(E)-o-hydroxyacetophenone oxime | 54582-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-o-hydroxyacetophenone oxime
• 英文别名: (E)-2-hydroxyacetophenone oxime；2-hydroxyacetophenone oxime；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone oxime；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime；1-(2-Hydroxy-phenyl)-ethanone oxime；2-Hydroxyacetophenonoxim (E-)；o-hydroxyacetophenone oxime；1-(2-Hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime；2-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 54582-22-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: JZXBPZWZZOXDFB-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  298.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-o-hydroxyacetophenone oxime 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以41%的产率得到2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  DAST-promoted Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization of acyclic ketoximes: access to 2-oxazolines, benzimidazoles and benzoxazoles

  摘要：

  DAST促进的无环酮肟的贝克曼重排/分子内环化的第一个例子被描述，产生2-噁唑烷，苯并咪唑和苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c5cc02155c
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(E)-o-hydroxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺水溶液体系中合成醛肟和酮肟的温和体系

  摘要：

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.013

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES IN AGRICULTURE RELATED APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS DANS UNE APPLICATION LIÉE À L'AGRICULTURE
  申请人：DONGGUAN HEC TECH R & D CO LTD

  公开号：WO2019062802A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention provides isoxazoline derivatives and uses thereof in agriculture; in particular, the present invention provides a compound having formula (I), or a stereoisomer, an N-oxide or a salt thereof, preparation methods thereof, and compositions containing these compounds and uses thereof in agriculture, particularly uses as herbicide active ingredients for controlling unwanted plants; wherein R1, R2, R3, R4, n, R5, R6 and Hy are as described in the invention.

  本发明提供了异噁唑啉衍生物及其在农业中的用途；具体而言，本发明提供了具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、N-氧化物或盐，其制备方法，以及含有这些化合物的组合物及其在农业中的用途，特别是作为除草剂活性成分用于控制不受欢迎的植物；其中R1、R2、R3、R4、n、R5、R6和Hy如本发明所述。
• Beckmann Rearrangement of Oximes under Very Mild Conditions
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/jo025960d

  日期：2002.8.1

  A variety of ketoximes, easily prepared from the corresponding ketones, undergo the Beckmann rearrangement upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethylformamide at room temperature in excellent yields. This procedure can be applied to aldoximes for obtaining the corresponding nitriles.

  容易从相应的酮制得的各种酮肟在室温下用N，N-二甲基甲酰胺中的2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理后，以优异的收率进行贝克曼重排。该程序可以应用于醛肟以获得相应的腈。
• Muscarinic agonists
  申请人：——

  公开号：US20020037886A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of cholinergic, especially muscarinic m1, m4, or both m1 and m4, receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  提供了用于治疗疾病症状的化合物和方法，在这些疾病症状中，改变胆碱能，尤其是肌磷酸激酶m1、m4或m1和m4双重受体活性对疗效有益。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物。
• Solvent-free microwave-assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone oximes
  作者：André Loupy、Serge Régnier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01159-4

  日期：1999.8

  Beckmann rearrangements of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone were largely improved by performing solvent-free reactions in the presence of one equivalent of anhydrous zinc chloride. When compared to conventional heating under the same conditions, yields are significantly enhanced under microwave activation.

  苯甲醛和2-羟基苯乙酮的贝克曼重排可通过在一当量无水氯化锌存在下进行无溶剂反应来大大改善。与在相同条件下的常规加热相比，在微波活化下产率显着提高。
• Reactivity of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes. I. Synthesis and Aminolysis of Acylglycine Esters of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes
  作者：Ikuo Hayashi、Keizo Ogihara、Kiyoshi Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.2432

  日期：1983.8

  o-hydroxybenzaldehyde oxime, o-hydroxyacetophenone oxime, o-hydroxybenzophenone oxime, and their 5-Cl and 5-NO2 derivatives were prepared by several methods. For aminolysis with benzylamine, esters 1 show higher reactivity than similar esters containing no hydroxyl group in the ortho position. It is suggested that esters 1 forms an intramolecular hydrogen bond between the hydrogen of the hydroxyl group at the ortho

  甘氨酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的活性酯 (1) 通过多种方法制备。对于用苄胺进行氨解，酯 1 显示出比邻位不含羟基的类似酯更高的反应性。这表明酯1在邻位羟基的氢和羟基亚氨基氮之间形成分子内氢键，从而使其羰基被活化以进行氨解；这种活化机制似乎是一种“分子内酸催化”。在酯系列 1 中，邻羟基苯甲醛肟及其 5-Cl 和 5- 衍生物的酯在氨解中的反应性最强。