2-thio-3-ethyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone | 111631-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-thio-3-ethyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-Iodo-3-ethyl-2-thioxo-4(3H)quinazolinone；3-ethyl-6-iodo-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-ethyl-6-iodo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 111631-31-3
• 化学式: C₁₀H₉IN₂OS
• 分子量: 332.165
• InChiKey: SJQXHVYZTGTKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-3-ethyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到6-iodo-2-ethylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL QUINAZOLONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS

  摘要：

  A novel series of quinazolones bearing 2-benzoylmethylthio 3, 2-benzoylmethylsulfonyl 4, 1,3,4-oxadiazine 6, 1,2,4-triazine 7, ethyl ester 8, pyrazolidine-3,5-dione 9, semicarbazide 10, 1,2,4,5-tetrazine-3-one 11, pyridazine-3,5-dione 12, 13, hydrazonoacetic acid 14, pyridazine-3,6-dione 16, pyrazole 17, 1,2,4-triazine-5-one 18, triazole 19 and thiosemicarbazide 20 have been synthesized. Their structures have been confirmed on the basis of elemental analyses and (IR, H-1-NMR & Mass) spectral data. Preliminary testing for the in vitro antitumor activity of compounds 1, 3, 4, and 15-20 against Ehrlich Ascites Carcinoma cells was carried out. The most active compounds are those of chloroacetylhydrazine derivative 15, pyridazine derivative 16, sulfonyl derivative 4, and triazine derivative 18, respectively.

  DOI：

  10.1080/10426509808029666
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 2-氨基-5-碘苯甲酸 以10%的产率得到2-thio-3-ethyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在氯化胆碱基低共熔溶剂中的环保快速合成

  摘要：

  摘要 一系列 3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和 6-碘-3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮是在氯化胆碱/尿素低共熔溶剂中合成。由邻氨基苯甲酸或 5-碘邻氨基苯甲酸和适当的异硫氰酸酯合成取代的 2-巯基-4(3H)-喹唑啉酮，收率良好。最终产物的分离很容易，不需要进一步纯化。这些化合物的合成速度快、选择性好、无催化剂，同时制备低共熔溶剂容易、组分易得、便宜且环保。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1291815

文献信息

• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。
• Lakhan; Singh; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 316 - 318
  作者：Lakhan、Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• LAKHAN, RAM;SINGH, OM PRAKASH;SINGH, R. L., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 5, 316-318
  作者：LAKHAN, RAM、SINGH, OM PRAKASH、SINGH, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF FUNGICIDAL QUINAZOLINONES AND USEFUL INTERMEDIATES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0922037B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1344775B1

  公开（公告）日：2006-11-29