1-naphthylsilatrane | 71229-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylsilatrane
• 英文别名: 1-(alpha-Naphthyl)silatrane；1-naphthalen-1-yl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 71229-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃Si
• 分子量: 301.417
• InChiKey: GJMBSQWDMIGUJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248.5-250 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  377.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2718

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylsilatrane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到naphthalen-1-ylsilane
  参考文献：
  名称：

  五配位硅化合物。Silatranes与亲核试剂的反应

  摘要：

  已经研究了氢，有机基和卤代硅烷基团与亲核试剂的反应。总是观察到涉及赤道SiO键断裂的取代。Silatranes的反应性与类似的三烷氧基硅烷或阴离子五配位硅化合物完全不同。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85408-q
• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 、 1-萘基三甲氧基硅烷 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-naphthylsilatrane
  参考文献：
  名称：

  五配位硅化合物。Silatranes与亲核试剂的反应

  摘要：

  已经研究了氢，有机基和卤代硅烷基团与亲核试剂的反应。总是观察到涉及赤道SiO键断裂的取代。Silatranes的反应性与类似的三烷氧基硅烷或阴离子五配位硅化合物完全不同。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85408-q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylsilatranes
  作者：Hideki Yorimitsu、Yutaro Yamamoto、Alexandre Baralle、Anaïs Godefroy、Kei Murakami、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.3987/com-16-s(s)21

  日期：——

  The cross-coupling reactions of arylsilatranes with readily available and inexpensive aryl chlorides were carried out in toluene/THF at 100 degrees C for 3 h in the presence of tetrabutylammonium fluoride as an activator for smooth transmetalation and catalytic amounts of palladium(II) acetate and XPhos.
• CARRE, FRANCIS;CERVEAU, GENEVIEVE;CHUIT, CLAUDE;CORRIU, ROBERT J. P.;NAYY+, ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N, C. 1989-1991
  作者：CARRE, FRANCIS、CERVEAU, GENEVIEVE、CHUIT, CLAUDE、CORRIU, ROBERT J. P.、NAYY+

  DOI：——

  日期：——