤代烷烃对饱和烃的溴化进行了研究。通过（i）评估一系列多卤代烷烃的反应速率，（ii）测量不同系统对各种饱和烃的选择性以及通过（iii）分析由以下过程产生的产物分布，将该溴化反应与自由基过程进行比较在GoAgg III型条件下和已知的烷基自由基生成方法中环己基溴的溴化反应。还检查了一些含氯试剂在GoAgg III中形成CCl键的情况系统。所有的实验发现都支持一种不同于自由基的反应机理。从选择性的常见模式可以看出，这种非自由基途径在所有Gif型系统中都很常见。条件与Gif型溴化和氯化反应的非自由基反应途径一致。
• Studies on the bromination of saturated hydrocarbons Under GoAggIII conditions
  作者：Derek H.R. Barton、Eva Csuhai、Darío Doller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92650-9

  日期：1992.6

  The bromination reaction of saturated hydrocarbons under GoAggIII conditons (FeCl3.6H2O picolinic acid, H2O2 in pyridine/acetic acid) and under radical chain conditions (dibenzoyl peroxide in pyridine/acetic acid or initiation by UV light) are compared. Differences in the selectivity and kinetic behavior for a series of polyhaloalkanes are in agreement with a non-radical mechanism for GoAggIII bromination

  饱和烃的下GoAgg溴化反应III conditons（的FeCl 3 ·6H 2 ö吡啶甲酸，H 2 ö 2在吡啶/乙酸）和自由基链的条件下（过氧化二苯甲酰在吡啶/乙酸或通过UV光引发）是比较的。一系列多卤代烷烃在选择性和动力学行为上的差异与GoAgg III溴化的非自由基机理相吻合。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 25. Ionic substitution reactions in GoAggIV chemistry: the formation of carbon-halogen bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80735-3

  日期：1994.4

  GoAggIV chemistry (Fe (III) species, tert-butyl hydroperoxide in a mixture of pyridine and acetic acid) in the presence of LiCl can transform saturated hydrocarbons efficiently into the corresponding alkyl chlorides. The transformation into monosubstituted alkyl derivatives by “ionic trapping” reagents arising from the interception of the first intermediate of the system supports the presence of a

  GoAgg IV化学（Fe（III）物种，在吡啶和乙酸的混合物中的叔丁基氢过氧化物）在LiCl的存在下可以有效地将饱和烃转化为相应的烷基氯。由系统的第一中间体的截留引起的“离子捕获”试剂向单取代烷基衍生物的转化支持了高价V Fe-C物种的存在。机理研究表明，可能通过以铁为中心的配体偶合而起作用。另外，在卤化剂例如CCl 4和BrCCl 3的存在下，使用该系统也可以实现烷基氯化物和烷基溴化物的生产。。
• Franzus; Hudson, Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 2238,2243
  作者：Franzus、Hudson

  DOI：——

  日期：——
• Roberts, Charles; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 879 - 886
  作者：Roberts, Charles、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——