diethyl [(4-chlorophenylamino)(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl]phosphonate | 1228270-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl [(4-chlorophenylamino)(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: 3-[(4-Chloroanilino)-diethoxyphosphorylmethyl]-6-methylchromen-4-one；3-[(4-chloroanilino)-diethoxyphosphorylmethyl]-6-methylchromen-4-one
• CAS: 1228270-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₃ClNO₅P
• 分子量: 435.844
• InChiKey: BLFVYHNQGQLTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(4-chlorophenylamino)(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl]phosphonate 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到diethyl {1-(4-chlorophenyl)-5-cyano-3-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)carbonyl]-6-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用氮和碳亲核试剂裂解二乙基铬基α-氨基膦酸酯：一系列含有α-氨基膦酸酯和膦酸酯基团的新型唑、氮和氮杂的合成方法和生物学评价

  摘要：

  摘要 实现了一种方便的合成方法，可产生一系列与 α-氨基膦酸酯部分相连的新型取代唑、吖嗪和氮杂。该方法取决于二乙基色酮 α-氨基膦酸酯 1 色酮环的开环和闭环 (RORC)，通过其与氮亲核试剂如伯胺和 1,2-、1,3- 和 1,4-bi 反应-乙醇乙醇钠中的亲核试剂。此外，在相同的反应条件下用一些无环和环状活性亚甲基化合物处理化合物 1 提供了有趣的新型分离和稠合吡啶系统，其在 α 位带有膦酸酯基团。合成化合物的抗菌活性筛选表明吡唑、奥氮平、具有α-氨基膦酸酯部分的苯二氮卓环表现出良好的抗菌作用。此外，对其抗氧化性能的评估表明，具有 1,5-苯并恶氮杂和 1,5-苯并二氮杂单元与 α-氨基膦酸二酯部分组合的化合物是最强大的抗氧化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.948965
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 对氯苯胺 、 亚磷酸二乙酯 反应 6.0h， 以70%的产率得到diethyl [(4-chlorophenylamino)(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用氮和碳亲核试剂裂解二乙基铬基α-氨基膦酸酯：一系列含有α-氨基膦酸酯和膦酸酯基团的新型唑、氮和氮杂的合成方法和生物学评价

  摘要：

  摘要 实现了一种方便的合成方法，可产生一系列与 α-氨基膦酸酯部分相连的新型取代唑、吖嗪和氮杂。该方法取决于二乙基色酮 α-氨基膦酸酯 1 色酮环的开环和闭环 (RORC)，通过其与氮亲核试剂如伯胺和 1,2-、1,3- 和 1,4-bi 反应-乙醇乙醇钠中的亲核试剂。此外，在相同的反应条件下用一些无环和环状活性亚甲基化合物处理化合物 1 提供了有趣的新型分离和稠合吡啶系统，其在 α 位带有膦酸酯基团。合成化合物的抗菌活性筛选表明吡唑、奥氮平、具有α-氨基膦酸酯部分的苯二氮卓环表现出良好的抗菌作用。此外，对其抗氧化性能的评估表明，具有 1,5-苯并恶氮杂和 1,5-苯并二氮杂单元与 α-氨基膦酸二酯部分组合的化合物是最强大的抗氧化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.948965

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATIONS OF A SERIES OF NOVEL AZOLYL, AZINYL, PYRANYL, CHROMONYL AND AZEPINYL PHOSPHONATES
  作者：Tarik E. Ali、Salah A. Abdel-Aziz、Somaya M. El-Edfawy、El-Hossain A. Mohamed、Somaia M. Abdel-Kariem

  DOI：10.3987/com-13-12836

  日期：——

  A facile synthetic methodology of novel azolyl, azinyl and azepinyl phosphonates as cyclic alpha-aminophosphonates was described. Chromonyl alpha-aminophosphonates, gamma-pyranyl and gamma-pyridinyl phosphonates were also prepared. The methodology depends on reaction of 6-methyl-3-formylchromone, nitrogen and carbon nucleophiles in the presence of diethyl phosphite in one-pot three-components under solvent-free conditions. The products were evaluated for their antimicrobial activities and antioxidant properties.
• Synthesis of Chromonyl-Containing <i>α</i>-Aminophosphonates
  作者：Si-Yao Lang、Duo-Zhi Wang、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1080/10426500802529127

  日期：2009.10.13

  A series of novel chromonyl-containing alpha-aminophosphonates were synthesized by a one-pot reaction from 3-formylchromones, substituted aromatic amines, and dialkylphosphites. Synthesized compounds were characterized by elemental analysis, and H-1 NMR and IR spectroscopy. Single crystal x-ray diffraction data of compound 6e was obtained, and analysis indicates that the crystal belongs to triclinic system with space group P-1, a = 9.4200(4) angstrom, b = 10.5970(6) angstrom, c = 12.3506(5) angstrom, alpha = 84.178(2)degrees, beta = 73.5830(10)degrees, gamma = 68.2720(10)degrees, V = 1098.59(9) angstrom(3), Z = 2, mu = 0.163 mm(-1), F(000) = 456, R[F-2>2 sigma(F-2)] = 0.0835, omega R(F-2) = 0.2328.
• Cleavage of Diethyl Chromonyl <font>α</font>-Aminophosponate with Nitrogen and Carbon Nucleophiles: A Synthetic Approach and Biological Evaluations of a Series of Novel Azoles, Azines, and Azepines Containing <font>α</font>-Aminophosphonate and Phosphonate Groups
  作者：Tarik E. Ali、Salah A. Abdel-Aziz、Somaya M. El-Edfawy、El-Hossain A. Mohamed、Somaia M. Abdel-Kariem

  DOI：10.1080/00397911.2014.948965

  日期：2014.12.17

  interesting novel isolated and fused pyridine systems bearing phosphonate groups at the α-position. The screening of antimicrobial activity for the synthesized compounds indicates that connection of pyrazole, oxazepine, and benzodiazepine rings with α-aminophosphonate moiety exhibited good antimicrobial effects. Also, evaluation of their antioxidant properties shows that the compounds having 1,5-benzoxazepinyl

  摘要 实现了一种方便的合成方法，可产生一系列与 α-氨基膦酸酯部分相连的新型取代唑、吖嗪和氮杂。该方法取决于二乙基色酮 α-氨基膦酸酯 1 色酮环的开环和闭环 (RORC)，通过其与氮亲核试剂如伯胺和 1,2-、1,3- 和 1,4-bi 反应-乙醇乙醇钠中的亲核试剂。此外，在相同的反应条件下用一些无环和环状活性亚甲基化合物处理化合物 1 提供了有趣的新型分离和稠合吡啶系统，其在 α 位带有膦酸酯基团。合成化合物的抗菌活性筛选表明吡唑、奥氮平、具有α-氨基膦酸酯部分的苯二氮卓环表现出良好的抗菌作用。此外，对其抗氧化性能的评估表明，具有 1,5-苯并恶氮杂和 1,5-苯并二氮杂单元与 α-氨基膦酸二酯部分组合的化合物是最强大的抗氧化剂。图形概要