2-(naphthalen-1-yl)-5-phenylfuran | 1443441-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-5-phenylfuran
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-5-phenylfuran
• CAS: 1443441-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: XFFLQWPPCPVSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 2-溴苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以74%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钛介导的多米诺交叉偶联/环脱水和醛醇加成/环缩合：多取代和稠合呋喃的简明和区域选择性合成

  摘要：

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02894

文献信息

• [4 + 2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acetylenes Using 1,2-Zwitterionic Reactivity
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00209

  日期：2017.3.3

  of donor–acceptor cyclopropanes with acetylenes under the effect of anhydrous GaCl3 using 1,2-zwitterion reactivity was elaborated. The reaction opens access to substituted dihydronaphthalenes, naphthalenes, and other fused carbocycles. The direction of the reaction can be efficiently controlled by temperature.

  拟订了一种新方法，用于在无水GaCl 3的作用下使用1,2-两性离子反应性将供体-受体环丙烷与乙炔环化[4 + 2] 。该反应打开了进入取代的二氢萘，萘和其他稠合碳环的通道。反应的方向可以通过温度有效地控制。
• Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohols: sustainable access to arylfurans
  作者：Guanghao Huang、Lin Lu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c7cc07111f

  日期：——

  Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(II)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohol provides sustainable access to arylfurans. This α-arylation protocol opens a new avenue for the transformation of readily available furans into other useful compounds.

  呋喃与硼酸的有氧氧化α-芳基化反应通过伯糠醇的Pd（II）催化的CC键断裂而实现，可持久地获得芳基呋喃。该α-芳基化方案为将易于获得的呋喃转化为其他有用的化合物开辟了一条新途径。
• 一种由溴代芳酮制备呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112939903B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供一种以溴代芳酮和甲基酮或环酮为原料，在钛酸四异丙酯的作用下直接反应合成呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮和溴代芳酮的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed chemoselective deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–C bond activation
  作者：Si Wen、Weiwei Lv、Dan Ba、Jing Liu、Guolin Cheng

  DOI：10.1039/c9sc03245b

  日期：——

  successful example of deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides was achieved through Ru(ii)-catalyzed C-C bond activation. The excellent chemoselectivity and broad substrate scope render this method a practical and versatile approach for the preparation of (hetero)aryl and alkenyl substituted furans, which are valuable units in many biologically active compounds and functional materials

  通过Ru（ii）催化的CC键活化，实现了第一个成功的1,3-二酮与亚砜基酰基化脱酰基反应的成功例子。出色的化学选择性和广泛的底物范围使该方法成为制备（杂）芳基和烯基取代的呋喃的实用且通用的方法，这是许多生物活性化合物和功能材料中的重要单元。初步的机理研究表明，该过程涉及脱酰基α-钌基化反应，以生成关键的烷基Ru（ii）中间体，并释放出苯甲酸片段。
• Nickel catalysis synthesis of 2,5-disubstituted furans from aryl (alkyl) iodide
  作者：Zhongqiang Sun

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249576

  日期：2024.1.2

  A new methodology using various aryl(alkyl)iodides and CaC2 as coupling partners has been developed for the successful preparation of 2,5-disubstituted furans in good to excellent yields. The broad...

  开发了一种使用各种芳基（烷基）碘化物和 CaC2 作为偶联配偶体的新方法，成功制备了 2,5-二取代呋喃，收率良好。广泛的...